?專題31 同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷
目錄
一、熱點(diǎn)題型歸納………………………………………………………………………………………………………1
【題型一】等效氫法判斷一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目………………………………………………………………1
【題型二】基團(tuán)替換法判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目………………………………………………………………2
【題型三】排列法判斷芳香化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目………………………………………………………………4
【題型四】基團(tuán)取代法判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目………………………………………………………………8
【題型五】烴基組合法判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目………………………………………………………………11
【題型六】取代組合法判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目………………………………………………………………13
【題型七】定位淘汰法判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目………………………………………………………………15
【題型八】限定條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫…………………………………………………………………16
二、最新模考題組練……………………………………………………………………………………………………20

【題型一】等效氫法判斷一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目
【典例分析】
【典例1】（2015·安徽高考）W是D（）的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（－CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_____________________。
【解析】D的分子式為C13H10O，其不飽和度為9，W含萘環(huán)（，其不飽和度為7）、側(cè)鏈含有3個(gè)碳原子而且含2個(gè)不飽和度。側(cè)鏈含1個(gè)－CH2OH，則必含－C≡C－，一元取代物中只含1個(gè)取代基，則該取代基一定是－C≡C－CH2OH。萘環(huán)上有2中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體是和。
【答案】、
【提分秘籍】
1．規(guī)則：等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。
2．等效氫原子的種類的判斷
（1）分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效。
①CH4分子中的4個(gè)氫原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2個(gè)氫原子等效
（2）與同一個(gè)碳原子相連的甲基上的氫原子等效。
①新戊烷（）分子中的12個(gè)氫原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6個(gè)氫原子等效
（3）同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。
①分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故有兩類等效氫。
②分子中的18個(gè)氫原子等效。
【變式演練】
1．（2014·新課標(biāo)全國卷Ⅱ）四聯(lián)苯的一氯代物有（ ）。
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
【解析】選C。如下圖所示，利用對(duì)稱法判斷四聯(lián)苯有5種等效氫，所以一氯代物有5種。

2．（內(nèi)蒙古通遼市2022屆高三上學(xué)期第三次階段性考試）某鏈狀烷烴的相對(duì)密度為H2的43倍，其有多種同分異構(gòu)體，其中含4個(gè)甲基的該烷烴的一溴取代物的數(shù)目可能是（ ）。
A．1種 B．2種 C．4種 D．5種
【解析】選B。某鏈狀烷烴的相對(duì)密度為H2的43倍，則該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為43×2＝86，烷烴的通式為CnH2n+2，則有12n+2n+2＝86，求得n＝6，可知該烴的分子式為C6H14。含4個(gè)甲基的烷烴可能是、；的分子中有2種氫原子，如圖中的數(shù)字所標(biāo)識(shí)，，則保留4個(gè)甲基，只能取代2號(hào)位上的氫，有一種；的分子中有3種氫原子，如圖中的數(shù)字所標(biāo)識(shí)，，則保留4個(gè)甲基，只能取代2號(hào)位上的氫，有一種；共有兩種，B符合題意。
3．（2021~2022學(xué)年哈爾濱第一次調(diào)研）乙苯與氫氣加成，其產(chǎn)物的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有（不考慮立體異構(gòu)）（ ）。
A．4種 B．5種 C．6種 D．7種
【解析】選C。完全氫化后的產(chǎn)物，即為乙基環(huán)己烷，六元環(huán)含有4種H，乙基含有2種H，故產(chǎn)物的一氯代物有6種同分異構(gòu)體。
【題型二】基團(tuán)替換法判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目
【典例分析】
【典例2】（2022·福建廈門高三12月模擬）含有一個(gè)叁鍵的炔烴，加氫后產(chǎn)物的鍵線式為，這種炔烴有（ ）。
A．1種 B．2種 C．3種 D．4種
【解析】選A。三鍵加成后每個(gè)碳原子上至少有兩個(gè)氫原子，因此原炔烴相鄰的兩個(gè)碳原子上至少有兩個(gè)氫原子；只有符合要求。
【提分秘籍】
1．適用范圍：判斷具備一定條件下烯或炔的同分異構(gòu)體數(shù)目
（1）烯：雙鍵替換法
（2）炔：叁鍵替換法
2．烯烴同分異構(gòu)體（以C5H10為例）：
（1）按照烷烴同分異構(gòu)體的書寫步驟，寫出可能的碳架結(jié)構(gòu)：

（2）根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳架上可能的位置添加雙鍵（箭頭所指的位置）。
（3）補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2
3．炔烴同分異構(gòu)體（以C5H8為例）：
（1）按照烷烴同分異構(gòu)體的書寫步驟，寫出可能的碳架結(jié)構(gòu)：

（2）根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳架上可能的位置添加雙鍵（箭頭所指的位置）。
（3）補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。
【變式演練】
1．（2022·陜西榆林高三3月模擬）由分子式為C5H12O的醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到的烯烴有（不含立體異構(gòu)）（ ）。
A．5種 B．6種 C．7種 D．8種
【解析】選A。分子式為C5H12O的醇發(fā)生消去反應(yīng)得到分子式為C5H10的烯烴，該烯烴的同分異構(gòu)體共有5種：CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2＝CHCH（CH3）2、CH3CH＝C（CH3）2、CH3CH2CH2。
2．是由一種單烯烴加氫而成的，那么原烯烴的可能結(jié)構(gòu)有（ ）。
A．1種 B．2種 C．3種 D．4種
【解析】選C。根據(jù)烯烴與H2加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置，有如圖所示3種位置不同的C=C雙鍵，故該烯烴的結(jié)構(gòu)有3種。
3．（2022~2023學(xué)年吉林丹東11月模擬）1molC10H18（），在適當(dāng)條件下脫去1molH2，可能生成的產(chǎn)物（ ）。
A．1種 B．2種 C．3種 D．4種
【解析】選D。相鄰的兩個(gè)碳原子上每一個(gè)上都脫去1個(gè)氫原子，可以得到如下四種結(jié)構(gòu)：

4．（2019·天津高考）化合物B［CH3C≡CCOOC（CH3）3］的核磁共振氫譜中有____個(gè)吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為__________。
①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基（－COOCH2CH3）
②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上
寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。
【解析】CH3C≡CCOOC（CH3）3的核磁共振氫譜有2種。符合條件的同分異構(gòu)體有：CH3－C≡C－CH2－CH2－COOCH2CH3、CH3－CH2－C≡C－CH2－COOCH2CH3、CH3－CH2－CH2－C≡C－COOCH2CH3、CH3－CH（CH3）－C≡C－COOCH2CH3、共五種。其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的有CH3－CH2－CH2－C≡C－COOCH2CH3、CH3－CH（CH3）－C≡C－COOCH2CH3兩種。
【答案】2；5和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
【題型三】排列法判斷芳香化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目
【典例分析】
【典例3】（2021·廣東省選擇考）化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。
條件：a．能與NaHCO3反應(yīng)；b．最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c．能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d．核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e．不含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子）。

