
1.通過類比烷烴的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律,了解烯烴的物理性質(zhì)的。 變化規(guī)律。2.通過乙烯的結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí),能從化學(xué)鍵的不飽和性等微觀角度理解烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3.通過學(xué)習(xí)乙烯的化學(xué)性質(zhì),掌握烯烴的化學(xué)性質(zhì)。4.通過烯烴的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)中化學(xué)鍵變化的學(xué)習(xí),能根據(jù)加成與氧化產(chǎn)物推斷烯烴的結(jié)構(gòu),能鑒別烯烴與烷烴。5.通過學(xué)習(xí)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能辨析烯烴的順反異構(gòu)。
幾種簡(jiǎn)單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子結(jié)構(gòu)模型
對(duì)比以下烯烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和結(jié)構(gòu)模型,思考總結(jié)烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴
碳碳雙鍵( )
分子中碳原子采取 雜化,空間結(jié)構(gòu)是 ,分子中6個(gè)原子在 。
乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。其分子中的碳原子均采取sp2雜化,碳原子與氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接,碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)相連接,相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為120°,分子中的所有原子都處于同一平面內(nèi)。
純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體難溶于水密度比空氣的略小。
結(jié)合單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及沸點(diǎn)、相對(duì)密度,分析烯烴的物理性質(zhì)。
常溫下含有1~4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大密度均比水小,均難溶于水。
乙烯具有可燃性 被酸性高錳酸鉀溶液氧化 與鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等反應(yīng) 在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)
(1)寫出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。(提示:丙烯與氯化氫、與水的反應(yīng)可能有兩種產(chǎn)物。)
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl
CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3
CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH
CH3CH=CH2+H2O→CH3CHOHCH3
CH3CH=CH2+H2O→CH3CH2CH2OH
(2)含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應(yīng)。例如,氯乙烯可以通過加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯:請(qǐng)根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng),分別寫出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(2)適當(dāng)溫度、壓強(qiáng)和催化劑下可直接被氧氣氧化
(3)被酸性高錳酸鉀溶液氧化 ,使之褪色
烯烴和溴水、溴的CCl4溶液、鹵素單質(zhì)(X2)、鹵化氫(HX)、氫氣(H2)、水(H2O)、氰化氫(HCN)等在適宜條件下發(fā)生加成反應(yīng)。
注意:二烯烴的加成反應(yīng)
分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng),到底哪一種加成占優(yōu)勢(shì),取決于反應(yīng)條件。在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成,在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。
不對(duì)稱烯烴與HX加成,—X(或負(fù)電性基團(tuán))主要加在含氫原子數(shù)較少的雙鍵碳原子上,—H(或正電性基團(tuán))主要加在含氫原子數(shù)較多的雙鍵碳原子上。
當(dāng)有過氧化物存在時(shí),遵守反馬氏規(guī)則,即—H(或正電性基團(tuán))主要加在含氫原子數(shù)較少的雙鍵碳原子上。
(雙選)下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物中有同分異構(gòu)體的是 ( ) A.乙烯 B.丙烯 C.2-甲基-2-丁烯 D.3-己烯
4、Diels-Alder反應(yīng)
共軛二烯烴(含有兩個(gè)碳碳雙鍵,且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開的烯烴,如1,3-丁二烯)與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生雙烯合成反應(yīng)(Diels-Alder reactin),得到環(huán)加成產(chǎn)物,構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。
(1)概念通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。
(2)分類順式結(jié)構(gòu):相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè) 反式結(jié)構(gòu):相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)
這兩種不同結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物互為順反異構(gòu)體
例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:
互為順反異構(gòu)體的有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)基本相同,而物理性質(zhì)有一定的差異。
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
2.(2021·遼寧葫蘆島期中)關(guān)于化合物2-苯基丙烯( ),下列說法正確的是( )A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
3.有4種物質(zhì):①甲烷、②環(huán)己烯、③聚乙烯、④1,3-丁二烯,既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴水因反應(yīng)而褪色的是( ) A.①③④ B.②④ C.②③④ D.①②③④
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