?甘肅高考化學(xué)三年（2021-2023）模擬題匯編-07認(rèn)識(shí)有機(jī)物

一、單選題
1．（2023·甘肅·統(tǒng)考三模）苯乙醛是工業(yè)香料的中間體，其制備流程如圖。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是
??
A．反應(yīng)①的原子利用率為100% B．環(huán)氧乙烷中所有原子共平面
C．反應(yīng)③的其他產(chǎn)物是CaCl2和H2O D．反應(yīng)⑤的條件可以是“Cu，加熱”
2．（2023·甘肅·統(tǒng)考二模）最新研究發(fā)現(xiàn)化合物N可以提高生物檢測(cè)的速度和靈敏度。一種合成化合物N的方法如下圖所示。下列說法正確的是

A．化合物M可發(fā)生加成和取代反應(yīng)
B．化合物M的二氯代物有2種
C．化合物N中所有原子均可共面
D．化合物N與乙酸互為同分異構(gòu)體
3．（2022·甘肅蘭州·統(tǒng)考一模）尾蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號(hào)的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測(cè)報(bào)蟲情等。其中一種信息素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于該化合物說法正確的是

A．該化合物與 互為同系物
B．該化合物的一氯取代物共有6種
C．該化合物在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)
D．1mol該化合物在一定條件下與足量H2發(fā)生反應(yīng)，消耗H2的物質(zhì)的量為2mol
4．（2022·甘肅·統(tǒng)考一模）2021年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)授予發(fā)現(xiàn)溫度和觸覺感受器的兩位科學(xué)家，其中溫度感受器的發(fā)現(xiàn)與辣椒素有關(guān)。已知辣椒素的結(jié)構(gòu)如下圖所示，下列說法正確的是

A．分子式為C18H26NO3
B．所有碳原子一定共面
C．分子中苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物有3種
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
5．（2022·甘肅·統(tǒng)考二模）中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶，紫草是一種常見的中藥，在我國(guó)有悠久的藥用歷史，主要用于治療濕性斑疹、紫癜燒傷，濕疹、丹毒等，其主要成分紫草素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列關(guān)于紫草素的敘述正確的是

A．分子中所有的原子可能共平面
B．紫草素的一種同分異構(gòu)體與苯甲酸()互為同系物
C．能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物
D．1mol紫草素最多能與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
6．（2021·甘肅金昌·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）化學(xué)與生活、科技及環(huán)境密切相關(guān)。下列說法錯(cuò)誤的是
A．二氧化氯泡騰片遇水產(chǎn)生的二氧化氯能用于殺菌消毒
B．高鐵“和諧號(hào)”車廂連接關(guān)鍵部位所使用的增強(qiáng)聚四氟乙烯板屬于有機(jī)高分子材料
C．“木棉花落絮飛初，歌舞崗前夜雨余”中“絮”的主要成分和淀粉互為同分異構(gòu)體
D．蠟蛾幼蟲會(huì)啃食聚乙烯塑料袋將其轉(zhuǎn)化為乙二醇，這項(xiàng)研究有助于減少白色污染
7．（2021·甘肅·統(tǒng)考二模）2020年，南開大學(xué)周其林團(tuán)隊(duì)成功發(fā)現(xiàn)一類全新的手性螺環(huán)配體骨架結(jié)構(gòu)，在此基礎(chǔ)上創(chuàng)造出100多種手性螺環(huán)催化劑，并已廣泛應(yīng)用于手性化合物和手性藥物的合成。如圖為兩種簡(jiǎn)單碳螺環(huán)化合物，相關(guān)的說法不正確的是

A．螺[3，4]辛烷的分子式為C8H16
B．螺[3，3]庚烷的一氯代物有2種
C．上述兩種物質(zhì)中所有碳原子一定不在同一平面
D．的名稱為螺[4，5]癸烷
8．（2021·甘肅蘭州·統(tǒng)考一模）有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列說法不正確的是
A．有機(jī)物M中所有碳原子可能共處于同一平面
B．有機(jī)物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反應(yīng)類型相同
C．1mol有機(jī)物M與足量溴水反應(yīng)，消耗Br2為1mol
D．與有機(jī)物M具有相同的官能團(tuán)，且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有4種(不包括M)

