?第35講　生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)　合成有機高分子
考綱要求　1.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學性質(zhì)及應用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應和縮聚反應的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻。


1．糖類
(1)糖類的概念和分類
①概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
②組成：碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m，所以糖類也叫碳水化合物。
③分類：

(2)單糖——葡萄糖與果糖
①組成和分子結(jié)構(gòu)


分子式
結(jié)構(gòu)簡式
官能團
二者關(guān)系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4 CHO
—OH、—CHO
同分異構(gòu)體
果糖
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
、—OH




②葡萄糖的化學性質(zhì)

(3)二糖——蔗糖與麥芽糖

比較項目
蔗糖
麥芽糖
相同點
分子式
均為C12H22O11
性質(zhì)
都能發(fā)生水解反應
不同點
是否含醛基
不含
含有
水解產(chǎn)物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互關(guān)系
互為同分異構(gòu)體

(4)多糖——淀粉與纖維素
①相似點：
a．都屬于天然有機高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。
b．都能發(fā)生水解反應，如淀粉水解的化學方程式為＋nH2O。
c．都不能發(fā)生銀鏡反應。
②不同點：
a．通式中n值不同。
b．淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。
2．油脂
(1)組成和結(jié)構(gòu)
油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為

(2)分類

(3)物理性質(zhì)
性質(zhì)
特點
密度
密度比水小
溶解性
難溶于水，易溶于有機溶劑
狀態(tài)
含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；
含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)
熔、沸點
天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點

(4)化學性質(zhì)
①油脂的氫化(油脂的硬化)
烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為＋3H2。
經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。
②水解反應
a．酸性條件下
如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為＋3H2O
＋3C17H35COOH。
b．堿性條件下——皂化反應
如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為
＋3NaOH―→
＋3C17H35COONa；
堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。
3．氨基酸與蛋白質(zhì)
(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
①氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)
羧酸分子中烴基的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是α-氨基酸，其通式為，官能團為—NH2和—COOH。
②氨基酸的化學性質(zhì)
a．兩性
氨基酸分子中既含有酸性基團—COOH，又含有堿性基團—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。
如甘氨酸與HCl、NaOH反應的化學方程式分別為
＋HCl―→；
＋NaOH―→＋H2O。
b．成肽反應
兩個氨基酸分子在酸或堿存在的條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應。
兩分子氨基酸脫水形成二肽，如：

。
多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。
(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
①組成與結(jié)構(gòu)
a．蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。
②性質(zhì)

(3)酶
①大部分酶是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。
②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：
a．條件溫和，不需加熱
b．具有高度的專一性
c．具有高效催化作用

題組一　基本營養(yǎng)物質(zhì)的組成與性質(zhì)
1．化學與生產(chǎn)生活密切相關(guān)。下列說法正確的是(　　)
A．蠶絲、阿膠、棉花的主要成分均為蛋白質(zhì)
B．成語“甘之如飴”中的“飴”指的是麥芽糖，說明我國較早就開始利用多糖化合物
C．油脂在長期貯存過程中與微生物、酶和空氣中的氧氣作用會發(fā)生酸敗
D．醇酸樹脂、環(huán)氧樹脂、酚醛樹脂都是天然高分子化合物，都是可降解材料
答案　C
解析　棉花的主要成分為纖維素，不含蛋白質(zhì)，故A錯誤；麥芽糖屬于二糖，不是多糖化合物，故B錯誤；醇酸樹脂、環(huán)氧樹脂、酚醛樹脂屬于合成高分子，不是天然高分子化合物，故D錯誤。
2．我國歷史文化悠久，留下了許多文化遺產(chǎn)，其中也包含大量化學知識的記載和應用。下列說法正確的是(　　)
A．繪制《山水圖》所用的澄泥硯屬于陶硯，澄泥硯屬于新型無機非金屬材料
B．1877年出版的《中國》中記載絲路中的絲綢的主要成分是蛋白質(zhì)
C．《世本》中“少康作秫酒”指的是淀粉水解生成乙醇的過程
D．《西京雜記》中記載的南越向漢朝進貢的蠟燭(牛油制成)是各種烴的混合物
答案　B
解析　澄泥硯屬于傳統(tǒng)無機非金屬材料，故A錯誤；絲綢為蠶絲，主要成分是蛋白質(zhì)，故B正確；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖再發(fā)酵為乙醇，故C錯誤；牛油是油脂，不是烴，故D錯誤。
3．下列說法不正確的是(　　)
A．檢驗淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入過量的氫氧化鈉溶液，然后滴加碘水，未變藍，說明已水解完全
B．檢驗皂化反應是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反應液滴到盛有熱水的燒杯中，振蕩，觀察是否有油滴浮在水面上
C．利用蛋白質(zhì)鹽析的性質(zhì)，可進行分離提純
D．氨基酸分子中含有氨基(—NH2)、羧基(—COOH)，所以其既能和酸反應又能和堿反應
答案　A
解析　氫氧化鈉過量，碘單質(zhì)能與NaOH溶液發(fā)生反應，因此溶液未變藍，不能說明淀粉已完全水解，故A錯誤；油脂不溶于水，油脂發(fā)生皂化反應，生成高級脂肪酸(鹽)和甘油，兩者都溶于水，用玻璃棒蘸取反應液滴到盛有熱水的燒杯中，振蕩，如果水面上沒有油滴，則說明水解完全，反之，沒有水解完全，故B正確；鹽析是降低蛋白質(zhì)溶解度使之析出，蛋白質(zhì)仍具有活性，可進行分離提純，故C正確；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有堿性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能與酸反應又能與堿反應，故D正確。
題組二　氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解
4．下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是 (　　)
①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物?、诘鞍踪|(zhì)是結(jié)構(gòu)復雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致
④用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成四種二肽
A．①④ B．②③ C．①② D．②④
答案　D
解析?、俚矸蹖儆诟叻肿踊衔?，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯誤；④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。
5．下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，圖中(A)、(B)、(C)、(D)標出了分子中不同的鍵，當?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應時，斷裂的鍵是(　　)

