第七章 有機化合物
模塊一 認(rèn)識有機化合物
考點 有機物中碳原子的成鍵特點
一、有機物的概念
1、有機物的定義：指絕大多數(shù)含碳元素的化合物，簡稱有機物
注意：
①CO、CO2、碳酸鹽、碳酸氫鹽、金屬碳化物、硫氰化物、氰化物等雖然含碳，但性質(zhì)和組成與無機物很相近，所以把它們看作為無機物
②有機物一定含碳元素，但含碳元素的物質(zhì)不一定是有機物，而且有機物都是化合物，沒有單質(zhì)
2、有機物的元素組成：C、H、O、N、S、P、鹵素等元素
3、有機物的一般性質(zhì)
(1)熔、沸點：大多數(shù)熔、沸點低
(2)溶解性：大多數(shù)難溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有機溶劑
(3)可燃性：大多數(shù)可以燃燒
(4)有機反應(yīng)比較復(fù)雜，常有很多副反應(yīng)發(fā)生，因此有機反應(yīng)化學(xué)方程式常用“―→”，而不用“===”
二、有機化合物中碳原子的成鍵特點
1、有機化合物中碳原子的成鍵特點
(1)鍵的個數(shù)：有機物中，每個碳原子與其他原子形成 4個共價鍵
(2)碳原子間成鍵方式多樣
①鍵的類型： 兩個碳原子之間可以通過共用電子對形成單鍵()、雙鍵()、三鍵(—C≡C—)
②碳原子的連接方式：多個碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)(且可帶支鏈)
(3)碳原子個數(shù)：有機物分子可能只含有一個或幾個碳原子，也可能含有成千上萬個碳原子
注意：有機物中碳原子成鍵特點和碳原子間的連接特點決定了有機物種類繁多
碳原子成鍵種類多，單鍵、雙鍵、三鍵；
碳原子數(shù)量多，碳鏈可長可短，還可成環(huán)，環(huán)可大可??；
可以和碳形成化合物的元素多，如H、P、N、X（鹵素）等 ；
碳原子相同時，骨架可能不同。
考點 烷烴的結(jié)構(gòu)
一、甲烷的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)
1、甲烷的存在：天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分均為甲烷。
2、甲烷的物理性質(zhì)：無色、無味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體
3、甲烷分子的組成與結(jié)構(gòu)
二、烷烴的結(jié)構(gòu)
1、烷烴的概念：
有機化合物中只含有碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價都達到“飽和”，稱為飽和烴，又稱烷烴。
2、烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點
(1)碳碳單鍵(C—C)：碳原子之間的化學(xué)鍵都是單鍵
(2)呈鏈狀(直鏈或帶支鏈)：多個碳原子相互連接成鏈狀，而不是封閉式環(huán)狀結(jié)構(gòu)
(3)“飽和”：每個碳原子形成4個共價鍵，碳原子剩余價鍵全部跟氫原子結(jié)合
(4)烷烴的空間結(jié)構(gòu)中，碳原子(大于等于3時)不在一條直線上，直鏈烷烴中的碳原子空間構(gòu)型是折線形或鋸齒狀
注意：
烷烴中C-H、C-C鍵都是可以自由旋轉(zhuǎn)的，
3、烷烴的通式：
鏈狀烷烴中的碳原子數(shù)為n，氫原子數(shù)就是2n＋2，分子通式可表示為CnH2n＋2
三、烷烴的習(xí)慣命名法 (只能適用于構(gòu)造比較簡單的烷烴)
1、根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡單的烷烴的命名，稱為“某烷”
2、碳原子數(shù)在10以內(nèi)的，從1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
3、當(dāng)碳原子數(shù)相同時，存在同分異構(gòu)體時，在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等，分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有3種，寫出它們的名稱和結(jié)構(gòu)簡式：
①正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3分子結(jié)構(gòu)中無支鏈
②異戊烷：
③新戊烷：，分子結(jié)構(gòu)中含有
(4)含碳原子數(shù)較多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷烴采用系統(tǒng)命名法。
同系物（重點）
1、同系物的概念:結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。同系物組成元素必須相同,組成符合同一個通式，且屬于同類物質(zhì)。
2、同系物的性質(zhì):同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì),物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律,如 C2H6、C3H8、C4H10等烷烴的密度、點、沸點呈逐漸增大(升高)的趨勢。
注意：
①烷烴的同系物符合通式CnH2n+2(n為正整數(shù)),符合該通式的有機化合物一定是烷烴,即碳原子數(shù)不同的烷烴一定互為同系物;
②同系物組成元素相同,但各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可能不同,如烷烴同系物中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)就不同;
③同系物的碳原子數(shù)和分子式一定不同,相對分子質(zhì)量相差14n(n為正整數(shù))。
考點 同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體（重點）
同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體
1、同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象
(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體
(3)同分異構(gòu)體特點：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①分子式相同，即：化學(xué)組成和相對分子質(zhì)量相同
同分異構(gòu)體要求分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，二者缺一不可；分子式相同，則相對分子質(zhì)量相等，但相對分子質(zhì)量相等的物質(zhì)，分子式不一定相同，如：CO和C2H4
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)
結(jié)構(gòu)不同意味著同分異構(gòu)體不一定是同類物質(zhì)，如：CH3CH2CH=CH2和
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)可能相似也可能不同
同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)一定不同，因此它們的物理性質(zhì)存在差異；如果同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)相似，屬于同類物質(zhì)，則它們的化學(xué)性質(zhì)相似；如果同分異構(gòu)體是不同類別的物質(zhì)，則它們的化學(xué)性質(zhì)不同