【解析】化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應(yīng)說明含有羧基，能與NaOH反應(yīng)說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說明除一個(gè)羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個(gè)，能與Na反應(yīng)的掛能能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反應(yīng)，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個(gè)碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個(gè)甲基取代基，并且高度對(duì)稱，據(jù)此可知共有三個(gè)取代基，分別是－OH、－COOH和，當(dāng)－OH與－COOH處于對(duì)位時(shí)，有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)－OH與處于對(duì)位時(shí)，－COOH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)－COOH與處于對(duì)位時(shí)，－OH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)三個(gè)取代基處于三個(gè)連續(xù)碳時(shí)，共有三種情況，即、和；當(dāng)三個(gè)取代基處于間位時(shí)，共有一種情況，即，綜上分析該有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有十種。
【答案】10；
【提分秘籍】
1．側(cè)鏈有一個(gè)取代基：側(cè)鏈有幾種同分異構(gòu)體，該芳香烴就有幾種同分異構(gòu)體
（1）C3H7：側(cè)鏈丙基－C3H7有2種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有2種
（2）C4H9：側(cè)鏈丁基－C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有4種
（3）C5H11：側(cè)鏈戊基－C5H11有8種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有8種
2．側(cè)鏈有2個(gè)取代基：有“鄰”“間”“對(duì)”三種
（1）兩個(gè)相同的取代基
、、
（2）兩個(gè)不同的取代基
、、
3．側(cè)鏈有3個(gè)取代基：采取“定二移一”的方法
（1）三個(gè)相同的取代基：有“連”“偏”“均”三種


（2）三個(gè)取代基兩個(gè)相同，一個(gè)不同
先固定兩個(gè)相同的取代基，即鄰、間、對(duì)三種，再加另一個(gè)，從第一個(gè)開始書寫，去掉重復(fù)的即可。例如二氯一溴苯的種數(shù)，第一步先在苯上進(jìn)行二氯取代，得三種（鄰、間、對(duì)）二氯苯，然后分別對(duì)這三種二氯苯進(jìn)行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六種。

（3）三個(gè)取代基完全不同
方法一樣，這時(shí)間位和鄰位四種位置完全不一樣，對(duì)位兩種，共十種。

【特別提醒】熟記苯環(huán)上有多個(gè)取代基相應(yīng)同分異構(gòu)體的數(shù)目
取代基特征
兩同或兩異
三同
兩同一異
三同一異
三不同
同分異構(gòu)體數(shù)
3
3
6
6
10
4．C8H10O的芳香族同分異構(gòu)體
（1）芳香醇類的同分異構(gòu)體
①只有1個(gè)側(cè)鏈：CH2CH2OH、－CH3
②有2個(gè)側(cè)鏈（－CH3和－CH2OH）：有鄰、間、對(duì)三種
、、CH3－CH2OH
（2）芳香醚類的同分異構(gòu)體
①只有1個(gè)側(cè)鏈：OCH2CH3、CH2OCH3
②有2個(gè)側(cè)鏈（－CH3和－OCH3）：有鄰、間、對(duì)三種
、、CH3－OCH3
（3）酚的同分異構(gòu)體
①苯環(huán)上含－OH和－CH2CH3兩個(gè)取代基，有鄰、間、對(duì)3種
、、CH3CH2－OH
②苯環(huán)上含－OH和2個(gè)－CH3兩個(gè)取代基，有6種
、、、、、
【變式演練】
1．（2022·山東省等級(jí)考）H的同分異構(gòu)體中，僅含有－OCH2CH3和－NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。

【解析】H的同分異構(gòu)體僅含有－OCH2CH3和－NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被－NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種。
【答案】6
2．（2021·湖南省選擇考）B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種（不考慮立體異構(gòu)）①苯環(huán)上有2個(gè)取代基；②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

【解析】的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式（紅色點(diǎn)標(biāo)記）：、共五種，因此一共有5×3＝15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式一定具有對(duì)稱性（否則苯環(huán)上的氫原子不等效），即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為。
【答案】15；
3．（2021·湖北省選擇考）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_________種（不考慮立體異構(gòu)）。①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。

【解析】B的結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)①屬于A的同系物，知含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基；根據(jù)②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，知4個(gè)取代基分別為－OH、－OH、－OH、－C3H6COOH；根據(jù)③苯環(huán)上一氯代物只有1種，知該同分異構(gòu)體為或，又－C3H6COOH有5種，所以滿足條件的同分異構(gòu)體有10種。
【答案】10
4．（2021·遼寧省選擇考）F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、－NH2，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。

【解析】F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、－NH2，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有醛基，可能的結(jié)構(gòu)：如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，只有1種結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)為，如果苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，一個(gè)為－CH2CHO，一個(gè)為－NH2，環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)為－CHO，一個(gè)為－CH2NH2，環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有一個(gè)－CH3、一個(gè)－CHO、一個(gè)－NH2，環(huán)上共有10種結(jié)構(gòu)，所以共有17種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：或。
【答案】17；或
5．（2021·全國乙卷）C（）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_______種。
【解析】C為，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯環(huán)上含有三個(gè)不同的取代基，可能出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)有，故其同分異構(gòu)體為10種。
【答案】10
【題型四】基團(tuán)取代法判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目
【典例分析】
【典例4】（2022·遼寧省選擇考）化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種（不考慮立體異構(gòu)）；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________（任寫一種）。
【解析】化合物Ⅰ的分子式為C10H14O，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)（已占據(jù)4個(gè)不飽和度），則其余C原子均為飽和碳原子（單鍵連接其他原子）；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：（1、2、3、4均表示羥基的連接位置），所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有12；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為或。
【答案】12；（或）
【提分秘籍】
1．熟記常見的烷烴基種類
名稱
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
己基
化學(xué)式
－CH3
－C2H5
－C3H7
－C4H9
－C5H11
－C6H13
種類
1
1
2
4
8
17
2．單官能團(tuán)：根據(jù)烴基種類和限定條件判斷
（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2種，－C3H7有2種）
（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4種，－C4H9有4種）
（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8種，－C5H11有8種）
（4）C6H12O含兩個(gè)甲基的醛：共4種
①先畫出C5H12的三種結(jié)構(gòu)的碳架

②根據(jù)條件用醛基取代相應(yīng)的氫原子

3．含烯或炔雙官能團(tuán)：官能團(tuán)先替換后取代法
（1）C5H8O2的烯酸：共8種
（2）先畫出C4H8的三種結(jié)構(gòu)的碳架

（3）用羧基等效取代

4．含非烯炔雙官能團(tuán)：官能團(tuán)依次取代法
（1）C5H10O3的羥基酸：共12種
（2）先畫出C4H10的兩種結(jié)構(gòu)的碳架