二、有機(jī)推斷題
9．（2023·甘肅·統(tǒng)考二模）化合物H是合成藥物的中間體，一種合成化合物H的路線如下：

(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱為 。
(2)E生成F的反應(yīng)類型為 。
(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，H的分子式為： 。
(4)1molE與足量NaHCO3反應(yīng)，最多可消耗NaHCO3的物質(zhì)的量為 mol。
(5)B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。
(6)根據(jù)題中所給信息寫出與反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
(7)F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的共有 種。
①遇到FeCl3顯紫色
②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
③能發(fā)生水解反應(yīng)且1mol水解產(chǎn)物能消耗3molNaOH
寫出符合上述條件的且苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)、核磁共振氫譜圖有4個(gè)峰值且氫原子的個(gè)數(shù)之比為9：2：2：1的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
10．（2023·甘肅·統(tǒng)考一模）有機(jī)物H是一種藥物的重要成分，它的種合成路線如下圖所示：

已知： CH3COCH2RCH3CH2CH2R
(1)化合物A的名稱是 ，B 中含氧官能團(tuán)的名稱是 。
(2)B →C 的反應(yīng)類型是 ，G 的分子式為 ，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)已知碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子，則H中含有 個(gè)手性碳原子。
(4)反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為 。
(5)芳香族化合物X是G的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的X共有 種(不含立體異構(gòu))。
①含有3個(gè)甲基
②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基
③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
④能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2
其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積之比為1:1:1:2:2:9的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
11．（2023·甘肅蘭州·統(tǒng)考一模）抗腫瘤藥物博舒替尼(J)的一種合成路線如下：

已知：
請(qǐng)回答：
(1)A中官能團(tuán)的名稱為 。
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是 。
(3)E→F的反應(yīng)可以看作兩步反應(yīng)發(fā)生，這兩步反應(yīng)的類型依次為加成反應(yīng)、 ，中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為 。
(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)I的分子式為 。
(7)K是A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的K的結(jié)構(gòu)有 種 (不考慮立體異構(gòu))。
a．分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，不含有甲基
B．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
C．1molK分別能與3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3反應(yīng)
12．（2022·甘肅·統(tǒng)考二模）化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮，以化合物A為原料合成該化合物的路線如下：

已知：RCOOH++H2O
回答下列問題：
(1)化合物A的名稱為 ，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱為 ，合成依普黃酮的過程中發(fā)生最多的反應(yīng)類型為 。
(3)1molE與足量的金屬鈉反應(yīng)生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為 L，M的核磁共振氫譜峰面積之比為 。
(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為 。
(5)已知N為催化劑，E和M反應(yīng)生成F和另一種有機(jī)物X，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6) D有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 種。
a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物???????b.能使FeCl3溶液顯紫色????????c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
13．（2022·甘肅·統(tǒng)考一模）科學(xué)家臨床實(shí)驗(yàn)證實(shí)中草藥金銀花可抑制新冠病毒復(fù)制，其有效成分是“綠原酸”，以下是科研小組設(shè)計(jì)的“綠原酸(F)"的合成路線：

已知：
回答下列問題：
(1)化合物A的名稱為
(2)F的分子式是 ，E的官能團(tuán)名稱為
(3)D經(jīng)過①②兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為E，反應(yīng)①的反應(yīng)條件為 ，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(4)C→D的化學(xué)方程式為
(5)綠原酸在堿性條件下完全水解后，再酸化得到的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件的有 種(不考慮立體異構(gòu))。
a.含有苯環(huán)
b.1mol該物質(zhì)能與2molNaHCO3反應(yīng)
寫出核磁共振氫譜顯示峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(寫出一種即可)
(6)寫出以CH3CH2COOH為基礎(chǔ)原料制備聚乳酸()的合成路線：(合成路線見題干，無機(jī)試劑可任選) 。
14．（2021·甘肅金昌·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：
(1)A的名稱是 ；C中的官能團(tuán)名稱是 。
(2)②的反應(yīng)類型是 ；寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出D中的手性碳原子 。(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)
(3)具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、且環(huán)上只有1個(gè)取代基，并能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體有 種；寫出能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(不考慮立體異構(gòu))
(4)寫出F到G的反應(yīng)方程式 、 。
(5)參照化合物G合成線路，設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線 (無機(jī)試劑任選)。
15．（2021·甘肅蘭州·統(tǒng)考一模）烯烴復(fù)分解反應(yīng)原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2= CH2C2H5CH=CH2+ CH2= CHCH3，現(xiàn)以烯烴C5H10為原料，合成有機(jī)物M和N，合成路線如下：