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化
烷烴中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分異構(gòu)體，其他烷烴均存在同分異構(gòu)體，且同分異構(gòu)體的數(shù)目隨碳原子數(shù)的增加而增多，如：丁烷有2種同分異構(gòu)體、己烷有5種同分異構(gòu)體、癸烷有75種同分異構(gòu)體。
同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機物種類繁多的原因之一
二、化學(xué)“四同”的比較
考點 烷烴性質(zhì)
一、甲烷的化學(xué)性質(zhì)：(一般情況下，化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，跟強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑等不反應(yīng))
1、甲烷的氧化反應(yīng)——燃燒反應(yīng)
甲烷與氧氣燃燒的化學(xué)方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O
注意：
（1）甲烷是優(yōu)良的氣體燃料，通常狀況下，1 ml甲烷在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳和水，放出890 kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源
（2）點燃甲烷前必須檢驗純度。空氣中的甲烷含量在5%～15.4%(體積)范圍內(nèi)時，遇火花將發(fā)生爆炸
（3）煤礦中時常發(fā)生瓦斯爆炸，這與CH4氣體爆炸有關(guān)。為了保證安全生產(chǎn)，必須采取通風(fēng)，嚴(yán)禁煙火等措施
2、甲烷的取代反應(yīng)（重點）
（1）實驗探究
（2）反應(yīng)的機理

（3）化學(xué)反應(yīng)方程式
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CCl4＋HCl
（4）取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)
注意：
①反應(yīng)條件：光照(漫散光照射)，在室溫暗處不發(fā)生反應(yīng)，但不能用日光或其他強光直射，以防爆炸
②對反應(yīng)物狀態(tài)的要求：CH4和氯氣，因此甲烷和溴蒸氣、碘蒸氣在光照條件下也能發(fā)生取代反應(yīng)，CH4與氯水、溴水則不反應(yīng)
③CH4與Cl2的取代反應(yīng)為連鎖反應(yīng)，各步反應(yīng)同時進行，即第一步反應(yīng)一旦開始，后續(xù)反應(yīng)立即進行，因此產(chǎn)物復(fù)雜，五種產(chǎn)物都有，但HCl最多
④甲烷四種取代產(chǎn)物性質(zhì)見下表
⑤取代反應(yīng)的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子
3、甲烷的受熱分解：CH4C+2H2 (分解溫度通常在1000°C以上，說明甲烷的熱穩(wěn)定性很強)
模塊二 乙烯與有機高分子材料
考點 乙烯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途
乙烯的來源：石油裂解獲得乙烯是目前工業(yè)生產(chǎn)乙烯的主要途徑。
一、乙烯分子的組成與結(jié)構(gòu)
注意：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①乙烯分子中的碳原子價鍵沒有全部被氫原子“飽和”，為不飽和碳原子
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②分子共線、共面問題
物理性質(zhì)：乙烯為無色、稍有氣味的氣體，密度比空氣的略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機溶劑
故：乙烯用排水集氣法手機乙烯。
三、應(yīng)用
(1)乙烯是石油化工重要的基本原料，通過一系列反應(yīng)，乙烯可以合成有機高分子材料、藥物等。乙烯產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平
(2)乙烯還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，果實催熟劑
考點 乙烯的化學(xué)性質(zhì)（重點）
一、乙烯的化學(xué)性質(zhì)：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，其中一個不穩(wěn)定發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時容易斷裂，使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)
1、乙烯的氧化反應(yīng)
(1)與氧氣的燃燒反應(yīng)：C2H4＋3O22CO2＋2H2O (乙烯中的碳碳鍵、碳?xì)滏I全部破壞)
①實驗現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙(比甲烷要明亮)，同時放出大量的熱
= 2 \* GB3 ②原因：產(chǎn)生黑煙是因為乙烯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(85.7%)比較大，燃燒不完全產(chǎn)生的碳的小顆粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼熱成熾熱狀態(tài)而發(fā)光所致
= 3 \* GB3 ③乙烯具有可燃性，點燃乙烯之前一定要檢驗乙烯純度
注意：
A、在點燃乙烯前一定要檢驗乙烯的純度
B、乙烯完全燃燒時,生成的CO和HO的物質(zhì)的量之比為1:1
C、當(dāng)溫度高于100℃時，生成的H2O為氣態(tài),乙烯完全燃燒前后氣體的總體積不變
(2)乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
①反應(yīng)方程式：5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4―→10CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O
= 2 \* GB3 ②反應(yīng)現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去
= 3 \* GB3 ③反應(yīng)機理：碳碳雙鍵易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，乙烯被氧化為CO2，高錳酸鉀溶液被還原為無色的Mn2＋
④應(yīng)用：高錳酸鉀溶液可用于鑒別乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯
2、乙烯的加成反應(yīng)
(1)乙烯與溴的四氯化碳溶液(或溴水)反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷)