答案　C
解析　兩個氨基酸分子，在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基和另一分子的羧基間脫去一分子水縮合形成含有肽鍵的化合物，稱為成肽反應，所以蛋白質(zhì)水解斷裂的是肽鍵，所以應斷裂的鍵是C。

氨基酸的成肽規(guī)律
(1)2種不同氨基酸(只含一個氨基和一個羧基)，脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：




(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)
＋2H2O

(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物
＋(n－1)H2O




1．基本概念
(1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。
(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。
如：

2．合成高分子化合物的兩個基本反應
(1)加聚反應：小分子物質(zhì)以加成反應形式生成高分子化合物的反應。
(2)縮聚反應：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應。
3．高分子化合物的分類及性質(zhì)特點
高分子化合物

其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。
4．加聚反應、縮聚反應方程式的書寫方法
(1)加聚反應的書寫方法
①單烯烴型單體加聚時，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，右下寫n”。例如：
nCH2==CH—CH3。
②二烯烴型單體加聚時，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，右下寫n”。例如：
nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2。
③含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，右下寫n”。例如：
nCH2==CH2＋。
(2)縮聚反應的書寫方法
書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式時，與加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)式寫法有點不同，縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。例如：
①聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH＋(2n－1)H2O。
nHOCH2—CH2—COOH＋(n－1)H2O。
②聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚
nH2N—CH2COOH
＋(n－1)H2O。
nH2NCH2COOH＋
＋(2n－1)H2O。
③酚醛樹脂類：
nHCHO＋(n－1)H2O＋。
應用體驗
按要求完成下列方程式并指出反應類型
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。
____________________________________，___________________________________。
答案　
加聚反應
(2)由對苯二甲酸與乙二醇合成滌綸。
____________________________________，_________________________________。
答案?。玭HOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O　縮聚反應
(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠。
____________________________________，___________________________________。
答案　
　加聚反應

