
專題2內(nèi)容索引自主預(yù)習(xí) 新知導(dǎo)學(xué)合作探究 釋疑解惑課堂小結(jié)課標(biāo)定位素養(yǎng)闡釋1.能說出官能團(tuán)、同系物的概念,記住常見的官能團(tuán)。2.會(huì)運(yùn)用官能團(tuán)、同系物的概念判斷有機(jī)物所屬的類別及分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3.宏觀辨識(shí)與微觀探析:通過認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu),微觀分析有機(jī)物的類別,體會(huì)與宏觀分類的差異,多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物。證據(jù)推理與模型認(rèn)知:了解碳原子之間的連接方式,能根據(jù)碳原子的骨架對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,學(xué)會(huì)判斷同系物。自主預(yù)習(xí) 新知導(dǎo)學(xué)一、有機(jī)物1.官能團(tuán)概念:反映一類有機(jī)物共同特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。2.有機(jī)物中常見的官能團(tuán)。3.官能團(tuán)的作用。(1)官能團(tuán)可以作為有機(jī)物分類的依據(jù)。(2)官能團(tuán)能提示物質(zhì)具有哪些化學(xué)性質(zhì),通常發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)。①一般單鍵官能團(tuán)的有機(jī)物容易發(fā)生取代反應(yīng);②雙鍵官能團(tuán)和三鍵官能團(tuán)的有機(jī)物容易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(如烯烴、炔烴等)。(3)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化:①一般單鍵官能團(tuán)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,可通過取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn);②單鍵官能團(tuán)有機(jī)物,一般通過消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化成雙鍵官能團(tuán)或三鍵官能團(tuán)有機(jī)物;③雙鍵官能團(tuán)或三鍵官能團(tuán)有機(jī)物,一般通過加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化成單鍵官能團(tuán)有機(jī)物?!咀灾魉伎?】 所有的有機(jī)物都有官能團(tuán)嗎?試舉例說明。提示:并非所有的有機(jī)物都有官能團(tuán),如烷烴、苯及其同系物等,其分子結(jié)構(gòu)中并不存在官能團(tuán)。【自主思考2】 從官能團(tuán)視角對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類,對(duì)你學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)有何指導(dǎo)意義?提示:根據(jù)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,不僅能使繁雜的有機(jī)化學(xué)知識(shí)系統(tǒng)化,還能加深對(duì)不同類的有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間關(guān)系的認(rèn)識(shí),有助于探索有機(jī)物轉(zhuǎn)化的條件以及轉(zhuǎn)化所遵循的反應(yīng)規(guī)律,更好地掌握有機(jī)化學(xué)知識(shí)。二、同系物與有機(jī)物的分類1.同系物。(1)定義:結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物。(2)特點(diǎn)。①具有相同的官能團(tuán):如羧酸都含有—COOH,醛類都含有—CHO。②具有相同的通式:如鏈烷烴的通式為CnH2n+2,鏈狀飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2。2.有機(jī)物的分類。 提示:不相同。 【效果自測(cè)】 1.判斷正誤,正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”。(1)Cl-是氯代烴的官能團(tuán)。( )(2)含不同碳原子數(shù)的鏈烷烴一定互為同系物。