①反應(yīng)的實質(zhì)：乙烯分子雙鍵中的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和碳原子上，生成了1,2—二溴乙烷
= 2 \* GB3 ②乙烯與溴加成的機理
= 3 \* GB3 ③加成反應(yīng)
a．定義：有機物分子里不飽和的碳原子(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng) (有進無出)
b．特點：斷一(斷雙鍵中的一個鍵)，加二(加兩個原子或原子團)，只上不下。像“化合反應(yīng)”
④乙烯與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)現(xiàn)象的比較
(2)乙烯與其它加成試劑反應(yīng)：H2、鹵化氫、H2O、鹵素單質(zhì)
①乙烯在一定條件下與H2加成：CH2==CH2＋H2CH3—CH3
②乙烯在一定條件下與HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl 制取純凈的氯乙烷
③乙烯在一定條件下與H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 制取乙醇
④乙烯在一定條件下與Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl
3、乙烯的加聚反應(yīng)：乙烯分子自身發(fā)生加成反應(yīng)
(1)乙烯的加聚反應(yīng)機理
CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋……
—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
(2)反應(yīng)的方程式：nCH2==CH2（考點）
①聚乙烯是一種重要的塑料，如用作食品保鮮膜、水管材料等。生成聚乙烯的這種反應(yīng)我們稱為聚合反應(yīng)。由于n的值可能不同，聚合物是混合物
= 2 \* GB3 ②聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子(單體)相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物(高分子化合物)的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的單體分子以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)
③生活中用來包裝食品的塑料袋是聚乙烯，如果將乙烯分子中的一個氫原子用氯原子代替，聚合后成為聚氯乙烯，它就不能用來包裝食品了，因為有毒。塑料在高溫或長期光照情況下，容易老化，變脆。反應(yīng)如下：
nCHCl＝CH2
④聚合反應(yīng)中的單體、鏈節(jié)和聚合度（考點）
a．單體：能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體
b．鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位稱為
c．聚合度：鏈節(jié)的數(shù)目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物
如：聚乙烯()中乙烯為單體，—CH2—CH2—為鏈節(jié)，n為聚合度
模塊三 乙醇、乙酸
考點 烴的衍生物、乙醇
一、烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物
如：乙醇可看成是乙烷分子的一個氫原子被羥基取代后的衍生物
二、常見的烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯
三、官能團：決定有機化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團
如： (碳碳雙鍵)、—OH(羥基)、—Cl(氯原子)等
四、常見的有機化合物物類別、官能團和代表物
考點 乙醇
一、乙醇的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途
1、乙醇分子的組成與結(jié)構(gòu)
2、物理性質(zhì)
乙醇俗稱酒精，無色、有特殊香味的液體，密度比水的小，易揮發(fā)，與水以任意比例互溶，能溶解多種有機物和無機物
3、用途
(1)用作酒精燈、內(nèi)燃機等的燃料
(2)用作化工原料
(3)醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑
注意：
①乙醇與水以任意比互溶，因此乙醇不能用作從碘水中提取碘的萃取劑
②含乙醇99.5%(體積分?jǐn)?shù))以上的叫無水乙醇，制無水乙醇時，要先加入新制的生石灰再進行蒸餾，得到無水乙醇
③檢驗乙醇中是否含有水通常加入無水硫酸銅固體，無水硫酸銅固體變藍，則證明其中含有水。
二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
1、乙醇與鈉反應(yīng)
(1)實驗探究
乙醇具有與乙烷不同的性質(zhì)從分子角度是因為取代氫的羥基對乙醇的性質(zhì)產(chǎn)生了影響。
(2)反應(yīng)的方程式：2C2H5OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(3)鈉與乙醇、水反應(yīng)的對比
注意：
①Na與乙醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩和的多，說明乙醇中羥基上的H原子沒有水分子中羥基上的H原子活潑
②鈉與乙酸、水、乙醇反應(yīng)的劇烈程度依次減弱
③醇與Na反應(yīng)時：2R—OH~2Na~H2，即：1 ml —OH生成0.5 ml H2
④其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應(yīng)，如：2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑
2、乙醇的氧化反應(yīng)
(1)乙醇的燃燒反應(yīng)：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
①現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍色火焰，放出大量的熱
②乙醇能作為綠色能源的原因：燃燒放出大量的熱、燃燒產(chǎn)物無污染、可再生能源
(2)乙醇與氧氣的催化氧化
①實驗探究
②反應(yīng)的方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③催化氧化的機理：乙醇催化氧化時，乙醇分子斷開O—H鍵和與羥基直接相連的碳上的C—H鍵，形成一個C=O雙鍵，脫下來的氫原子與氧氣分子中的氧原子結(jié)合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛時，乙醇分子并未得到氧，而是失去兩個氫原子生成乙醛分子，因此乙醇變成乙醛的反應(yīng)實質(zhì)是去氫的反應(yīng)，屬于有機反應(yīng)類型的氧化反應(yīng)。(氧化反應(yīng)：加氧去氫)
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④乙醇催化氧化的過程
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤醇的催化氧化的反應(yīng)條件：Cu或Ag、加熱