(1)A分子中核磁共振氫譜吸收峰峰面積之比為 。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。F→G的反應(yīng)類型是 。。
(3)已知X的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取基無甲基，寫出G→N的化學(xué)方程式 。
(4)滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體共有 。種，寫出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①遇FeCl3溶液顯紫色
②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種
(5)寫出三步完成E→F合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件) 。

參考答案：
1．B
【詳解】A．乙烯與氧氣反應(yīng)只生成環(huán)氧乙烷，原子利用率為100%，故A說法正確；
B．環(huán)氧乙烷中碳原子雜化方式為sp3，空間構(gòu)型為四面體，因此環(huán)氧乙烷中所有原子不共面，故B說法錯(cuò)誤；
C．反應(yīng)③中ClCH2CH2OH中“C-Cl”發(fā)生斷裂，“O-H”斷裂，結(jié)合生成環(huán)氧乙烷和HCl，HCl與Ca(OH)2反應(yīng)生成CaCl2和H2O，故C說法正確；
D．反應(yīng)⑤為苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，催化劑為Cu，反應(yīng)條件為加熱，故D說法正確；
答案為B。
2．D
【詳解】A．化合物M中沒有不飽和的碳碳雙鍵或者碳氧雙鍵，所以不能發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；
B．根據(jù)M分子的結(jié)構(gòu)，二氯代物有3種，B錯(cuò)誤；
C．化合物N含有2個(gè)飽和碳原子，不可能所有的原子共平面，C錯(cuò)誤；
D．化合物N的分子式為：，與乙酸互為同分異構(gòu)體，D正確；
故選D。
3．C
【詳解】A．兩者含有的官能團(tuán)不同，該化合物含有的是酯基，而后者含有的是羧基，所以不是同系物，故A錯(cuò)誤；
B．一氯取代物是一個(gè)氯原子取代一個(gè)氫原子，則該化合物的一氯取代物共有8種，故B錯(cuò)誤；
C．該化合物含有碳碳雙鍵，則在一定條件下能發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，存在酯基，發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；
D．1mol該化合物中只有碳碳雙鍵在一定條件下與足量H2發(fā)生反應(yīng)，所以消耗H2的物質(zhì)的量為1mol，故D錯(cuò)誤；
故選C選項(xiàng)。
4．C
【詳解】A．由圖可知，分子式為C18H27NO3，A錯(cuò)誤；
B．分子存在部分飽和碳鏈，故所有碳原子一定不共面，B錯(cuò)誤；
C．分子中苯環(huán)上有3個(gè)不同取代位置，其一取代產(chǎn)物有3種，C正確；
D．分子含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，D錯(cuò)誤；
故選C。
5．C
【詳解】A．紫草素分子含有甲基，則分子中所有的原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；
B．紫草素的分子式為C16H16O5，苯甲酸的分子式為C7H6O2，二者分子構(gòu)成上相差并非n個(gè)“CH2”，故不存在與苯甲酸互為同系物的紫草素的同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；
C．紫草素分子含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，C正確；
D．1個(gè)紫草素分子中含有1個(gè)苯環(huán)、2個(gè)酮基、2個(gè)碳碳雙鍵，它們與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol紫草素最多能和7mol H2加成，D錯(cuò)誤；
故選C。
6．C
【詳解】A．二氧化氯泡騰片遇水產(chǎn)生的二氧化氯具有強(qiáng)氧化性，能用于殺菌消毒，A正確；
B．有機(jī)高分子材料有塑料、合成纖維、合成橡膠，增強(qiáng)聚四氟乙烯板屬于有機(jī)高分子材料，B正確；
C．同分異構(gòu)體是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物；“木棉花落絮飛初，歌舞崗前夜雨余”中“絮”的主要成分為植物纖維，和淀粉不是互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；
D．聚乙烯塑料袋會(huì)導(dǎo)致白色污染，蠟蛾幼蟲會(huì)啃食聚乙烯塑料袋將其轉(zhuǎn)化為乙二醇，這項(xiàng)研究有助于減少白色污染，D正確；
故選C。
7．A
【詳解】A．螺[3，4]辛烷的分子式為C8H14，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
B．螺[3，3]庚烷結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，有兩種環(huán)境的氫原子，則一氯代物有2種，B項(xiàng)正確；
C．上述兩種物質(zhì)中均有4個(gè)碳原子與同一飽和碳原子相連，形成四面體結(jié)構(gòu)，不可能所有碳原子處于同一平面，C項(xiàng)正確；
D．根據(jù)題目所給物質(zhì)名稱，可知的名稱為螺[4，5]癸烷，D項(xiàng)正確；
答案選A。
8．B
【詳解】A．苯環(huán)是一個(gè)正六邊形平面分子，它的所有原子共平面，碳碳雙鍵上的原子也有可能在同一個(gè)平面上，羧基的所有原子也可以在一個(gè)平面上，則有機(jī)物M中所有碳原子可能共處于同一平面，故A正確；
B．有機(jī)物M含碳碳雙鍵，與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，與溴水的反應(yīng)是加成反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，故B錯(cuò)誤；
C．有機(jī)物M能與溴水反應(yīng)的官能團(tuán)只有碳碳雙鍵，且只消耗1molBr2，故C正確；
D．與有機(jī)物M具有相同的官能團(tuán)，且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有4種，其中乙烯基與羧基在苯環(huán)的間位和對(duì)位有2種，另外苯環(huán)上只有一個(gè)取代基為或，有兩種，共4種，故D正確。
答案選B。
9．(1)羰基、羧基
(2)取代反應(yīng)
(3) C12H16O2
(4)1
(5)
(6)
(7) 12

