專題突破34 有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷1同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。例:(C4H10O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C位置異構(gòu)?、、官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。(4)限定條件同分異構(gòu)體的書寫解答這類題目時(shí),要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等),再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目,如凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體;乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體;4個(gè)碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體,5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體,6個(gè)碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。(2)基元法:如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(HCl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:同一碳原子上的氫原子等效。同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。1.下列說法正確的是(均不考慮立體異構(gòu))(  )A. 互為同分異構(gòu)體B.的一氯代物有7C(CH3)2CHCHClCH3的同分異構(gòu)體有7D.分子式為C4H8O2且官能團(tuán)與相同的物質(zhì)共有5答案 C解析 兩種有機(jī)物的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,故A錯(cuò)誤;分子中碳原子上處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有6種,則其一氯代物有6種,故B錯(cuò)誤;(CH3)2CHCHClCH3的母體為戊烷,戊基(C5H11—)共有8種,則戊烷的一氯代物共有8種,除去(CH3)2CHCHClCH3,則(CH3)2CHCHClCH3的同分異構(gòu)體有7種,故C正確;與官能團(tuán)相同,則含有酯基,符合條件的物質(zhì)有HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共4種,故D錯(cuò)誤。2(2019·合肥期末)F()官能團(tuán)的種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有________(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積之比為1234的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案 8 解析 F中含有2個(gè)羧基,與F官能團(tuán)種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有、、、、、、、,共8種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積之比為1234的結(jié)構(gòu)簡式為3(2020·太原模擬)G()的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有________(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案 8 解析 G的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的一氯代物只有一種,則有兩種情況,一是苯環(huán)上有兩個(gè)相同的對(duì)位取代基,可能為兩個(gè)—CH2OH—O—CH3、,共有2種同分異構(gòu)體;二是苯環(huán)上有四個(gè)取代基,且是兩個(gè)—OH和兩個(gè)—CH3,先固定兩個(gè)—OH的位置,有鄰、間、對(duì)三種關(guān)系,然后再移動(dòng)兩個(gè)—CH3,共有6種結(jié)構(gòu):、、、、、,故符合條件的總共有8種同分異構(gòu)體;核磁共振氫譜顯示兩組峰,則苯環(huán)上可能有2個(gè)對(duì)位取代基,且是醚鍵,結(jié)構(gòu)簡式為4(1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡式為,它的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有________種。FeCl3溶液有顯色反應(yīng) 分子中甲基與苯環(huán)直接相連 苯環(huán)上共有三個(gè)取代基(2)寫出符合下列要求的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:___________________________________________________________________________。苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 能使溴的CCl4溶液褪色,且在酸性條件下能發(fā)生水解 核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為11222(3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積之比為41,D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。答案 (1)10 (2)  (3)解析 (1)FeCl3溶液有顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;分子中甲基與苯環(huán)直接相連,苯環(huán)上共有三個(gè)取代基,則三個(gè)取代基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位,有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于間位,有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于對(duì)位,有2種結(jié)構(gòu),所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種。(2)能使溴的CCl4溶液褪色,說明含有碳碳雙鍵,在酸性條件下能發(fā)生水解,說明含有酯基,核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為11222,苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,符合上述條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為。(3)核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積之比為41,說明其結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱,則D的結(jié)構(gòu)簡式為。

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