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥醇發(fā)生催化氧化對結(jié)構(gòu)的要求：與—OH相連的碳原子上至少要有一個氫原子，即具有
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦醇的催化氧化生成物的規(guī)律
a．—OH連在鏈端點碳原子上的醇，即R—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成醛
如：2R—CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△))2R—CHO＋2H2O
b．與—OH相連碳原子上只有一個氫原子的醇，即 結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成酮(，其中R、R′為烴基，可以相同，可以不相同)
如：
c．與—OH相連碳原子上沒有氫原子的醇，即 結(jié)構(gòu)的醇（R、R′、R″為烴基，可相同可不同），不能被催化氧化，即： 不能形成
(3)乙醇與強氧化劑反應(yīng)：乙醇與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化為乙酸
反應(yīng)原理：CH3CH2OHCH3COOH
應(yīng)用：酸性重鉻酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由橙色變?yōu)榫G色，該反應(yīng)可以用來檢驗司機是否酒后駕車
考點 乙酸
一、乙酸
1、乙酸的分子結(jié)構(gòu)
2、乙酸的物理性質(zhì)
乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味，易揮發(fā)，溶點16.6℃，沸點108℃，易溶于水和乙醇。當(dāng)溫度低于16.6時，乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸
乙酸的用途
乙酸可以做調(diào)味料、飲料、藥物、工業(yè)原料，食醋中含有3%到5%的醋酸。
二、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
1、乙酸的酸性：乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強，在水中可以電離出H＋，電離方程式為：CH3COOHCH3COO—＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
注意：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①乙酸(R—COOH)與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)的比例關(guān)系
2R—COOH~ ~Na2CO3～CO2；R—COOH～NaHCO3～CO2；2R—COOH～Na～H2
②在有機化學(xué)中能和NaHCO3反應(yīng)只有羧基( —COOH)
③醋酸與碳酸酸性強弱的比較實驗
2、酯化反應(yīng)：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)
(1)實驗探究
(2)反應(yīng)的方程式： (可逆反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng))
(3)酯化反應(yīng)的機理：羧酸脫羥基醇脫氫
注意：
①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH，如果先加硫酸，再加其他物質(zhì)，其他物質(zhì)密度小于水，會浮在硫酸上面，硫酸稀釋時會放出大量的熱，導(dǎo)致液滴飛濺。
②導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③濃硫酸的作用
a．催化劑——加快反應(yīng)速率
b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物的方向移動，提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率
= 4 \* GB3 ④飽和Na2CO3溶液的作用
a．中和揮發(fā)出的乙酸
b．溶解揮發(fā)出的乙醇
c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯
總結(jié)：吸酸溶醇降酯。
= 5 \* GB3 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
= 6 \* GB3 ⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
= 7 \* GB3 ⑦長導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣兼冷凝作用
= 8 \* GB3 ⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯
= 9 \* GB3 ⑨在該反應(yīng)中，為什么要強調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？
因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應(yīng)向生成酯的方向進行
⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？
防止反應(yīng)物還未來得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來，造成反應(yīng)物的損失
(4)酯化反應(yīng)的機理探究——同位素示蹤原子法
注意：酯化反應(yīng)不僅僅限于有機酸，無機含氧酸如硝酸也能發(fā)生酯化反應(yīng)，如硝酸與甘油的酯化產(chǎn)物為三硝酸甘油酯。醫(yī)療上作用為血管擴張藥。
(5)酯類
①酯類的一般通式可寫為，官能團為酯基(，或?qū)懽鳌狢OOR)
②酯類物質(zhì)一般難溶于水，易溶于乙醇或乙醚等有機溶劑，密度一般比水小
③低級酯具有一定的揮發(fā)性，有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑
④用途：做香料或溶劑。
模塊三 基本營養(yǎng)物質(zhì)
考點 糖類
一、糖類的組成和分類
1、概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛或多羥基酮和它們的脫水縮合物
2、組成：糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物，其組成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，也被稱為碳水化合物
注意：
①糖不一定都符合Cm(H2O)n，如：脫氧核糖的分子式為C5H10O4，但符合Cm(H2O)n的有機物不一定都是糖，如：乙酸分子式可寫為C2(H2O)2
②糖不都有甜味，如纖維素，有甜味的物質(zhì)不一定是糖，如：木糖醇
2、糖類的分類
二、常見的單糖——葡萄糖與果糖
1、葡萄糖：最重要的單糖，是構(gòu)成多種二糖和多糖的基本單元，葡萄糖是還原性糖
(1)物理性質(zhì)：有甜味的無色晶體，能溶于水，但甜味不及蔗糖甜(葡萄汁、甜味水、蜂蜜)