題組一　合成高分子材料的化學成分及性能
1．下列材料中，主要成分屬于合成纖維的是(　　)
①純棉?、跍炀]　③人造羊毛?、莛つz纖維　⑤醋酸纖維?、扪蛎?br /> A．①②⑥ B．③⑥
C．②③ D．①②③④⑤⑥
答案　C
解析　純棉是天然纖維素，屬天然纖維，故①錯誤；滌綸是用合成高分子化合物作原料而制得的化學纖維，屬于合成纖維，故②正確；人造羊毛是用合成高分子化合物作原料而制得的化學纖維，屬于合成纖維，故③正確；黏膠纖維屬于人造纖維，故④錯誤；醋酸纖維是纖維素與醋酸酯化反應的產(chǎn)物，屬于人造纖維，故⑤錯誤；羊毛屬于動物纖維，是天然有機高分子材料，屬天然纖維，故⑥錯誤；故選C。
2．下列關(guān)于合成高分子材料的說法不正確的是(　　)
①高分子化合物不溶于任何溶劑?、诟叻肿踊衔飳Νh(huán)境都會產(chǎn)生污染?、厶烊桓叻肿硬牧现饕煞侄际抢w維素　④塑料均有熱塑性?、菰S多合成高分子材料在性能上優(yōu)于天然高分子材料
A．①③④⑤ B．②③⑤
C．①②③⑤ D．①②③④
答案　D
解析?、俑叻肿踊衔镏甘搅枯^大的分子，可溶于相應的溶劑；②可降解塑料屬于高分子化合物，但對環(huán)境不會產(chǎn)生污染；③蠶絲的成分是蛋白質(zhì)；④塑料有線型、體型兩種，線型具有熱塑性，體型具有熱固性；⑤許多合成高分子材料具有的特殊性能，在性能上優(yōu)于天然高分子材料。
3．聚乳酸(PLA)是以有機酸乳酸為原料生產(chǎn)的新型聚酯材料，性能勝于現(xiàn)有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世紀最有發(fā)展前途的新型包裝材料，是環(huán)保材料中的一顆明星。聚乳酸可以玉米為原料發(fā)酵生產(chǎn)，利用聚乳酸制成生物降解性發(fā)泡材料。該材料的強度，壓縮應力、緩沖性，耐藥性等與聚苯乙烯塑料相同，經(jīng)焚燒后不污染環(huán)境，還可肥田。下列說法不正確的是(　　)
A．聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解，最終生成二氧化碳和水，不污染環(huán)境
B．聚乳酸適用于吹塑、熱塑等各種加工方法，加工方便，應用十分廣泛
C．聚乳酸(PLA)是一種對環(huán)境友好的天然高分子聚酯材料
D．聚乳酸是以淀粉發(fā)酵(或化學合成)得到的，以乳酸為基本原料制備的一種聚酯材料
答案　C
解析　聚乳酸(PLA)經(jīng)焚燒后不污染環(huán)境，是一種對環(huán)境友好的合成高分子聚酯材料，故C錯誤。
題組二　有機高分子化合物單體的判斷
4．(2019·鄭州調(diào)研)今有高聚物，對此分析正確的是(　　)
A．它是一種體型高分子化合物
B．其單體是CH2==CH2和
C．其鏈節(jié)是
D．其單體是
答案　D
解析　高聚物為線型高分子化合物，其鏈節(jié)為，是的加聚產(chǎn)物，據(jù)此進行判斷。
5．下列關(guān)于合成材料的說法中，不正確的是(　　)
A．結(jié)構(gòu)為…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子的單體是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2==CHCl
C．合成酚醛樹脂()的單體是苯酚和甲醇
D．合成順丁橡膠()的單體是CH2==CH—CH==CH2
答案　C
解析　A項，根據(jù)加聚產(chǎn)物的單體推斷方法，凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體必為一種，將兩半鍵閉合即可知其單體為CH≡CH；B項，聚氯乙烯的單體是CH2==CHCl；C項，合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛。

高聚物單體的推斷方法
推斷單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準分離處。
(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規(guī)律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2==CH2和CH2==CHCN，
的單體為
CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“、”等結(jié)構(gòu)，在或畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子和氮原子上連—H，即得單體。


1．有機合成題的解題思路

2．有機合成中碳骨架的構(gòu)建
(1)碳鏈增長的反應
①加聚反應；
②縮聚反應；
③酯化反應；
④利用題目信息所給反應，如：醛酮中的羰基與HCN加成。
CH3CHO＋HCN
(2)碳鏈減短的反應
①烷烴的裂化反應；
②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應；
③利用題目信息所給反應，如：烯烴、炔烴的氧化反應，羧酸及其鹽的脫羧反應……
(3)常見由鏈成環(huán)的方法
①二元醇成環(huán)：
如：HOCH2CH2OH＋H2O；
②羥基酸酯化成環(huán)：
如：＋H2O；
③氨基酸成環(huán)：
如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；
④二元羧酸成環(huán)：
如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；
⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：
。