（3）再用羥基或羧基等效取代

（4）最后用羧基或羥基等效取代

【變式演練】
1．（2015·全國卷Ⅱ）分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有（不含立體異構(gòu)）（ ）。
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
【解析】選B。分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，這說明該有機(jī)物是羧酸，即分子組成為C4H9－COOH，丁基有4種，所以有機(jī)物有4種。
2．（2019·全國卷II）分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（ ）。
A．8種 B．10種 C．12種 D．14種
【解析】選C。C4H8ClBr可以可知丁烷中的2個(gè)H原子分別為1個(gè)Cl、1個(gè)Br原子取代，丁烷只有2種結(jié)構(gòu)，氯原子與溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據(jù)此書寫判斷。先分析碳骨架異構(gòu)，分別為C－C－C－C與2種情況，然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C－C－C－C有、共8種，骨架有和，4種，綜上所述，分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物種類共8+4＝12種，C項(xiàng)正確。
3．（2022·湖南省等級(jí)考）是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種（考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。
【解析】的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，則符合條件的同分異構(gòu)體有4種，它們分別是CH2＝CHCH2CHO、、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式是。
【答案】4；
4．（2020·天津等級(jí)考真題）A（）的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：__________。
【解析】A（）的不飽和度為2，其鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該同分異構(gòu)體中含有醛基，則另一個(gè)不飽和度是由碳碳雙鍵引起的。先畫出相應(yīng)的丙烯的結(jié)構(gòu)（CH＝CHCH3），在用醛基取代氫原子即可：CH3CH＝CHCHO、CH2＝CHCH2CHO、CH2＝C（CHO）CH3，注意CH3CH＝CHCHO存在順反異構(gòu)體：、。
故可能的結(jié)構(gòu)為、、、CH2＝CHCH2CHO。
【答案】、、、CH2＝CHCH2CHO
5．（2019·全國卷I）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B（）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。（不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè)）
【解析】具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)（）、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中含有醛基。若側(cè)鏈含兩個(gè)不同的取代基，則含－CHO和－CH3，用這兩個(gè)取代基依次取代，有孿、鄰、間、對(duì)4種結(jié)構(gòu)：、、、；若換上有一個(gè)取代基，則只可能是－CH2CHO，其結(jié)構(gòu)簡式為。
【答案】、、、、
【題型五】烴基組合法判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目
【典例分析】
【典例5】（2021·天津等級(jí)考）E→F反應(yīng)所用的化合物X的分子式為C5H10O，該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出其結(jié)構(gòu)簡式___________，化合物X的含有碳氧雙鍵（－－）的同分異構(gòu)體（不包括X、不考慮立體異構(gòu)）數(shù)目為___________，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為___________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

【解析】由分析可知物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物X的含有碳氧雙鍵的同分異構(gòu)體出X外還有3種，另外如果沒有醛基，則可能是羰基，結(jié)構(gòu)分別為：、、，則一共6種，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為、。
【答案】；6；、

【提分秘籍】
1．適用范圍：含二價(jià)官能團(tuán)
2．酯類同分異構(gòu)體
（1）R－－OR'，R從H原子開始，R'到－CH3結(jié)束
（2）C5H10O2的酯類同分異構(gòu)體：共20種
①甲酸酯類：H－－OC4H9，酯種類：H原子種類（1）×丁基種類（4）＝4種
②乙酸酯類：CH3－－OC3H7，酯種類：甲基種類（1）×丙基種類（2）＝2種
③丙酸酯類：C2H5－－OC2H5，酯種類：乙基種類（1）×乙基種類（1）＝1種
④丁酸酯類：C3H7－－OCH3，酯種類：丙基種類（2）×甲基種類（1）＝2種
3．含類同分異構(gòu)體
（1）RR'，R從H原子開始，R'到H結(jié)束
（2）C6H13NO的含的同分異構(gòu)體：共28種
①HC5H11：H原子種類（1）×戊基種類（8）＝8種
②CH3C4H9：甲基種類（1）×丁基種類（4）＝4種
③C2H5C3H7：乙基種類（1）×丙基種類（2）＝2種
④C3H7C2H5：丙基種類（2）×乙基種類（1）＝2種
⑤C4H9CH3：丁基種類（4）×甲基種類（1）＝4種
⑥C5H11H：戊基種類（8）×甲基種類（1）＝8種
4．醚的同分異構(gòu)體
（1）R－O－R'，R從甲基開始，R'到甲基結(jié)束，注意R和R'相同時(shí)有重復(fù)
（2）C6H14O的含－O－的同分異構(gòu)體：共15種
①CH3－O－C5H11：甲基種類（1）×戊基種類（8）＝8種
②C2H5－O－C4H9：乙基種類（1）×丁基種類（4）＝4種
③C3H7－O－C3H7：左右對(duì)稱，有重復(fù)，共3種
④C4H9－O－C2H5：與②重復(fù)
⑤C5H11－O－CH3：與①重復(fù)
（3）烴基相同的對(duì)稱有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目：Cx－X－Cx
①計(jì)算公式：烴基種類數(shù)x+（x－1）+（x－2）+（x－3）+……+1
②常見結(jié)構(gòu)的種類
x值
1
2
3
4
5
烴基種類
1
1
2
4
8
有機(jī)物種類
1
1
3
10
36
5．酮的同分異構(gòu)體
（1）R－－R'，R從甲基開始，R'到甲基結(jié)束，注意R和R'相同時(shí)有重復(fù)
（2）C6H12O的含－－的同分異構(gòu)體：共6種
①CH3－－C4H9：甲基種類（1）×丁基種類（4）＝4種
②C2H5－－C3H7：乙基種類（1）×丙基種類（2）＝2種
③C3H7－－C2H5：與②重復(fù)
④C4H9－－CH3：與①重復(fù)
【變式演練】
1．（2022·海南省選擇考）X是F的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______（任馬一種）。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰

【解析】F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：或。
【答案】或
2．（2022·廣東省等級(jí)考）化合物VI（）有多種同分異構(gòu)體，其中含－－結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。
【解析】化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有－－，則符合條件的同分異構(gòu)體有H－－CH2CH3和CH3－－CH3，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為CH3－－CH3。
【答案】2；CH3－－CH3
3．（2021·山東省等級(jí)考）A的結(jié)構(gòu)簡式為；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。
①含有酚羥基 ②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫
【解析】A的結(jié)構(gòu)簡式為；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說明具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、，共有4種。
【答案】4
4．（2020·全國Ⅱ卷）化合物C（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_______個(gè)（不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào)）。
（?。┖袃蓚€(gè)甲基；（ⅱ）含有酮羰基（但不含C＝C＝O）；（ⅲ）不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
a．4 b．6 c．8 d．10
其中，含有手性碳（注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳）的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
【解析】C為，其同時(shí)滿足題意三個(gè)條件的同分異構(gòu)體：①碳鏈沒有支鏈時(shí)：、、；②有一個(gè)支鏈：、、、、；共8種。其中中號(hào)碳原子為手性碳。
【答案】c；
5．（2015·福建高考）C（CH2CHO）的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有_______種。
【解析】C的同分異構(gòu)體有多種，其中若苯環(huán)上有一個(gè)甲基，而且是酯類化合物，則另一個(gè)取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2－、CH3COO－、CH3OOC－三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對(duì)位三種不同的位置，因此形成的物質(zhì)是3×3=9種。
【答案】9
【題型六】取代組合法判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目
【典例分析】
【典例6】（2014·新課標(biāo)全國卷I）F（C8H11N）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有____種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是_______________________________（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）。
【解析】F（C8H11N）的同分異構(gòu)體中，乙苯在支鏈和苯環(huán)上放氨基共有5種同分異構(gòu)體，在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種，重復(fù)1種，在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種，苯環(huán)上放兩個(gè)甲基、一個(gè)氨基共有6種，總共20種，除去F共有19種。符合題中條件的有或或。
【答案】19；
【提分秘籍】
1．適用范圍：含單鍵氮原子的有機(jī)物（胺）
（1）取代：－NH2取代烴分子中的氫
（2）組合：烴基組合法判斷－NH－、的同分異構(gòu)體
2．C5H13N含單鍵氮原子的同分異構(gòu)體：共17種
（1）－NH2取代：C5H11－NH2，即戊基的種類8種
（2）－NH－組合
①CH3－NH－C4H9：甲基種類（1）×丁基種類（4）＝4種
②C2H5－NH－C3H7：乙基種類（1）×丙基種類（2）＝2種
③C3H7－NH－C2H5：與②重復(fù)
④C4H9－NH－CH3：與①重復(fù)
（3）組合
①：即丙基種類，2種
②：1種
【變式演練】
1．（2022·安徽銅陵高三12月模擬）在C3H9N中，N原子以三個(gè)單鍵與其他原子相連接，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為（ ）。
A．3種 B．2種 C．4種 D．5種
【解析】選C?？梢赞D(zhuǎn)化為用不同的烴基取代“NH3”分子中的氫原子：－C3H7取代“NH3”分子中的1個(gè)氫原子，有：CH3CH2CH2NH2和CH3－NH2兩種；－CH3和－CH2CH3分別取代“NH3”分子中的2個(gè)氫原子，有CH3－CH2－NH－CH3一種；3個(gè)－CH3取代“NH3”分子中的3個(gè)氫原子，（CH3）3N有一種。
2．（2020年·全國卷I）已知苯胺（）與甲基吡啶（）互為芳香同分異構(gòu)體。E（）的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________。
【解析】已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E（）的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。
【答案】6；
【題型七】定位淘汰法判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目
【典例分析】
【典例7】（2020·全國卷Ⅲ）M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳。M可能的結(jié)構(gòu)有__________種。若M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

【解析】M為C的一種同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則M中含有兩個(gè)羧基（－COOH）。除去2個(gè)羧基外，剩余部分的母體是，則M分子苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位CH3，其一元取代物有4種，標(biāo)號(hào)如下：。用一個(gè)－COOH取代1號(hào)碳原子上的氫，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則另一個(gè)－COOH可以取代1，2，3，4四個(gè)位置上的氫原子；用一個(gè)－COOH取代2號(hào)碳原子上的氫，結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，則另一個(gè)－COOH可以取代另一個(gè)2號(hào)，2個(gè)3號(hào)及4號(hào)四個(gè)位置上的氫原子；用一個(gè)－COOH取代3號(hào)碳原子上的氫，結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，則另一個(gè)－COOH可以取代另一個(gè)3號(hào)及4號(hào)兩個(gè)位置上的氫原子；用一個(gè)－COOH取代4號(hào)碳原子上的氫，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則另一個(gè)－COOH沒有可以取代的氫原子，共10種。又M與酸性高錳酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸，則M分子苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，則M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC－CH2COOH。
【答案】10；HOOC－CH2COOH
【提分秘籍】
1．適用范圍：取代基相同的二元取代物
2．方法
（1）先判斷出一元取代物的種類，并將等效位置用相同的數(shù)字標(biāo)號(hào)
（2）將一個(gè)基團(tuán)定位1號(hào)位置，另一個(gè)基團(tuán)等效取代
（3）將該基團(tuán)定位2號(hào)位置，另一個(gè)基團(tuán)等效取代（1號(hào)位置不能被取代）
（4）將該基團(tuán)定位3號(hào)位置，另一個(gè)基團(tuán)等效取代（1號(hào)和2號(hào)位置不能被取代）
（5）依次類推
3．的二氯代物的種類：共15種
（1）判斷一氯取代物的種類，標(biāo)號(hào)

（2）將其中1個(gè)Cl原子定位1含碳，結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，另一個(gè)Cl原子可以取代9個(gè)位置

（3）將其中1個(gè)Cl原子定位2含碳，結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，另一個(gè)Cl原子可以取代5個(gè)位置（1號(hào)位置不能被取代）

（4）將其中1個(gè)Cl原子定位3含碳，結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，另一個(gè)Cl原子可以取代1個(gè)位置（1和2號(hào)位置不能被取代）
4．兩個(gè)注意事項(xiàng)
（1）若兩個(gè)平面通過單鍵連接，則定位其中1個(gè)平面上的位置時(shí)，另一個(gè)平面仍然對(duì)稱
（2）若1個(gè)碳原子上有多個(gè)氫原子時(shí)，則該兩個(gè)相同的取代基可以同時(shí)取代該碳原子上的氫原子
【變式演練】
1．（2022?湖南永州一模）有機(jī)物C4H8Cl2的同分異構(gòu)體中只含一個(gè)“－CH3”的有（ ）。
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
【解析】選C。C4H8Cl2的同分異構(gòu)體可以采取“定一議二”法確定
由圖可知C4H8Cl2共有9種同分異構(gòu)體，其中圖1中只含一個(gè)“－CH3”的為1、2、3三種，圖2中都含有2個(gè)“－CH3”，圖3中只含一個(gè)“－CH3”的為3只有一種，所以只含一個(gè)“－CH3”的C4H8Cl2的同分異構(gòu)體共4種。
2．聯(lián)苯（）是由兩個(gè)苯環(huán)通過單鍵連接而成的，假定二氯聯(lián)苯中，苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，則理論上二氯聯(lián)苯的同分異構(gòu)體共有（ ）。
A．6種 B．9種 C．10種 D．12種
【解析】選D。假設(shè)倆個(gè)氯都在一個(gè)苯環(huán)上，讓一個(gè)氯在靠近單鍵的第一個(gè)碳上，另一個(gè)氯移動(dòng)，此苯環(huán)上另一個(gè)氯有四個(gè)位置，讓一個(gè)氯在靠近單鍵的第二個(gè)碳上，另一個(gè)氯移動(dòng)，此苯環(huán)上另一個(gè)氯有二個(gè)位置，當(dāng)倆個(gè)氯都在一個(gè)苯環(huán)上時(shí)共有六種異構(gòu)，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)余下的三個(gè)碳上的結(jié)構(gòu)都和前邊的重復(fù)。假設(shè)倆個(gè)氯不在一個(gè)苯環(huán)上，讓一個(gè)氯在靠近單鍵的第一個(gè)碳上，另一個(gè)氯移動(dòng)，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)另一個(gè)氯只有三個(gè)位置，讓一個(gè)氯在靠近單鍵的第二個(gè)碳上，另一個(gè)氯移動(dòng)，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)另一個(gè)氯只有二個(gè)位置，當(dāng)倆個(gè)氯都在單鍵對(duì)面的碳上時(shí)，一種，兩個(gè)氯不在一個(gè)苯環(huán)上時(shí)共有六種異構(gòu)，所以加起來共有12種異構(gòu)。
3．甲苯分子的二氯取代物的同分異構(gòu)體共有（ ）。
A．4種 B．6種 C．8種 D．10種
【解析】選D。若取代甲基上的2個(gè)H原子，有1種結(jié)構(gòu)；若取代甲基上1個(gè)H原子、苯環(huán)上1個(gè)H原子，則苯環(huán)上的Cl原子相對(duì)甲基有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若全部取代苯環(huán)上的2個(gè)H原子，若其中1個(gè)Cl原子與甲基相鄰，另一個(gè)Cl原子有如圖所示四種取代位置，有4種結(jié)構(gòu)；若其中1個(gè)Cl原子處于甲基間位，另一個(gè)Cl原子有如圖所示2種取代位置，有2種結(jié)構(gòu)；故甲苯的二氯代物共有1＋3＋4＋2＝10種。
【題型八】限定條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫
【典例分析】
【典例8】（2022·全國乙卷）在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a）含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1）的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