(2)組成和結(jié)構(gòu)：葡萄糖分子中有一個醛基和五個羥基，是一種六碳糖
(3)化學(xué)性質(zhì)：葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發(fā)生加成、氧化、酯化等反應(yīng)
①葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)
②葡萄糖與銀氨溶液的反應(yīng)——銀鏡反應(yīng)
三、常見的多糖——淀粉和纖維素
1、淀粉
(1)組成：通式為(C6H10O5)n，屬于天然有機高分子化合物
(2)結(jié)構(gòu)組成：是由幾百到幾千個葡萄糖元構(gòu)成的高分子化合物，分子結(jié)構(gòu)有直鏈結(jié)構(gòu)和支鏈結(jié)構(gòu)兩種
(3)物理性質(zhì)：白色、無氣味、無味道、粉末狀，不溶于冷水，在熱水里淀粉顆粒會膨脹破裂，有一部分淀粉會溶解在水里，另一部分懸浮在水里，形成膠狀淀粉糊。
(4)化學(xué)性質(zhì)：不與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應(yīng)，不顯還原性，為非還原性糖
①淀粉遇碘單質(zhì)變藍色
②淀粉的水解反應(yīng)
(5)用途：重要營養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料(如：制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒)
2、纖維素
(1)組成：通式為(C6H10O5)n，屬于天然有機高分子化合物
(2)物理性質(zhì)：白色、無氣味、無味道、纖維狀、難溶于水和一般有機溶劑
(3)化學(xué)性質(zhì)：不與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應(yīng)，不顯還原性，為非還原性糖
①水解反應(yīng)：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
②酯化反應(yīng)：每一個纖維素單元中含有三個羥基，可與硝酸、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
纖維素和硝酸的酯化反應(yīng)：
(5)用途：用于紡織工業(yè)、造紙業(yè)等，還用于制備硝酸纖維素、醋酸纖維素等化工原料
注意：
①淀粉和纖維素的分子式都表示為(C6H10O5)n，但由于n值不同，不互為同分異構(gòu)體
②人體內(nèi)不含消化纖維素的消化酶
考點 蛋白質(zhì)
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)
1、組成和結(jié)構(gòu)
(1)組成：從結(jié)構(gòu)上看，氨基酸可看作是羧酸分子中烴基上的H被氨基取代的化合物
(2)結(jié)構(gòu)：天然氨基酸幾乎都是α-氨基酸，其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為
(3)官能團：氨基(—NH2)和羧基(—COOH)
(4)常見的氨基酸
2、氨基酸的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)：天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，在200～300 ℃熔化時分解，能溶于強酸或強堿溶液中，除少數(shù)外一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚
(2)化學(xué)性質(zhì)
①兩性：氨基酸分子中含有酸性官能團—COOH和堿性官能團—NH2，因此具有兩性，可與酸、堿反應(yīng)生成鹽
a．與鹽酸的反應(yīng)：
b．與氫氧化鈉反應(yīng)：
②成肽反應(yīng)：兩個氨基酸分子，在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的—NH2和另一分子的—COOH間脫去一分子水，縮合成含有肽鍵()的化合物，稱為成肽反應(yīng)，由幾分子氨基酸結(jié)合而成叫幾肽

注意：
①氨基酸的縮合機理：氨基酸的成肽反應(yīng)原理是由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結(jié)合生成水。肽鍵可簡寫為“—CONH—”，不能寫成“—CNHO—”，兩者的連接方式不同
②多肽分子中肽鍵個數(shù)的判斷：由n個氨基酸分子發(fā)生成肽反應(yīng)，生成一個肽鏈時，會生成(n－1)個水分子和(n－1)個肽鍵
二、蛋白質(zhì)——構(gòu)成細(xì)胞的基本物質(zhì)
1、組成元素：蛋白質(zhì)是一類非常復(fù)雜的天然有機高分子，由碳、氫、氧、氮、硫等元素組成
注意：蛋白質(zhì)有的溶于水，如：雞蛋清；有的難溶于水，如：絲、毛等
2、化學(xué)性質(zhì)
(1)蛋白質(zhì)的兩性：蛋白質(zhì)的多肽由氨基酸脫水形成，在多肽鏈的兩端存在著自由的氨基和羧基，側(cè)鏈中也有酸性或堿性基團，所以蛋白質(zhì)與氨基酸一樣具有兩性，既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)
(2)蛋白質(zhì)的水解：蛋白質(zhì)酸、堿或酶的作用下，水解成相對分子質(zhì)量較小的肽類化合物，最終逐步水解得到各種氨基酸。食物中的蛋白質(zhì)在人體內(nèi)各種酶的作用下水解成各種氨基酸，氨基酸被腸壁吸收進入血液，再在人體內(nèi)重新合成人體所需的蛋白質(zhì)
①水解原理：
②水解過程：蛋白質(zhì)多肽氨基酸
(3)蛋白質(zhì)的膠體性質(zhì)：蛋白質(zhì)是大分子化合物，其分子大小一般在1~100 nm之間，其水溶液具有膠體溶液的一般特性。如：具有丁達爾現(xiàn)象、布朗運動，不能透過半透膜以及較強的吸附作用
(4)蛋白質(zhì)的鹽析
①概念：濃無機鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而使其從溶液中析出的過程叫鹽析
②條件：濃的輕金屬鹽溶液或銨鹽溶液。少量的無機鹽能促進蛋白質(zhì)的溶解
③特點：鹽析是可逆過程，繼續(xù)加水時，能使沉淀溶解，不影響蛋白質(zhì)的生理活性。采用多次鹽析和溶解可分離提純蛋白質(zhì)
(5)蛋白質(zhì)的變性
①概念：在某些物理因素或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。能使蛋白質(zhì)變性的因素有：
物理因素：加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等
化學(xué)因素：強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等
②特點：蛋白質(zhì)的變性是一個不可逆的化學(xué)變化過程，變性后的蛋白質(zhì)在水中不溶解，同時也會失去原有的生理活性。利用蛋白質(zhì)的變性，可用于殺菌消毒，而疫苗等生物制劑的冷凍保存則為了防止變性
③蛋白質(zhì)鹽析與變性的比較
(6)蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)——檢驗蛋白質(zhì)
①顏色反應(yīng)
②蛋白質(zhì)的灼燒
3、鑒別蛋白質(zhì)的兩種方法
4、蛋白質(zhì)的用途
(1)蛋白質(zhì)是人類必需的營養(yǎng)物質(zhì)，能保證身體健康