3．有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化
(1)官能團的引入
引入官能團
引入方法
引入鹵素原子
①烴、酚的取代；
②不飽和烴與HX、X2的加成；
③醇與氫鹵酸(HX)反應
引入羥基
①烯烴與水加成；
②醛酮與氫氣加成；
③鹵代烴在堿性條件下水解；
④酯的水解
引入碳碳雙鍵
①某些醇或鹵代烴的消去；
②炔烴不完全加成；
③烷烴裂化
引入碳氧雙鍵
①醇的催化氧化；
②連在同一個碳上的兩個羥基脫水；
③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成
引入羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解

(2)官能團的消除
①通過加成反應可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；
②通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基；
③通過加成或氧化反應等消除醛基；
④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。
(3)官能團的改變
①利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變，如
R—CH2OHR—CHOR—COOH；
②通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如
CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；
③通過某種手段改變官能團的位置，如
。


題組一　有機合成路線的分析
1．(2019·武漢調(diào)研)4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如下：

下列說法正確的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子
B．①、②、③的反應類型依次為加成反應、還原反應和取代反應
C．由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH醇溶液，加熱
D．化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案　B
解析　A項，X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，連接4個不同的原子或原子團，W中沒有手性碳原子，錯誤；B項，由官能團的轉(zhuǎn)化可知1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應生成X，X發(fā)生還原反應生成Y，Y發(fā)生取代反應生成Z，正確；C項，由化合物Z一步制備化合物Y，應發(fā)生水解反應，應在氫氧化鈉的水溶液中進行，錯誤；D項，Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，錯誤。
2．(2019·上高縣校級期末)以淀粉為基本原料可制備許多物質(zhì)，如：

下列有關(guān)說法中正確的是(　　)
A．反應③的條件是NaOH的醇溶液并加熱，反應④是加聚反應，反應⑤是氧化反應
B．淀粉是糖類物質(zhì)，有甜味，反應①是水解反應
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加熱條件下，可用新制氫氧化銅懸濁液將葡萄糖、乙醇區(qū)別開
答案　D
解析　由流程可知，①為淀粉水解生成葡萄糖，②為葡萄糖發(fā)生酒化反應生成乙醇，③為乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，④為乙烯發(fā)生加聚反應生成聚乙烯，⑤為乙醇氧化生成乙醛，⑥為乙醛氧化生成乙酸，以此解答該題。
3．(2020·啟東市期末)四氫呋喃是常用的有機溶劑，可由有機物A(分子式：C4H8O)通過下列路線制得

已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX
下列說法不正確的是(　　)
A．A的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH==CHCH2OH
B．C中含有的官能團為醚鍵和溴原子
C．D、E均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．①③的反應類型分別為加成反應、消去反應
答案　A
解析　由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：
CH2==CHCH2CH2OH，故A錯誤；物質(zhì)C為，含有的官能團有醚鍵、溴原子，故B正確；D和E分別為中的一種，含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；反應①是CH2==CHCH2CH2OH與溴發(fā)生加成反應生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反應③是轉(zhuǎn)化為，發(fā)生消去反應，故D正確。
題組二　有機合成路線的補充與完善
4．補充完成由環(huán)戊烷轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)物的過程中各步反應所需的條件、反應物(產(chǎn)物)的結(jié)構(gòu)簡式及反應類型。

答案　

5．化合物可由1-氯丁烷經(jīng)過四步反應合成：
CH3CH2CH2CH2ClXYCH3CH2CH2COOH
反應1的反應條件為____________，反應2的化學方程式為____________________
________________________________________________________________________。
答案　NaOH水溶液、加熱　2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O
解析　反應1為CH3CH2CH2CH2Cl的水解反應，反應條件為NaOH水溶液、加熱。反應2為CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反應。
題組三　有機合成路線的設(shè)計
6．丁苯酞是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如圖所示：

已知：
(1)B的化學名稱是________，F(xiàn)中官能團名稱是______。
(2)由E生成F的反應類型是______________，由H生成J的反應類型是________。
(3)試劑a是________。
(4)J是一種環(huán)酯，則J的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________。
H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學方程式為________________。
(5)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成的流程圖(其他試劑自選)。
答案　(1)2-甲基-2-溴丙烷　醛基、溴原子
(2)氧化反應　酯化反應(或取代反應)
(3)鐵粉(或FeBr3)、液溴
(4)

(5)

解析　利用逆推原理，根據(jù)G的化學式和題給已知信息，可推出C的化學式為(CH3)3CMgBr，F(xiàn)是，E是、D是；B是，A是；H是，J是。

1．(2019·北京，9)交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說法不正確的是(圖中表示鏈延長)(　　)