【解析】E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說明含1個(gè)羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1＝10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、。
【答案】10；、
【提分秘籍】
1．官能團(tuán)的特征反應(yīng)
（1）能使Br2的CCl4溶液褪色：碳碳雙鍵和碳碳三鍵
（2）能使溴水褪色：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基和醛基
（3）能與飽和NaHCO3或Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體：羧基
（4）能與少量的Na2CO3溶液反應(yīng)但是不產(chǎn)生氣體：酚羥基
（5）能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體：酚羥基、醇羥基、羧基
（6）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：醛基、醛氧基（－O－－H）
（7）既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)：醛氧基、醛肽鍵（H）
（8）遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)：酚羥基
（9）能夠被氧化成醛和酸的醇：RCH2OH
2．特殊的結(jié)構(gòu)特征
（1）核磁共振氫譜中峰面積比為3n∶x∶y，n表示相同的甲基數(shù)
①根據(jù)分子中實(shí)際的氫原子數(shù)確定n、x、y的具體數(shù)值
②n取相應(yīng)值，有機(jī)物中可能存在的結(jié)構(gòu)
n
2
3
4
6
結(jié)構(gòu)簡式
CH3－

CH3－……CH3

（2）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基：對(duì)位最對(duì)稱
取代基特征
兩個(gè)相同取代基
兩個(gè)相同取代基
兩個(gè)不同取代基
環(huán)上一取
代物種類
1
2
2
結(jié)構(gòu)簡式
X－X

X－Y
（3）苯環(huán)上有多個(gè)取代基：相同取代基在間位，其他取代基放在中軸線上
取代基特征
結(jié)構(gòu)圖示
三同

兩同一異
、
兩同兩異
、
三同一異
、
四同
、、
【變式演練】
1．（2022·全國甲卷）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式____________。

【解析】C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對(duì)苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：。
【答案】
2．（2022·江蘇省選擇考）D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。

【解析】D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
【答案】
3．（2022·河北等級(jí)考）寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D（）的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________。
（a）紅外光譜顯示有C＝O鍵；（b）核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。
【解析】從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰面積比為1∶1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對(duì)稱結(jié)構(gòu)，又含有C＝O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。
【答案】
4．（2021·河北省選擇考）D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_________、_________。
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。


【解析】的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3，說明該結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基、1個(gè)甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為和。
【答案】；
5．（2021·江蘇等級(jí)考）B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________。

【解析】B的一種同分異構(gòu)體，環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)，根據(jù)其不飽和度可知，這兩種含氧官能團(tuán)為羥基和含羰基的官能團(tuán)；分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2∶2∶2∶1，說明分子結(jié)構(gòu)具有一定的對(duì)稱性，則該物質(zhì)可能為或。
【答案】：或
6．（2021·浙江等級(jí)考）寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F（）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)體）：________________。
①H－NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
②只含有六元環(huán)③含有－－O－C＝C－結(jié)構(gòu)片段，不含－C≡C－鍵
【解析】化合物F的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體中含有－－O－C＝C－結(jié)構(gòu)片段，不含－C≡C－鍵，且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，推測其含有2個(gè)相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4，余2個(gè)不飽和度，推測含有兩個(gè)六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構(gòu)體如下：、、、。
【答案】、、、（任寫3種）
7．（2021·福建省等級(jí)考）化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCl3溶液顯紫色其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1。Y的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。

【解析】化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCl3溶液顯紫色，可知Y中含有酚羥基結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰說明含有四種氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1 可知Y中應(yīng)含有甲基，則滿足條件的Y的結(jié)構(gòu)為：HO－－CH3。
【答案】HO－－CH3