(2)動物的毛、皮和蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，可應(yīng)用于工業(yè)上
(3)酶是一類特殊的蛋白質(zhì)，是生物體內(nèi)重要的催化劑
考點 油脂
一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)
1、油脂的組成
(1)油脂：由高級脂肪酸與甘油[丙三醇：CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH)]通過酯化反應(yīng)生成的酯，稱為甘油三酯，屬于酯類化合物
(2)組成元素：C、H、O
2、油脂的結(jié)構(gòu)
3、分類
(1)根據(jù)狀態(tài)(室溫下)
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①植物油脂通常呈液態(tài)，稱為油，含較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②動物油脂通常呈固態(tài)，稱為脂肪，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯
注意：油和脂肪統(tǒng)稱為油脂
(2)根據(jù)烴基是否相同
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①簡單甘油酯：油脂結(jié)構(gòu)中，R、R′、R″為同一種烴基的油脂稱為簡單甘油酯
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②混合甘油酯：油脂結(jié)構(gòu)中，R、R′、R″為不同種烴基的油脂稱為混合甘油酯
注意：天然油脂大都是混合甘油酯
4、常見高級脂肪酸：組成油脂的高級脂肪酸種類較多，但多數(shù)是含有16～18個碳原子的直鏈高級脂肪酸
5、油脂的存在
我們?nèi)粘Ｊ秤玫呐Ｓ?、羊油等動物脂肪，還有花生油、芝麻油、豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于動物的脂肪和某些植物的種子、果實中
注意：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①油脂的相對分子質(zhì)量很大，但它不屬于高分子化合物
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②油脂是甘油與高級脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，沒有固定的熔沸點
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③萃取溴水中的溴單質(zhì)不能選擇油脂作萃取劑，因為它們之間能發(fā)生加成反應(yīng)
二、油脂的性質(zhì)
1、物理性質(zhì)：油脂的密度比水的小，黏度比較大，油脂難溶于水，易溶于有機溶劑。油熔點較低，脂肪熔點較高
注意：
脂肪酸的飽和程度對油脂熔點的影響很大。植物油含較多不飽和脂肪酸的甘油酯，熔點較低；動物油含較多飽和脂肪酸的甘油酯，熔點較高
2、化學(xué)性質(zhì)：油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯，而在高級脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，因而油脂不僅具有酯的化學(xué)性質(zhì)，還兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)油脂的水解：以“硬脂酸甘油酯”為例
①酸性或酶的作用下水解：油脂在人體中(在酶的作用下)水解，生成高級脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)物質(zhì)
②堿性水解(皂化反應(yīng))：油脂在堿性(NaOH)條件下的水解反應(yīng)中生成的高級脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。所以將油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)
注意：
①肥皂的生產(chǎn)流程如下：

②鹽析的作用：加入的NaCl能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，經(jīng)分離得到高級脂肪酸鈉鹽及其副產(chǎn)品甘油
③酸或堿均可催化酯的水解反應(yīng)，但堿能使水解反應(yīng)趨于完全
(2)油脂的氫化反應(yīng)：植物油分子中存在，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，將液態(tài)油脂轉(zhuǎn)化為半固態(tài)油脂
注意：
①熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果
②油脂的氫化屬于加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)。油脂氫化后可以防止因空氣中的氧氣氧化而變質(zhì)
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③油脂不一定能使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由不飽和的高級脂肪酸與甘油形成的酯，可使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由飽和的高級脂肪酸與甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④油脂一定能使溴水褪色。由不飽和的高級脂肪酸與甘油形成的油脂，可發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色。由飽和的高級脂肪酸與甘油形成的油脂，能萃取溴水中的溴而使溴水褪色
三、油脂的生物效用
1、生物體內(nèi)儲存能量的物質(zhì)并供給能量
2、脂溶性維生素的重要來源
3、構(gòu)成一些重要生理物質(zhì)
4、維持體溫和保護內(nèi)臟、緩沖外界壓力
5、提供必需脂肪酸
6、增加飽腹感
脂肪在胃腸道內(nèi)停留時間長，所以有增加飽腹感的作用
四、油脂和礦物油的比較
分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
空間充填模型
CH4
CH4
結(jié)構(gòu)特點
CH4空間構(gòu)型為正四面體結(jié)構(gòu)，C原子位于正四面體的中心，4個H原子分別位于正四面體的4個頂點上，4個C—H鍵的鍵長、鍵角、鍵能完全相同，鍵角為109°28 ，
同位素
同素異形體
同系物
同分異構(gòu)體
概念
質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子
由同種元素形成的不同單質(zhì)
結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物
分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同的化合物
對象
原子
單質(zhì)
有機化合物
無機化合物、有機化合物
性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，物理性質(zhì)略有差異
化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)差異較大