A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反應為縮聚反應
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得
D．鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)
答案　D
解析　由圖示可知，X連接Y，P的結(jié)構(gòu)中存在酯基結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)能水解，A項正確；對比X、Y的結(jié)構(gòu)可知，制備P的兩種單體是、，由此可知合成P的反應為縮聚反應，B項正確；油脂水解生成甘油和高級脂肪酸(鹽)，C項正確；因乙二醇只有2個羥基，故鄰苯二甲酸與乙二醇只能形成鏈狀結(jié)構(gòu)的聚合物，不能形成交聯(lián)結(jié)構(gòu)的聚合物，D項錯誤。

2．(2016·天津理綜，2)下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是(　　)
A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性
C．α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽
D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場作用下向負極移動
答案　A
解析　A項，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，正確；B項，只有蛋白質(zhì)遇重金屬離子會變性，氨基酸不能，錯誤；C項，α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脫水成二肽，有2種，二者兩兩脫水所成二肽有2種，共4種二肽，錯誤；D項，氨基酸有兩性，與氫氧化鈉溶液反應生成氨基酸鈉，陰離子在電場作用下向正極移動，錯誤。
3．(2017·北京，11)聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下：

(圖中虛線表示氫鍵)
下列說法不正確的是(　　)
A．聚維酮的單體是
B．聚維酮分子由(m＋n)個單體聚合而成
C．聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)
D．聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應
答案　B
解析　A項，根據(jù)結(jié)構(gòu)分析，可得聚維酮的單體是；B項，聚維酮分子左側(cè)包括2m個鏈節(jié)，故其由(2m＋n)個單體聚合而成；C項，聚維酮碘存在氫鍵，能夠溶于水；D項，聚維酮含有肽鍵，在一定條件下能發(fā)生水解反應。
4．[2019·上海等級考(三)]白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物，合成它的一種路線如下：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式__________。反應Ⅰ的反應類型____________________。
(2)B的芳香類同分異構(gòu)體中可以發(fā)生水解的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________，
在酸性條件下水解的產(chǎn)物為__________________________________________________。
(3)檢驗官能團G所用的試劑是________________________________________________。
(4)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和CH3OH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
已知：RCNRCOOH
合成路線流程圖如下：
甲乙……目標產(chǎn)物
答案　(1)　取代反應
(2)　HCOOH、
(3)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)
(4)
。

1．下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是(　　)
A．油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇
B．從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法
C．淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解
D．糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素
答案　D
2．(2020·山西省實驗中學模擬)下列說法正確的是(　　)
A．在紫外線、飽和Na2SO4、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會發(fā)生變性
B．油脂屬于高分子化合物，是混合物
C．在一定條件下，氨基酸之間能發(fā)生反應，合成更加復雜的化合物
D．檢驗淀粉在稀硫酸催化條件下水解產(chǎn)物的方法是：取適量水解液于試管中，加入少量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，觀察是否有紅色沉淀
答案　C
解析　A項，飽和Na2SO4溶液可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析；B項，油脂相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物；C項，氨基酸含有氨基、羧基，可發(fā)生取代、縮聚反應，可生成二肽、多肽或蛋白質(zhì)；D項，淀粉是在酸性條件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應必須在堿性條件下，所以用新制氫氧化銅懸濁液檢驗葡萄糖時要先中和酸，否則無法成功。
3．下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是(　　)
①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入蒸餾水，沉淀不溶解
②人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國科學家在1965年首次合成的
③重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒
④濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應
⑤蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過半透膜
A．①④ B．①④⑤
C．①⑤ D．④⑤
答案　C
解析　①屬于蛋白質(zhì)的鹽析，再加蒸餾水沉淀溶解；⑤蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，蛋白質(zhì)分子不能透過半透膜。
4．某高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)M的說法正確的是(　　)
A．M的一種單體的分子式可能為C9H10O2
B．M完全水解后生成物均為小分子有機物
C．可以通過加聚反應和縮聚反應合成M
D．堿性條件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol
答案　C
解析　M沒有分子式為C9H10O2的單體，A項錯誤；M的水解產(chǎn)物中含高分子化合物，B項錯誤；M為高分子化合物，堿性條件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量遠大于2 mol，D項錯誤。
5．下列敘述中正確的是(　　)
A．聚合物可由
CH3CH==CH2和CH2==CH2加聚制得
B．乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．分餾、干餾都是物理變化，裂化、裂解都是化學變化
D．纖維素、聚乙烯、光導纖維都屬于高分子化合物
答案　A
6．下列關(guān)于塑料的認識不正確的是(　　)
A．用于制造水杯、奶瓶等的聚乙烯可通過乙烯的加聚反應制得
B．用于制造玩具、泡沫塑料的聚苯乙烯的單體是苯乙烯
C．聚氯乙烯在建筑材料、人造革、管材、食品包裝膜等方面均有廣泛應用
D．開發(fā)可降解塑料來替代聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等可減緩“白色污染”
答案　C
解析　乙烯加聚生成聚乙烯，無毒，可以制造水杯、奶瓶等，故A正確；苯乙烯加聚生成聚苯乙烯，可用于制造玩具、泡沫塑料，故B正確；聚氯乙烯中的添加劑有毒，不能用于食品包裝膜，故C錯誤；可降解塑料能在空氣中降解為安全無毒的物質(zhì)，能減緩白色污染，故D正確。
7．合成導電高分子材料PPV的反應：