【分析】根據(jù)流程圖，A為苯，苯發(fā)生反應(yīng)生成B，B先發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成D，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C為，D中氨基被-OH取代生成E，E中羥基上的H原子被甲基取代生成F，F(xiàn)中羧基上的-OH被氯原子取代生成G，G為，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。
【詳解】（1）由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；
（2）E中羥基上的H原子被甲基取代生成F，E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)上述分析，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H的分子中含有12個(gè)C原子，2個(gè)O原子，不飽和度為5，則含有的H原子數(shù)為：，則分子式為：C12H16O2，故答案為：；C12H16O2；
（4）E中含有羧基和酚羥基，只有羧基能與NaHCO3反應(yīng)，則1molE與足量NaHCO3反應(yīng)，最多可消耗NaHCO3的物質(zhì)的量為1mol，故答案為：1；
（5）B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C ，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為；故答案為：；
（6）由A?B轉(zhuǎn)化可知，與發(fā)生取代反應(yīng)生成B，而比多了一個(gè)CH2，對(duì)比B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，與反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（7）F的分子式為C11H14O3，其同分異構(gòu)體同時(shí)符合下列條件：①遇到FeCl3顯紫色，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③能發(fā)生水解反應(yīng)且1mol水解產(chǎn)物能消耗3molNaOH，說明含有酚酯基，則兩個(gè)取代基為：-OH和-OCOC4H9，其中- C4H9為丁基，共有4種結(jié)構(gòu)，而每種結(jié)構(gòu)的兩個(gè)取代基在苯環(huán)上都有鄰、間、對(duì)三種情況，則符合條件的同分異構(gòu)體種數(shù)共有：43=12種；符合上述條件的且苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)，則兩取代基處于苯環(huán)對(duì)位，核磁共振氫譜圖有4個(gè)峰值且氫原子的個(gè)數(shù)之比為9：2：2：1的F應(yīng)有3個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：12；。
10．(1) 乙醛 (酚)羥基、羰基
(2) 取代反應(yīng) C12H16O3
(3)1
(4)+CH3OH+H2O
(5) 12

【分析】A為CH3CHO，與在AlCl3的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B與Cl2在高溫條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成等，C在Zn(Hg)/HCl作用下轉(zhuǎn)化為 ，D在OH-/H2O作用下發(fā)生水解，再加入H+，生成E為 ，與CH3OH反應(yīng)生成F為 ，F(xiàn)與反應(yīng)生成，G與HNCH(CH3)2反應(yīng)生成H為。
【詳解】（1）由分析可知，化合物A為CH3CHO，名稱是乙醛，B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，含氧官能團(tuán)的名稱是(酚)羥基、羰基。答案為：乙醛；(酚)羥基、羰基；
（2）B( ) →C( )，-CH3上的1個(gè)H原子被1個(gè)Cl原子替代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則分子式為C12H16O3，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。答案為：取代反應(yīng)；C12H16O3； ；
（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，帶“?”碳原子為手性碳原子，則H分子中含有1個(gè)手性碳原子。答案為：1；
（4）E為 ，與CH3OH反應(yīng)生成F為 ，則反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O。答案為：+CH3OH+H2O；
（5）G為 ，芳香族化合物X是G的同分異構(gòu)體，則符合條件：“①含有3個(gè)甲基，②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，④能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2”的X，分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酚-OH、1個(gè)-C(CH3)2CH(CH3)COOH或-CH(CH3)C(CH3)2COOH或-CH(COOH)C(CH3)3或-C(CH3)(COOH)CH(CH3)2，且苯環(huán)上的2個(gè)取代基位于苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位，所以X共有4×3=12種(不含立體異構(gòu))。
其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積之比為1:1:1:2:2:9的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。答案為：12； 。
【點(diǎn)睛】判斷有機(jī)物的可能同分異構(gòu)體時(shí)，常依據(jù)性質(zhì)確定可能含有的原子團(tuán)，再確定原子團(tuán)的相對(duì)位置。
11．(1)酚羥基、醚鍵、酯基
(2) +HNO3(濃) +H2O
(3) 消去反應(yīng)
(4)
(5)
(6)C21H18N3O3Cl3
(7)9