( )(3)烴中不含官能團(tuán),烴的衍生物中含官能團(tuán)。( )(4)含—OH的有機(jī)物一定屬于醇類。( )√ × × × × × (8)芳香族化合物都含有苯基官能團(tuán)。( ) × × 2.按碳的骨架分類,下列說法正確的是( )。 答案:A解析:含有苯環(huán)的物質(zhì)屬于芳香族化合物,如C項(xiàng)物質(zhì);B、D兩項(xiàng)中的物質(zhì)屬于脂環(huán)化合物。3.下列各種物質(zhì),有的含有多個(gè)官能團(tuán)。①CH3CH2CH2CH3請(qǐng)按要求填空(填編號(hào)):(1)屬于烷烴的是 。?(2)屬于烯烴的是 。?(3)屬于芳香烴的是 。?(4)含有醇羥基官能團(tuán)的是 。?(5)含有酚羥基官能團(tuán)的是 。?(6)含有羧基官能團(tuán)的是 。?(7)物質(zhì)⑦中含有的官能團(tuán)的名稱是 。?答案:(1)①⑤(2)③(3)⑧(4)④⑥(5)⑥(6)②④(7)碳碳雙鍵、醛基解析:①③⑤⑧中只含碳和氫兩種元素,屬于烴類,其中③含碳碳雙鍵,屬于烯烴;⑧含苯環(huán),屬于芳香烴。⑥中的羥基其中一個(gè)直接連在苯環(huán)上,另一個(gè)與苯環(huán)側(cè)鏈的烴基碳原子相連,所以⑥既可屬于酚類,又可屬于醇類。④中的羥基連在除苯環(huán)之外的烴基碳原子上,屬于醇類。②和④中含羧基,屬于羧酸類。合作探究 釋疑解惑問題引領(lǐng)1 mol —OH和1 mol OH-分別含多少電子?—OH與OH-的電性差異是什么?提示:1 mol —OH含有9 mol電子,而1 mol OH-則含有10 mol電子?!狾H呈電中性,OH-為帶一個(gè)單位負(fù)電荷的陰離子。歸納提升根、基與官能團(tuán)的比較。 典型例題(1)上述9種微粒中,屬于官能團(tuán)的有 。?(2)能與—C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有 。?答案:(1)②⑤⑥(2)②⑤⑥⑨(3)①③④解析:(1)官能團(tuán)屬于基,而基不一定屬于官能團(tuán),且官能團(tuán)和基均為電中性,容易判斷②⑤⑥是官能團(tuán),它們分別為氨基、硝基、羥基,而①③④⑧帶有電荷,它們均為離子,⑦NO2為分子,⑨—CH3表示甲基,不屬于官能團(tuán)。(2)基與基之間可以直接結(jié)合成有機(jī)物分子,—C2H5為乙基,能與其結(jié)合成有機(jī)物分子的有②⑤⑥⑨;結(jié)合成的有機(jī)物分別為C2H5—NH2(氨基乙烷)、C2H5—NO2(硝基乙烷)、C2H5OH(乙醇)、C2H5—CH3(丙烷)。(3) 為陽離子(根),能與其結(jié)合成分子的必須為陰離子(根),有①③④。結(jié)合成的有機(jī)物分子分別為C2H5NH2(氨基乙烷)、C2H5Br(溴乙烷)、C2H5OH(乙醇)。A.兩者均含有酯基B.兩者均屬于酚C.兩者均含有碳碳雙鍵D.兩者均屬于芳香族化合物答案:C解析:維生素C分子中含有酯基、醇羥基、碳碳雙鍵,但其中的五元環(huán)不是苯環(huán),不屬于酚,也不屬于芳香族化合物;丁香油酚分子中含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和苯環(huán),屬于芳香族化合物,但沒有酯基和醇羥基。問題引領(lǐng)1.含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物,一定是同類物質(zhì)嗎? 提示:不一定。同一種官能團(tuán)連在不同的烴基上可能會(huì)形成不同類別的物質(zhì),比如同樣是—OH(羥基),連在苯環(huán)上屬于酚,如 ;連在鏈烴基上屬于醇,如CH3CH2OH。2.按官能團(tuán)分類,烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴都屬于烴嗎?是不是這些物質(zhì)都有官能團(tuán)?官能團(tuán)分別是什么?提示:按官能團(tuán)分類,鹵代烴不屬于烴,屬于烴的衍生物,鹵代烴相當(dāng)于烴分子中的氫原子被鹵素原子取代得到的產(chǎn)物;烷烴沒有官能團(tuán),芳香烴中苯及其同系物沒有官能團(tuán)。烯烴、炔烴的官能團(tuán)分別是碳碳雙鍵和碳碳三鍵,鹵代烴的官能團(tuán)是—X(X代表鹵素原子)。1.有機(jī)物的分類。 歸納提升2.基團(tuán)的位置不同導(dǎo)致物質(zhì)的類別不同。 典型例題【例題2】 下列各項(xiàng)有機(jī)物的類別及所含官能團(tuán)都正確的是( )。 答案:A 認(rèn)識(shí)有機(jī)物分類的標(biāo)準(zhǔn)與技巧1.同種物質(zhì),分類標(biāo)準(zhǔn)不同,可屬于不同的類別。如環(huán)己烯既屬于脂環(huán)化合物,又屬于烯烴;苯酚既屬于芳香族化合物,又屬于酚類。2.官能團(tuán)相同,類別可能不同。