化學(xué)性質(zhì)相似，熔沸點、密度規(guī)律性變化
化學(xué)性質(zhì)相似或不同，物理性質(zhì)有差異
實驗過程
取兩支試管，均通過排飽和食鹽水的方法先后各收集半試管CH4和半試管Cl2，分別用鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象
實驗裝置
A B
實驗現(xiàn)象
A裝置：試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)，試管中有少量白霧生成，且試管內(nèi)液面上升，水槽中有固體析出
B裝置：無明顯現(xiàn)象
實驗結(jié)論
CH4與Cl2在光照時才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名稱
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗稱
——
——
氯仿
四氯化碳
狀態(tài)
氣態(tài)
液態(tài)
液態(tài)
液態(tài)
結(jié)構(gòu)式
空間構(gòu)型
四面體
四面體
四面體
正四面體
密度
——
大于水
大于水
大于水
用途
麻醉劑
——
溶劑
溶劑、滅火劑
分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
空間充填模型
C2H4
CH2==CH2
結(jié)構(gòu)特點
乙烯的結(jié)構(gòu)是平面形結(jié)構(gòu)，2個C原子和4個H原子在同一個平面上，鍵角120°
實驗過程
實驗現(xiàn)象
將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中，觀察現(xiàn)象
溴的四氯化碳溶液褪色

溴水
溴的CCl4溶液
反應(yīng)現(xiàn)象
褪色，褪色后溶液會分層
褪色，褪色后溶液不分層
應(yīng)用
鑒別乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯氣體，可以將混合氣體通過溴水的洗氣瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因為乙烷能夠溶于四氯化碳溶液中
有機物類別
典型代表物
結(jié)構(gòu)簡式
官能團結(jié)構(gòu)
官能團名稱
烷烴
乙烷
CH3—CH3
——
——
烯烴
乙烯
CH2==CH2
碳碳雙鍵
炔烴
乙炔
HC≡CH
—C≡C—
碳碳三鍵
芳香烴
苯
——
——
鹵代烴
溴乙烷
CH3CH2Br
(X表示鹵素原子)
碳鹵鍵
醇
乙醇
CH3CH2OH
—OH
羥基
醛
乙醛
醛基
羧酸
乙酸
羧基
酯
乙酸乙酯
酯基
酚
苯酚
—OH
羥基
醚
二甲醚
CH3—O—CH3
醚鍵
酮
丙酮
羰基
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
空間充填模型
官能團
C2H6O
CH3CH2OH
或C2H5OH
羥基(—OH)
實驗現(xiàn)象
①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產(chǎn)生無色可燃性氣體
②燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生
③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁
實驗結(jié)論
乙醇與鈉反應(yīng)產(chǎn)生了氫氣
水與鈉反應(yīng)
乙醇與鈉反應(yīng)
實驗
現(xiàn)象
鈉的變化
鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動，很快消失
鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失
聲的現(xiàn)象
有“嘶嘶”的聲響
無聲響
氣體檢驗
點燃，發(fā)出淡藍色的火焰
點燃，發(fā)出淡藍色的火焰
劇烈程度
鈉與水劇烈反應(yīng)
鈉與乙醇緩慢反應(yīng)
實驗結(jié)論
密度大小
ρ(Na)＜ρ(H2O)
ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反應(yīng)方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
反應(yīng)實質(zhì)
氫原子被置換
羥基氫原子被置換
羥基氫活潑性
水中氫原子＞乙醇羥基氫原子
實驗步驟
向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，反復(fù)幾次。注意觀察反應(yīng)現(xiàn)象，小心地聞試管中液體產(chǎn)生的氣味
實驗裝置
實驗現(xiàn)象
①灼燒至紅熱的銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成紅色
②能聞到一股不同于乙醇的強烈的刺激性氣味
實驗結(jié)論
乙醇在加熱和有催化劑(如Cu或Ag)存在的條件下，可被空氣中的氧氣氧化為乙醛
將彎成螺旋狀的銅絲灼燒，銅絲表面變黑色
2Cu＋O22CuO
將灼燒后的銅絲插入乙醇中，銅絲表面由黑變紅
總化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△))2CH3CHO＋2H2O (反應(yīng)中Cu作催化劑)
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
空間充填模型
官能團
C2H4O2
CH3COOH
羧基
(—COOH或)
乙酸的酸性
相關(guān)的化學(xué)方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色
(2)與活潑金屬(Na)反應(yīng)
2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑
(3)與某些金屬氧化物(CaO)反應(yīng)
CaO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O
(4)與堿[NaOH、Cu(OH)2]發(fā)生中和反應(yīng)
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5)與某些鹽(Na2CO3、NaHCO3)反應(yīng)
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
試劑
A是醋酸，B是碳酸鈉溶液，C是澄清石灰水
實驗現(xiàn)象
圓底燒瓶中有氣泡產(chǎn)生，澄清石灰水變變渾濁
反應(yīng)方程式
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O
實驗過程
在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現(xiàn)象
實驗裝置
實驗現(xiàn)象
①試管中液體分層，飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成
②能聞到香味
脫水方式
(1)酸脫羥基醇脫氫
(2)醇脫羥基酸脫氫
同位素示蹤法
在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結(jié)果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種
酯化反應(yīng)機理
(羧酸脫羥基醇脫氫)
酯化反應(yīng)的特點