【分析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，A到B發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可知，A為 ，C被還原生成D，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及E到F的反應(yīng)條件可知，E為 ，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)與POCl3反應(yīng)生成G，G為 ，G與H反應(yīng)生成I，I為 ，I最后反應(yīng)生成J。
【詳解】（1）A為 ，A中官能團(tuán)的名稱為酚羥基、酯基和醚鍵。
（2）B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+HNO3(濃)+H2O
（3）E為 ，E發(fā)生加成反應(yīng)生成中間體 ， 再發(fā)生消去反應(yīng)生成F。
（4）F與POCl3反應(yīng)生成G，G為 ，則反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為 。
（5）G為，I為 ，根據(jù)G和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合H的分子式可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（6）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其分子式為C21H18N3O3Cl3。
（7）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，K是A的同分異構(gòu)體，分子中存在苯環(huán)，不含有甲基，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，1molK分別能與3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3反應(yīng)，說明1分子K中存在2個(gè)羥基，其中1個(gè)為酚羥基，1個(gè)羧基，苯環(huán)上的兩個(gè)取代基可以為-OH和 、-OH和 、-OH和 ，每一種情況兩個(gè)取代基都有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，則共有9種滿足條件的同分異構(gòu)體。
12．(1) 甲苯
(2) 羰基、醚鍵 取代反應(yīng)
(3) 22.4 1:6:9
(4)++HBr
(5)CH3CH2OH
(6)13

【分析】A與氯氣光照發(fā)生取代得到B，可知A為甲苯，B與NaCN發(fā)生取代生成C，C在酸性條件下水解生成D，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與HC(OC2H5)3生成F和C2H5OH，F(xiàn)與在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，據(jù)此分析解題。
【詳解】（1）化合物A的名稱為甲苯，據(jù)分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（2）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵；據(jù)分析可知合成依普黃酮的過程中，①②④⑥都是取代反應(yīng)，則發(fā)生最多的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（3）1mol E含有2mol酚羥基，與足量的金屬鈉反應(yīng)生成的氫氣為1mol，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4L；M為HC(OC2H5)3，其結(jié)構(gòu)中有一種(1個(gè))次甲基，一種(3個(gè))亞甲基，一種(3個(gè))甲基，其核磁共振氫譜峰面積之比為1:6:9；
（4）根據(jù)分析可知反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：++HBr ；
（5）據(jù)分析可知E與HC(OC2H5)3生成F和C2H5OH，則X為C2H5OH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH；
（6）D有多種同分異構(gòu)體：a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物，b.能使FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基；c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；對(duì)于，-CH3有4種位置，對(duì)于，-CH3有4種位置，對(duì)于，-CH3有2種位置，對(duì)于，-CH2CHO有3種位置，則共有13種同分異構(gòu)體。
13．(1)1、2-二氯乙烯
(2) C16H18O9 羥基、羧基
(3) 氫氧化鈉水溶液、加熱
(4)
(5) 10
(6)