1．（2022·上海復(fù)旦大學(xué)附中模擬）分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有兩個(gè)－CH3、兩個(gè)－CH2－、一個(gè)和一個(gè)－OH，它的可能的結(jié)構(gòu)有（ ）。
A．3種 B．5種 C．4種 D．6種
【解析】選C。戊烷的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3－CH2－CH3、。若為CH3－CH2－CH2－CH2－CH3，飽和一元醇有：CH3CH2CH2CH2CH2OH；CH3CH2CH2CHOHCH3；CH3CH2CHOHCH2CH3；其中CH3CH2CH2CHOHCH3；CH3CH2CHOHCH2CH3符合條件。若為CH3－CH2－CH3，飽和一元醇有：CH3CH（CH3）CH2CH2OH；CH3CH（CH3）CHOHCH3；CH3COH（CH3）CH2CH3；CH2OHCH（CH3）CH2CH3；其中CH3CH（CH3）CH2CH2OH；CH2OHCH（CH3）CH2CH3符合條件。若為，飽和一元醇只有：CH3C（CH3）2CH2OH，但不符合條件。故符合條件有4種。
2．（河北省張家口市2022屆高三上學(xué)期期中）1mol化學(xué)式為C4H8O3的物質(zhì)分別與足量的NaHCO3且和Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相等，滿足條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為（不考慮空間異構(gòu)）（ ）。
A．4種 B．5種 C．6種 D．7種
【解析】選B。－COOH與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，－OH與Na反應(yīng)生成H2，產(chǎn)生的氣體的物質(zhì)的量相等，說明C4H8O3含有的羥基數(shù)目是羧基的2倍，所以C4H8O3分子含有一個(gè)－COOH和一個(gè)－OH，C4H8O3分子可看作由－COOH、－OH、－C3H6－組成，可形成CH2OHCH2CH2COOH、CH3CHOHCH2COOH、CH3CH2CHOHCOOH、（CH3）2COHCOOH、CH2OHCH（CH3）COOH等5種分子結(jié)構(gòu)。
3．（2021~2022學(xué)年四川成都高三上學(xué)期期中）分子式為C9H10O2，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種的有機(jī)物（不考慮立體異構(gòu)）有（ ）。
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
【解析】選B。由能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)生成CO2知，該有機(jī)物分子中含有－COOH，由苯環(huán)上一氯代物有兩種知，苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，當(dāng)苯環(huán)上的取代基有兩種時(shí)，兩個(gè)取代基應(yīng)處于對(duì)位，這樣的情況有如下兩種：－COOH和－CH2CH3，－CH2COOH和－CH3；當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，三個(gè)取代基為－CH3、－CH3、－COOH，在苯環(huán)上有兩種符合題設(shè)條件的排列，故共有4種同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確。
4．（山東省名校聯(lián)盟2021~2022學(xué)年高三下學(xué)期開學(xué)考試）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（ ）。
A．屬于醛類，官能團(tuán)為－CHO
B．分子式為C5H10O2的有機(jī)物中能與NaOH溶液反應(yīng)的有4種
C．立方烷（）的六氨基（－NH2）取代物有3種
D．烷烴的正確命名是2－甲基－3－丙基戊烷
【解析】選C。屬于酯類，官能團(tuán)是酯基：－COO－，A錯(cuò)誤；能與NaOH溶液反應(yīng)說明含有羧基或酯基，屬于酸的有4種：屬于酯的有9種：，B錯(cuò)誤；的六氨基取代物中剩余的兩個(gè)氫原子可能位于12、13、14三種不同的位置，即同分異構(gòu)體的數(shù)目有3種，C正確；的正確命名為2－甲基－3－乙基已烷，D錯(cuò)誤。
5．（陜西省漢中市2022屆高三教學(xué)質(zhì)量第一次檢測）分子式為C7H14O的有機(jī)物，含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出H2的化合物，其可能的結(jié)構(gòu)有（ ）。
A．5種 B．4種 C．3種 D．2種
【解析】選A。分子式為C7H14O的有機(jī)物，不飽和度為1，含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出H2，說明含有1個(gè)羥基，結(jié)構(gòu)為、、、、。
6．（四川省成都市2022屆高三上學(xué)期期中）苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈的有機(jī)物C10H14，其同分異構(gòu)體的數(shù)目為（ ）。
A．3種 B．5種 C．6種 D．9種
【解析】選D。C10H14的不飽和度為：Ω＝＝4，苯環(huán)的不飽和度為4，說明該有機(jī)物中除了苯環(huán)外都是單鍵，滿足苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈的情況有：①若側(cè)鏈含有2個(gè)－CH2CH3，兩個(gè)乙基存在鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；②若側(cè)鏈含有1個(gè)－CH2CH2CH3和1個(gè)－CH3，存在鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；③若側(cè)鏈含有1個(gè)－CH（CH3）2和1個(gè)－CH3，也存在鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；所以滿足條件的有機(jī)物總共有9種。
7．（2022·甘肅天水模擬）分子式為C5H9ClO2，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物共有（ ）。
A．10種 B．11種 C．12種 D．13種
【解析】選C。通過分析可知，分子式為C5H9ClO2符合要求的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羧基和一個(gè)氯原子，其余結(jié)構(gòu)都是飽和的；所以符合要求的有機(jī)物可認(rèn)為是丁烷中的兩個(gè)H原子，一個(gè)被羧基取代，一個(gè)被氯原子取代的產(chǎn)物，一共有12種結(jié)構(gòu)，分別為：，，，，，，，，，，，；C項(xiàng)正確。
8．（2022·烏魯木齊一模）已知一組有機(jī)物的分子式通式，按某種規(guī)律排列成下表：
項(xiàng)序
1
2
3
4
5
6
7
……
通式
C2H4
C2H4O
C2H4O2
C3H6
C3H6O
C3H6O2
C4H8
……
各項(xiàng)物質(zhì)均存在數(shù)量不等的同分異構(gòu)體。其中第12項(xiàng)的異構(gòu)體中，屬于酯類的有（不考慮立體異構(gòu)）（ ）。
A．8種 B．9種 C．多于9種 D．7種
【解析】選B。由表中規(guī)律可知，3、6、9、12項(xiàng)符合CnH2nO2，由C原子數(shù)的變化可知，第12項(xiàng)為C5H10O2，屬于酯類物質(zhì)一定含－COOC－。①為甲酸丁酯時(shí)，丁基有4種，符合條件的酯有4種；②為乙酸丙酯時(shí)，丙基有2種，符合條件的酯有2種；③為丙酸乙酯只有1種；④為丁酸甲酯時(shí)，丁酸中－COOH連接丙基，丙基有2種，符合條件的酯有2種，屬于酯類的有4+2+1+2＝9種。
9．（2022·河南中原名校第四次質(zhì)檢）分子式為C4H6O2的物質(zhì)，能使溴的CCl4溶液褪色且只有一種不飽和含氧官能團(tuán)的物質(zhì)最多有（ ）。
A．10種 B．8種 C．6種 D．4種
【解析】選A。能使溴的CCl4溶液褪色且只有一種不飽和含氧官能團(tuán)，說明含有碳碳雙鍵和羧基或酯基中的一種，當(dāng)含氧官能團(tuán)為－COOH時(shí)，相應(yīng)的同分異構(gòu)體有3種：CH2＝C（CH3）COOH、CH2＝CHCH2COOH、CH3CH＝CHCOOH；當(dāng)含氧官能團(tuán)是酯基時(shí)有如下5種：甲酸酯有3種、乙酸酯1種；丙烯酸酯1種，共8種。因?yàn)槿┗倪€原性，如果含氧官能團(tuán)為兩個(gè)醛基，則有兩種，故共10種。
10．（2022·云南昭通4月模擬）用相對(duì)分子質(zhì)量為57的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物有（ ）。
A．4種 B．8種 C．10種 D．12種
【解析】選D。烷基組成通式為CnH2n+1，烷基式量為57，所以14n+1＝57，解得n＝4，所以烷基為－C4H9，若為正丁烷形成的丁基，正丁烷分子中有2種H原子，形成的丁基有2種結(jié)構(gòu)；若為異丁烷形成的異丁基，異丁烷分子中有2種H原子，形成的丁基有2種結(jié)構(gòu)，故丁基共有4種結(jié)構(gòu)，甲苯苯環(huán)上的H原子種類有3種，故丁基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為4×3＝12。
