?專(zhuān)題突破36　常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型總結(jié)
1．常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與有機(jī)物類(lèi)型的關(guān)系
基本類(lèi)型
有機(jī)物類(lèi)別
取代反應(yīng)
鹵代反應(yīng)
飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等
酯化反應(yīng)
醇、羧酸、糖類(lèi)等
水解反應(yīng)
鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等
硝化反應(yīng)
苯和苯的同系物等
磺化反應(yīng)
苯和苯的同系物等
加成反應(yīng)
烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應(yīng)
鹵代烴、醇等
氧化反應(yīng)
燃燒
絕大多數(shù)有機(jī)物
酸性KMnO4溶液
烯烴、炔烴、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
還原反應(yīng)
醛、葡萄糖等
聚合反應(yīng)
加聚反應(yīng)
烯烴、炔烴等
縮聚反應(yīng)
苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等
與濃硝酸的顏色反應(yīng)
蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)
與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)
酚類(lèi)物質(zhì)

2.判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的常用方法
(1)根據(jù)官能團(tuán)種類(lèi)判斷發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型。
(2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類(lèi)型。
(3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類(lèi)型。

1．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成：

(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型。
反應(yīng)1：______________；　　反應(yīng)2：________________；
反應(yīng)3：______________；　　反應(yīng)4：________________。
(2)寫(xiě)出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)氧化反應(yīng)　取代反應(yīng)　取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))　取代反應(yīng)
(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
2．請(qǐng)觀察下圖中化合物A～H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出)，并填寫(xiě)空白：

已知：①R—CH==CH2＋CH3COOH；
②。
(1)寫(xiě)出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
C______________________，G_____________________________，
H______________________。
(2)屬于取代反應(yīng)的有________(填數(shù)字代號(hào))。
(3)屬于消去反應(yīng)的是____________。
(4)寫(xiě)出⑨的化學(xué)方程式并指明其反應(yīng)類(lèi)型：________________________________，________________________________________________________________________。
答案　(1)C6H5CH==CH2　C6H5C≡CH

(2)①③⑥⑧　(3)②④⑦
(4)＋2H2
　加成反應(yīng)
解析　結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物，進(jìn)一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。
3．現(xiàn)有下列六種化合物：

(1)C→D的反應(yīng)可分為兩步，其反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________、______________。
(2)寫(xiě)出E轉(zhuǎn)化為F和無(wú)機(jī)鹽的化學(xué)方程式：____________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)加成反應(yīng)　消去反應(yīng)
(2)

(化學(xué)方程式寫(xiě)生成NH4HSO4也正確)
4．(2019·遼寧撫順一模)以下是抗腫瘤藥物中一種關(guān)鍵中間體G的合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：

已知以下信息：
Ⅰ.B比A的相對(duì)分子質(zhì)量大79；
Ⅱ.反應(yīng)④包含一系列過(guò)程，D的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性；
Ⅲ.CH3CHO＋CO2。
回答下列問(wèn)題：
(1)反應(yīng)①和⑥的條件分別是__________________________、____________________。
(2)下列說(shuō)法不正確的是________(填字母)。
A．C物質(zhì)能使三氯化鐵溶液顯紫色
B．D分子中含有羧基和羥基
C．E能發(fā)生氧化、加成、取代、縮聚反應(yīng)
D．1 mol F最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是____________。由C和D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________。
既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又含苯環(huán)的G的同分異構(gòu)體有________種。
(5)由2分子E生成的含有3個(gè)六元環(huán)化合物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有________種。
答案　(1)液溴、鐵粉或Fe3＋　銅、氧氣、加熱
(2)BD　(3)加成反應(yīng)　＋
(4)　24　(5)6
解析　已知B比A的相對(duì)分子質(zhì)量大79，說(shuō)明A→B反應(yīng)①是溴代反應(yīng)，反應(yīng)②是羧酸中的α-H被Cl取代，而反應(yīng)④包含一系列過(guò)程，根據(jù)D的分子式為C2H2O3，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC—COOH，已知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可推知A為甲苯，B為鄰溴甲苯，C為鄰羥基甲苯，根據(jù)已知信息Ⅲ可得G為。
(1)反應(yīng)①是在苯環(huán)上引入一個(gè)溴原子，所以反應(yīng)條件是溴單質(zhì)和鐵粉或Fe3＋；根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E發(fā)生醇的催化氧化即得F，所以反應(yīng)⑥的條件是銅、氧氣、加熱。
(2)物質(zhì)C為鄰羥基甲苯，含有酚羥基，因此能使三氯化鐵溶液顯紫色，故A正確；D分子中含有羧基和醛基，沒(méi)有羥基，故B錯(cuò)誤；E分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基、醇羥基、羧基以及苯環(huán)，所以能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，故C正確；1 mol F中含有1 mol羰基和苯環(huán)，所以最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。
(3)反應(yīng)⑤是酚羥基的對(duì)位氫原子與醛基的加成反應(yīng)；反應(yīng)方程式為＋。
(4)根據(jù)上述推斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；其同分異構(gòu)體中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又含苯環(huán)的一共有24種。即①含有—CHO、—OH、—CH3三個(gè)取代基，兩個(gè)在對(duì)位，另一個(gè)有2種位置；兩個(gè)在間位，另一個(gè)有4種位置；兩個(gè)在鄰位，另一個(gè)有4種位置；②含有—OH和—CH2—CHO兩個(gè)取代基的共3種；含有—CHO和—CH2OH兩個(gè)取代基的共3種；含有—CHO和—OCH3兩個(gè)取代基的共3種；含有—CH3和—OOCH兩個(gè)取代基的共3種；③含有—CH2OOCH一個(gè)取代基的有1種；含有一個(gè)取代基的有1種；共計(jì)24種。
(5)由于E分子中既有—OH又有—COOH，則2個(gè)E分子之間發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)酯，再加上兩個(gè)六元苯環(huán)，即為含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，這是一個(gè)對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子一共為6種，分別是苯環(huán)上3種，—OH上1種，—CH3上1種，CH原子團(tuán)上1種。

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