酯化是可反應(yīng)，加熱的過程中乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯的同時，乙酸乙酯也會水解為乙酸和乙醇。
類別
特點
代表物
代表物
的分子式
代表物
在自然界的存在
代表物的用途
單糖
不能水解為更簡單的糖分子
葡萄糖、果糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖：水果、蜂蜜
營養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料
二糖
水解后能生成兩分子單糖
蔗糖、麥芽糖、乳糖
C12H22O11
蔗糖：
甘蔗、甜菜
乳糖：哺乳動物的乳汁
營養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料
多糖
水解后能生成多分子單糖
淀粉、纖維素
(C6H10O5)n
淀粉：
植物的種子或快根
纖維素：植物的莖、葉
淀粉：營養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料
纖維素：造紙和紡織工業(yè)原料
實驗過程
在試管中加入2mL 10% NaOH溶液，滴加5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象
實驗裝置
實驗現(xiàn)象
在酒精燈上加熱一段時間后試管內(nèi)出現(xiàn)磚紅色沉淀
實驗結(jié)論
出現(xiàn)的磚紅色沉淀為氧化亞銅(Cu2O)，說明在加熱條件下，葡萄糖可以把新制的氫氧化銅還原為Cu2O
注意事項
①Cu(OH)2懸濁液要現(xiàn)用現(xiàn)配
②配制時NaOH要過量，將少量CuSO4滴到過量的NaOH溶液中，若CuSO4過多易形成黑色的CuO沉淀
③要用酒精燈加熱至沸騰
方程式：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
實驗過程
在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后一邊振蕩試管，一邊逐滴加入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，得到銀氨溶液。再加入1mL 10%葡萄糖溶液，振蕩，然后放在水浴中加熱，觀察現(xiàn)象
實驗裝置
實驗現(xiàn)象
在試管內(nèi)壁上附著一層光亮的銀鏡
實驗結(jié)論
銀氨溶液與葡萄糖反應(yīng)生成了銀
實驗注意事項：
①試管潔凈；②銀氨溶液應(yīng)現(xiàn)用現(xiàn)配；③采用水浴加熱；④不能振蕩試管
方程式：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3↑＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O
實驗過程
在試管中加入0.5 g淀粉和4 mL 2 ml/L H2SO4溶液，加熱。待溶液冷卻后向其中加入NaOH溶液，將溶液調(diào)至堿性，再加入新制的Cu(OH)2，加熱。觀察并解釋實驗現(xiàn)象
實驗裝置
實驗現(xiàn)象
最終有磚紅色沉淀生成
實驗結(jié)論
淀粉水解生成的葡萄糖與新制的Cu(OH)2共熱生成磚紅色沉淀
方程式
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
俗名
結(jié)構(gòu)簡式
系統(tǒng)命名
甘氨酸
H2N—CH2—COOH
氨基乙酸
丙氨酸
α-氨基丙酸
苯丙氨酸
α-氨基苯丙酸
實驗過程
在試管中加入2 mL雞蛋清溶液，向其中逐滴加入2 mL(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。再繼續(xù)加入蒸餾水，振蕩，觀察現(xiàn)象
實驗裝置
實驗現(xiàn)象
向雞蛋清溶液加入飽和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，試管內(nèi)有沉淀析出，加蒸餾水后沉淀又溶解
實驗結(jié)論
飽和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液能降低雞蛋清在水中的溶解度，但不改變雞蛋清的性質(zhì)
實驗過程
向盛有雞蛋清溶液的試管中加入幾滴醋酸鉛溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。再繼續(xù)加入蒸餾水，振蕩，觀察現(xiàn)象
實驗裝置
實驗現(xiàn)象
加入醋酸鉛溶液，試管內(nèi)蛋白質(zhì)產(chǎn)生沉淀；加入蒸餾水后沉淀不溶解
實驗結(jié)論
加入醋酸鉛溶液都能使蛋白質(zhì)的性質(zhì)發(fā)生改變
鹽析
變性
概念
蛋白質(zhì)在某些鹽的濃溶液中因溶解度降低而析出
蛋白質(zhì)在加熱、酸、堿等條件下性質(zhì)發(fā)生改變而聚沉
特征
可逆
不可逆
實質(zhì)
溶解度降低，物理變化
結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變，化學(xué)變化
條件
堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽的濃溶液及銨鹽溶液
加熱、強酸、強堿、重金屬鹽類、紫外線、X射線、甲醛、酒精、苯甲酸等
用途
分離、提純蛋白質(zhì)
殺菌、消毒
實驗過程
向盛有雞蛋清溶液的試管中滴入幾滴滴濃硝酸，加熱，觀察現(xiàn)象
實驗現(xiàn)象
溶液遇濃硝酸變黃色
實驗結(jié)論
濃硝酸可使某些蛋白質(zhì)顯黃色，常用此反應(yīng)來鑒別蛋白質(zhì)
實驗過程
在酒精燈的火焰上分別灼燒一小段頭發(fā)和絲織品，小心地聞氣味
實驗現(xiàn)象
可聞到燒焦羽毛的特殊氣味
實驗結(jié)論
蛋白質(zhì)在灼燒時，會產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味
利用顏色反應(yīng)
鑒別蛋白質(zhì)可利用蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)，即某些含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇到濃硝酸變黃
灼燒
蛋白質(zhì)灼燒時產(chǎn)生特殊的氣味，即燒焦羽毛的氣味
名稱
飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
軟脂酸
硬脂酸
油酸
亞油酸
結(jié)構(gòu)簡式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
物質(zhì)
油脂
礦物油
脂肪
油
組成
多種高級脂肪酸的甘油酯
多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)
含飽和烴基
含不飽和烴基
性質(zhì)
固態(tài)或半固態(tài)
液態(tài)
具有烴的性質(zhì)，不能水解
能水解并部分兼有烯烴的性質(zhì)
鑒別
加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺不再分層
加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化
用途
營養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料

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