11．（2022·河南信陽高三5月模擬）連二苯（）苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子分別被－C2H3Br2和－CH3取代，形成的同分異構(gòu)體有（不考慮立體異構(gòu)）（ ）。
A．12種 B．36種 C．38種 D．57種
【解析】選D。－C2H3Br2在連二苯（）苯環(huán)上位置有3種情況：（●表示－C2H3Br2可能存在的位置）、、，其中－CH3的位置分別有：（□表示－CH3可能存在的位置）、、，而－C2H3Br2又有－CH2CHBr2、－CHBrCH2Br、－CBr2CH33種結(jié)構(gòu)，因此連二苯（）苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子分別被－C2H3Br2和－CH3取代，形成的同分異構(gòu)體有3×（5+7+7）＝57。
12．（2022·雙鴨山一模）有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式是H9C4－C4H9，能用該結(jié)構(gòu)簡式表示的M的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（ ）。
A．16種 B．12種 C．8種 D．10種
【解析】選D。－C4H9是丁基，而丁基有4種，根據(jù)同分異構(gòu)體的數(shù)目確定，若左右兩邊的丁基互換，則等效，設(shè)四種丁基分別為a、b、c、d，則組合有：aa、bb、cc、dd、ab、ac、ad、bc、bd、cd共10種。
13．（廣西南寧市2022屆高三特訓(xùn)班統(tǒng)一測試）F的同系物X比F的相對(duì)分子質(zhì)量少14，X的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②芳香族化合物，共有_______種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振為4組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式是___________（任寫一種）。
【解析】F為－CHO，同系物X比F的相對(duì)分子質(zhì)量少14，即少“－CH2－”，X的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②芳香族化合物，則X有：①只有一個(gè)取代基時(shí)：CH2CH2CHO、CHO共2種；②有2個(gè)取代基時(shí)：、共6種；③有3個(gè)取代基時(shí)：、、共6種；總共14種；其中核磁共振為4組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式是：或。
【答案】14種；或
14．（湖北省安陸市2022屆高三上學(xué)期期末）符合下列條件的乙（）的同分異構(gòu)體共有_____________種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生氣體22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________。（任意一種）
【解析】乙的分子式為C6H10O3，由性質(zhì)可推斷出該有機(jī)物分子中含有1個(gè)－CHO和1個(gè)－COOH。然后固定－COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9－的可能結(jié)構(gòu)，即為CH3－CH2－CH2－CH2－COOH、CH3－CH2－CH（CH3）－COOH、（CH3）2CH－CH2－COOH、（CH3）3C－COOH，然后再用－CHO取代其中的1個(gè)H原子，異構(gòu)體的種類分別為4、4、3、1種，共計(jì)12種。其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個(gè)－COOH、1個(gè)－CHO、2個(gè)－CH3、1個(gè)－CH2－及1個(gè)，將它們進(jìn)行組合，便得出其結(jié)構(gòu)簡式為或。
【答案】12；或
15．（重慶市2021~2022學(xué)年下期高三七校三診）芳香化合物M是B（）的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有___________種，寫出其中2種M的結(jié)構(gòu)簡式：___________。①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg；②遇氯化鐵溶液顯色；③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比1∶1∶1。
【解析】根據(jù)限定的條件，M可能的結(jié)構(gòu)為、、、，共有4種不同的結(jié)構(gòu)。
【答案】4；、、、（任寫兩種）
16．（河北省唐山市2022屆高三5月模擬）寫出滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。
①含有六元含氮雜環(huán)；②無N－N鍵；③1H－NMR譜顯示分子中含有4種氫原子。
【解析】的分子式為C6H14N2，其同分異構(gòu)體滿足：①含有六元含氮雜環(huán)，②無N－N鍵，所以六元環(huán)可能為、或；③1H－NMR譜顯示分子中含有4種氫原子，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則滿足條件的有：、。
【答案】、
17．（黑龍江省齊齊哈爾市2022年高三5月模擬）X是C（）的同分異構(gòu)體，具有與C相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)有___________種。（不含立體異構(gòu)）①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
【解析】X是C的同分異構(gòu)體，具有與C相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目X遇FeCl3溶液顯紫色，表明X含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明X含有醛基，且苯環(huán)上有3個(gè)取代基，則這三個(gè)取代基為－CH2Cl、－OOCH、－OH，當(dāng)－CH2Cl、－OH位于鄰位時(shí)，由4種同分異構(gòu)體，當(dāng)－CH2Cl、－OH位于間位時(shí)，有4種同分異構(gòu)體，當(dāng)－CH2Cl、－OH位于對(duì)位時(shí)，有2種同分異構(gòu)體，共10種；同理當(dāng)這三個(gè)取代基為－Cl、－CH2OOCH、－OH時(shí)也有10種，總共有20種。
【答案】20
18．（吉林省松原市2022年高三4月模擬）寫出化合物D（）同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。
①1H－NMR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②IR譜檢測表明：分子中存在，無－NH2。
【解析】根據(jù)題干信息，化合物D為，分子式為C4H9SN，其同分異構(gòu)體的分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且存在，無－NH2，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
【答案】
19．（河北省名校聯(lián)盟2021~2022學(xué)年高三下學(xué)期開學(xué)考）在E（C9H12O）的同分異構(gòu)體中，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_______種（不含立體異構(gòu)），其中，在核磁共振氫譜上有4組峰且峰的面積之比為1∶2∶3∶6的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。
【解析】遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中有酚羥基，除苯環(huán)和羥基外，還有3個(gè)C原子；若這3個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)支鏈，有正丙基和異丙基兩種，連在苯環(huán)上分別有鄰、間、對(duì)3種位置，有6種同分異構(gòu)體；若三個(gè)碳原子構(gòu)成兩個(gè)支鏈（一個(gè)甲基和一個(gè)乙基），有10種同分異構(gòu)體；若三個(gè)碳原子分別構(gòu)成三個(gè)甲基和苯環(huán)相連，可以有、、、、、共6種同分異構(gòu)體，總共6+10+6＝22種；在核磁共振氫譜上有4組峰且峰的面積之比為1∶2∶3，說明分子高度對(duì)稱，苯環(huán)外的3個(gè)碳原子一定是3個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)簡式為或。
【答案】22；
20．（山西省晉中市2022屆高三3月模擬）D（）的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有______種（不考慮立體異構(gòu)）。
a．含有苯環(huán) b．含有－NH2 c．既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