【分析】由已知反應(yīng)原理可知，A與發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中氯原子位于兩個(gè)碳原子上，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A生成B為；B生成C引入羧基，C生成D引入溴原子，D發(fā)生水解反應(yīng)生產(chǎn)E，E最終生成F；
【詳解】（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為1、2-二氯乙烯；
（2）F的分子式是C16H18O9，E的官能團(tuán)名稱為羥基、羧基；
（3）D經(jīng)過①②兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為E，反應(yīng)①為鹵代氫在氫氧化鈉水溶液條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液、加熱；
由已知反應(yīng)原理可知，A與發(fā)生加成反應(yīng)生成B，反應(yīng)為，故化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）比較BD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C→D為溴和C發(fā)生的取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為；
（5）綠原酸中含有酯基，在堿性條件下完全水解后，再酸化得到的芳香族化合物；其同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件：
a.含有苯環(huán)
b.1mol該物質(zhì)能與2molNaHCO3反應(yīng)，則1個(gè)分子中含有2個(gè)羧基；
如果苯環(huán)上有1個(gè)取代基，，有1種情況；
如果苯環(huán)上有2個(gè)取代基，，則有鄰間對(duì)3種情況；
如果苯環(huán)上有3個(gè)取代基，，2個(gè)羧基處于鄰位時(shí)，甲基有2種情況；2個(gè)羧基處于間位時(shí)，甲基有3種情況；2個(gè)羧基處于對(duì)位時(shí)，甲基有1種情況；
合計(jì)有10種情況；
核磁共振氫譜顯示峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（6）聚乳酸()的單體為，則需要在CH3CH2COOH中與羧基相連的碳原子上首先引入一個(gè)鹵素原子(反應(yīng)原理類似C生成D的反應(yīng))，然后水解引入羥基，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)生成產(chǎn)物；故合成路線可以為：
。
14．(1) 2、5—二甲基—1—環(huán)己醇 羰基和羥基
(2) 加成反應(yīng)
(3) 8 或
(4) +C2H5OH
(5)，CH3COCH2COOC2H5

【分析】A氧化得到B，B和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C；比較CE結(jié)構(gòu)可知，C中羥基被高錳酸鉀氧化生成羧基，得到D，D和乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成E；比較EG結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)EF為在碳六元環(huán)上引入丙基碳鏈的反應(yīng)，F(xiàn)中酯基水解酸化轉(zhuǎn)化為羧基得到G；
【詳解】（1）A的名稱是2、5—二甲基—1—環(huán)己醇；C中的官能團(tuán)名稱是羰基和羥基。
（2）②為B和甲醛反應(yīng)，反應(yīng)后甲醛中不飽和鍵變?yōu)轱柡玩I，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；
C中羥基被高錳酸鉀氧化生成羧基，得到D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，，碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，則D中的手性碳原子如圖。
（3）能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)則官能團(tuán)為酯基或羧基，具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、且環(huán)上只有1個(gè)取代基，則取代基可以為—CH2CH2COOH、、、、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2CH2OOCH、，共8種；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則需要含有醛基，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。
（4）F到G的反應(yīng)第一步為酯的水水解反應(yīng)生成羧酸鹽，第二步為酸化得到羧酸；反應(yīng)為 +C2H5OH、。
（5）首先通過取代反應(yīng)甲苯轉(zhuǎn)化為，然后根據(jù)流程中反應(yīng)⑤原理可知，將苯環(huán)引入到乙酰乙酸乙酯中，在水解酸化得到；
流程為： ，CH3COCH2COOC2H5。
15． 2:2:3:3 消去反應(yīng) + +H2O 3
【分析】A(C5H10)能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E，應(yīng)為加成反應(yīng)，A為烯烴，E經(jīng)過多步反應(yīng)得到F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，發(fā)生的反應(yīng)分別為鹵代烴的水解、醇的連續(xù)氧化反應(yīng)，可以推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，因F的分子式為C5H10O3，對(duì)比F和G的分子式，G比F少了一個(gè)H2O，則F→G發(fā)生的是消去反應(yīng)，G只有一個(gè)甲基，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G在濃硫酸條件下與X發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)N的分子式C13H16O2，N中只有一個(gè)酯基，因此根據(jù)酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)和原子守恒，推出X的分子式為C8H10O；
C2H2O4為乙二酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-COOH，D與HOOC-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)原子守恒，D的分子式為C8H18O2，而A發(fā)生信息中烯烴復(fù)分解反應(yīng)生成B，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生鹵代烴的水反應(yīng)生成D，可推知B為、C為、D為、M為。
【詳解】(1)A為，有4種環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)分別為3、2、3、2，即核磁共振氫譜吸收峰峰面積之比為2:2:3:3；
(2)根據(jù)分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F生成G是F中醇羥基的消去反應(yīng)；
(3)X的分子式為C8H10O，且X的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，取代基無甲基，則X為，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知N為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+ +H2O；
(4)X的分子式為C8H10O，其同分異構(gòu)體滿足：
①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；
②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，且至少有兩個(gè)取代基，則滿足條件的有，共3種；
(5)E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，然后發(fā)生催化氧化反應(yīng)，最后發(fā)生銀鏡反應(yīng)且酸化得到目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為。

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