(1)醇:羥基與鏈烴基、脂環(huán)、苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連。官能團(tuán):—OH?!咀兪接?xùn)練2】 酚酞是中學(xué)階段常用的酸堿指示劑,已知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示;下列關(guān)于酚酞的說法正確的是( )。A.酚酞分子中含有兩種官能團(tuán)B.酚酞的分子式為C20H12O4C.酚酞屬于芳香烴D.酚酞結(jié)構(gòu)中含有羥基(—OH),故酚酞屬于醇答案:A解析:酚酞分子中含有羥基、酯基兩種官能團(tuán),A項(xiàng)正確。酚酞的分子式為C20H14O4,B項(xiàng)錯(cuò)誤。酚酞含有C、H、O三種元素,不屬于烴,C項(xiàng)錯(cuò)誤。羥基與苯環(huán)相連,酚酞屬于酚,D項(xiàng)錯(cuò)誤。問題引領(lǐng)1.怎樣理解同系物中“結(jié)構(gòu)相似”?提示:結(jié)構(gòu)相似是指官能團(tuán)種類相同,數(shù)目相同。對(duì)于不含官能團(tuán)的鏈烷烴,同系物分子中碳骨架可能是直鏈,也可能帶有支鏈,但都只有碳碳單鍵,結(jié)構(gòu)相似;對(duì)于苯及其同系物,分子中只含有1個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈的烷基碳骨架結(jié)構(gòu)可以是直鏈,也可以帶有支鏈。2.通式相同的有機(jī)物一定互為同系物嗎?提示:不一定,同系物必有相同的通式,但通式相同不一定為同系物,例如乙炔和苯、環(huán)烷烴與鏈狀單烯烴。3.同類物質(zhì)是否一定屬于同系物?提示:不一定,如乙醇和丙三醇因官能團(tuán)數(shù)目不同而不是同系物。歸納提升1.同系物的規(guī)律。(1)物理性質(zhì):同系物隨著分子中碳原子數(shù)的增加,相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大,分子間作用力逐漸增大,物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)逐漸升高。(2)化學(xué)性質(zhì):同系物的化學(xué)性質(zhì)一般相似。(3)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):①結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán);②碳原子數(shù)不同的烷烴互為同系物。2.同系物的判斷方法。(1)官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)要相等;(2)符合同一通式;(3)分子式不能相同;(4)分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)。3.同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。 典型例題【例題3】 下列物質(zhì)一定屬于同系物的是( )。 A.④⑧B.①②③C.④⑤D.④⑥⑦答案:A解析:④⑧都屬于鏈狀單烯烴,而⑥C3H6可能是鏈烯烴也可能是環(huán)烷烴。⑤⑦也互為同系物,都屬于二烯烴。①②③不符合同一通式,不是同系物。判斷同系物的結(jié)構(gòu)相似要注意以下三個(gè)方面:(1)碳鏈和碳的骨架特點(diǎn)相似。如鏈烷烴的同系物的結(jié)構(gòu)相似,是指均為碳碳單鍵的鏈狀結(jié)構(gòu);結(jié)構(gòu)相似不一定要完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者無支鏈,后者有支鏈,但兩者仍為同系物。(2)官能團(tuán)的種類和數(shù)目要相同。如乙醇(C2H5OH)和乙二醇(CH2OHCH2OH),盡管兩者都含有—OH,但—OH數(shù)目不同,不屬于同系物。(3)官能團(tuán)與其他原子的連接方式要相同。如苯酚(C6H5—OH)與苯甲醇(C6H5CH2OH),雖然它們均含—OH,又符合同一通式CnH2n-6O,且組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),但前者屬于酚,后者屬于芳香醇,故兩者不互為同系物。通式相同的物質(zhì)不一定是同系物。如乙烯與環(huán)丁烷,它們的通式都是CnH2n,但不是同系物。【變式訓(xùn)練3】 以下說法正確的是( )。 A.①②B.②③C.①③D.③④答案:D解析:同素異形體是對(duì)于單質(zhì)而言的,同系物首先要結(jié)構(gòu)相似,同位素是對(duì)于原子而言的,同分異構(gòu)體必須是分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。課堂小結(jié)
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