【解析】D為，其同分異構(gòu)體“既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”即含甲酸酯（HCOO－），因此指的是苯環(huán)中含有－NH2和HCOO－結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上含有三個(gè)基團(tuán)：－NH2、－CH3和HCOO－，共有10種，如；若苯環(huán)上含有兩個(gè)基團(tuán)：－CH2NH2和HCOO－，共有3種，如；若苯環(huán)上含有兩個(gè)基團(tuán)：－NH2和HCOOCH2－，共有3種，如；若苯環(huán)上含有一個(gè)基團(tuán)：HCOOCH（NH2）－，只有1種，即，故共有17種。
【答案】17
21．（黑龍江省大慶市2022年1月高三期末檢測）化合物C（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_________個(gè)（不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào)）。（?。┖袃蓚€(gè)甲基；（ⅱ）含有酮羰基（但不含C＝C＝O）；（ⅲ）不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中，含有手性碳（注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳）的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
【解析】C為，有2個(gè)不飽和度，含酮羰基但不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)酮羰基，外加2個(gè)甲基，符合條件的有8種，如下：CH3CH＝CHCOCH2CH3、CH3CH＝CHCH2COCH3、CH3CH2CH＝CHCOCH3、CH2＝CHCH（CH3）COCH3、CH2＝C（C2H5）COCH3、CH2＝C（CH3）COCH2CH3、CH2＝C（CH3）CH2COCH3、CH2＝CHCOCH（CH3）2，其中，含有手性碳的為CH2＝CHCH（CH3）COCH3（）。
【答案】8；CH2＝CHCH（CH3）COCH3（）
22．（廣東茂名2021~2022學(xué)年度高三上學(xué)期期中）芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，X能與熱的NaOH溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物，0.1molX消耗NaOH0.2mol，化合物X共有_____種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。
【解析】芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，X能與熱的NaOH溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物，0.1molX消耗NaOH0.2mol，當(dāng)苯環(huán)上有一個(gè)取代基時(shí)，取代基為－OOCCH3；當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基為－OOCH和－CH3，有鄰間對(duì)三種排列方式；當(dāng)苯環(huán)上有取代基為3種時(shí)，取代基為－OH、－OH、－CH＝CH2，有6種結(jié)構(gòu)。綜上所述，共有同分異構(gòu)體為10種，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。
【答案】10；
23．（福建省泉州市2021~2022學(xué)年高三1月份質(zhì)檢）化合物W與H互為同系物，分子式為C10H12O2，滿足以下條件，化合物W的同分異構(gòu)體有______種，寫出其中核磁共振氫譜為5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_________。
a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；b．遇FeCl3溶液顯紫色；c．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
【解析】化合物W與H互為同系物，分子式為C10H12O2，W遇FeCl3溶液顯紫色說明含酚羥基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，再根據(jù)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基可得W存在的同分異構(gòu)體有15種，結(jié)構(gòu)簡式如下：、、、、、、、、、、、、、、；其中核磁共振氫譜為5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。
【答案】15；
24．（江蘇省啟東市2021~2022學(xué)年高三上學(xué)期階段調(diào)研）A（）的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②含有苯環(huán)，且苯環(huán)上含有硝基；③含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
【解析】通過已知條件，能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，當(dāng)結(jié)構(gòu)中有1個(gè)羥基時(shí)，剩余基團(tuán)為1個(gè)羧基和1個(gè)醛基，此時(shí)不會(huì)出現(xiàn)三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，當(dāng)結(jié)構(gòu)中有2個(gè)羥基時(shí)，剩余基團(tuán)為2個(gè)醛基，可能會(huì)出現(xiàn)三種化學(xué)環(huán)境的氫原子，當(dāng)有機(jī)物結(jié)構(gòu)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)時(shí)，分子結(jié)構(gòu)中含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故可能的結(jié)構(gòu)簡式為或。
【答案】或
25．（遼寧大連市2021~2022學(xué)年高三上學(xué)期期末）F（C4H6O2）的含有碳碳雙鍵和酯基的同分異構(gòu)體有______種（含順反異構(gòu)體，不含F(xiàn)），其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是___________。
【解析】分子式滿足C4H6O2且含有碳碳雙鍵和酯基的結(jié)構(gòu)有：CH3COOCH＝CH2（無順反異構(gòu)），HCOOCH2CH＝CH2（無順反異構(gòu)），HCOOC（CH3）＝CH2（無順反異構(gòu)），HCOOCH＝CHCH3（順式，反式兩種結(jié)構(gòu)），CH2＝CHCOOCH3（無順反異構(gòu)），共6種，除去F還有5種；其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)為有3種氫且含有醛基，結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝C（CH3）OOCH。
【答案】5；CH2＝C（CH3）OOCH
26．（遼寧沈陽2021~2022學(xué)年高三上學(xué)期第一次檢測）有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，滿足條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②1molY與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2，③結(jié)構(gòu)中含“”，Y共有_____種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的物質(zhì)為____________（寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式）。
【解析】有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C7H6O3，Y的結(jié)構(gòu)滿足①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Y中有酚羥基，②1molY與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2，可判斷Y中有兩個(gè)酚羥基或一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，③結(jié)構(gòu)中含“”，則假設(shè)有兩個(gè)酚羥基，兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，由分子式C7H6O3和已知一個(gè)苯環(huán)，二個(gè)酚羥基，還要有羰基，則可判斷還有一個(gè)醛基，可能的結(jié)構(gòu)有，，，，，一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，還有三種，分別為，，，Y有上述8種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，有4種環(huán)境的H，且峰面積比為2∶2∶1∶1的物質(zhì)為或或。
【答案】8；或或
27．（湖北宜昌市2021~2022學(xué)年高三一模）M（CH3CH2CH2CH2OH）的系統(tǒng)命名為___________________；其同分異構(gòu)體（不含M本身，不考慮立體異構(gòu)）共有_______種。
【解析】M為CH3CH2CH2CH2OH，M的系統(tǒng)命名為1－丁醇；其同分異構(gòu)體（不含M本身，不考慮立體異構(gòu)）共有6種，2－丁醇、2－甲基－1－丙醇、2－甲基－2－丙醇，醚包括：CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3－OCH3。
【答案】1－丁醇；6種
28．（福建福州2021~2022學(xué)年高三上學(xué)期期末）芳香族化合物T是D（C8H8O3）的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)一共有_________種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其在稀硫酸中的水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；③在核磁共振氫譜上有七組峰。
【解析】依題意，T能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，但其在稀硫酸中水解的產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有OOCH結(jié)構(gòu)且不含酚羥基，結(jié)合D的分子式為C8H8O3，所以T含兩個(gè)取代基：第一組是HCOO－、－CH2OH；第二組是HCOO－、－OCH3，在核磁共振氫譜上有七組峰，所以T的結(jié)構(gòu)只能是第一組，并且兩個(gè)官能團(tuán)不在對(duì)位，只能在鄰位和間位，符合條件的同分異構(gòu)體有2種。
【答案】2
29．（吉林延邊州2021~2022學(xué)年高三上學(xué)期質(zhì)檢）M為H（O2N－HNCH2CH2OH）的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的M有________種（不考慮立體構(gòu)）；其中核磁共振氫譜顯示6種不同環(huán)境的氫，且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶4的結(jié)構(gòu)簡式為____________________（寫出任意一種）。
①苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)為氨基
②1molM分別與足量Na或NaHCO3溶液反應(yīng)，均能產(chǎn)生氣體且生成氣體的物質(zhì)的量相同。
【解析】M為H的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)為氨基，1molM分別與足量Na或NaHCO3溶液反應(yīng)，均能產(chǎn)生氣體且生成氣體的物質(zhì)的量相同，則M中含有1個(gè)一COOH和1個(gè)－OH，且二者都連在一個(gè)碳原子上，該碳原子連接在苯環(huán)上，當(dāng)苯環(huán)上的兩個(gè)氨基在鄰位，則第三個(gè)取代基有2個(gè)位置結(jié)構(gòu)，當(dāng)苯環(huán)上的兩個(gè)氨基在間位，則第三個(gè)取代基有3個(gè)位置，當(dāng)苯環(huán)上的兩個(gè)氨基在對(duì)位，則第三個(gè)取代基有1個(gè)位置，則同時(shí)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有6種（不考慮立體構(gòu)）；其中核磁共振氫譜顯示6種不同環(huán)境的氫，且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶4的結(jié)構(gòu)簡式為或。
【答案】6；或
30．（安徽省淮北市2021~2022學(xué)年高三12月模擬）D（）的同分異構(gòu)體有很多種，其中具有的環(huán)狀結(jié)構(gòu)有____種，其中核磁共振氫譜為3組峰的結(jié)構(gòu)簡式__________。
【解析】D的同分異構(gòu)體中具有的環(huán)狀結(jié)構(gòu)有、、、、、、、、、、、、，共13種，其中核磁共振氫譜為3組峰的結(jié)構(gòu)簡式。
【答案】13；





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