下列說法正確的是(　　)
A．合成PPV的反應為加聚反應
B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結(jié)構(gòu)單元
C．和苯乙烯互為同系物
D．通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度
答案　D
解析　A項，根據(jù)反應形式“生成高分子化合物和小分子”知，該反應屬于縮聚反應，錯誤；B項，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)單元中無碳碳雙鍵，PPV的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，錯誤；C項，與的官能團(碳碳雙鍵)的數(shù)目不同，二者不互為同系物，錯誤；D項，質(zhì)譜法可以測定PPV的相對分子質(zhì)量，再依據(jù)PPV的結(jié)構(gòu)單元的相對分子質(zhì)量，可計算出PPV的聚合度，正確。

8．以玉米(主要成分是淀粉)為原料制取酒精的流程如下：

下列說法中不正確的是(　　) 題中信息結(jié)合已學知識可知流程圖
A．C12H22O11屬于二糖
B．化合物X屬于還原性糖
C．反應③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇
D．欲使發(fā)酵液中的乙醇和水分離，可采取的操作是蒸餾
答案　C
解析　淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11屬于二糖，A項正確；化合物X是葡萄糖，葡萄糖屬于還原性糖，B項正確；葡萄糖發(fā)酵生成乙醇和二氧化碳，化學方程式為C6H12O62C2H5OH＋2CO2，C項錯誤；乙醇能溶于水，分離互溶且沸點相差較大的液體混合物可用蒸餾的方法，D項正確。
9．(2019·石家莊聯(lián)考)環(huán)己烯常用于有機合成?，F(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以作內(nèi)燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。
已知：R1—CH==CH—R2R1—CHO＋R2—CHO

(1)③的反應條件是_____________________________________________________________。
(2)H的名稱是__________________________________________________________________。
(3)有機物B和I的關(guān)系為________(填字母)。
A．同系物 B．同分異構(gòu)體
C．都屬于醇類 D．都屬于烴
(4)寫出下列反應的化學方程式并注明反應類型：
反應②________________________________________________________________________，
____________；
反應⑧________________________________________________________________________，
____________；
反應⑨________________________________________________________________________，
____________；
反應⑩________________________________________________________________________，
____________。
(5)寫出兩種D的屬于酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________。
答案　(1)NaOH醇溶液、加熱
(2)聚乙二酸乙二酯
(3)C
(4)＋2NaOH＋2NaBr　取代反應
＋
＋(2n－1)H2O　縮聚反應
HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2＋2H2O　消去反應
nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2　加聚反應
(5)CH2==CHCOOCH3、HCOOCH2CH==CH2(其他合理答案也可)
解析　根據(jù)題中信息結(jié)合已學知識可知流程圖中的各步反應為

　　　　　(A)　　　　　　　　　(B)
＋
　(A)　　　　　　　　　　　 (C) (D)
合成橡膠
　(D)　　　　　　 　(I) (J)

(C)　　　　　 (F)　　　　　　　(G)

(C)　　　　　(E)
。
　　　　　　(H)
10．(2019·原創(chuàng)預測卷五)某研究小組以乙炔為主要原料，采用以下路線合成藥物M和高聚物N：

已知：(R或R′可以是烴基或H原子)。
請回答下列問題：
(1)M中含有的官能團有____________(填官能團的名稱)。
(2)若反應①的原子利用率為100%，則A的名稱為________________。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________，反應③的條件是____________________，反應⑤的反應類型是__________________________________________________________________。
(4)寫出D→E的化學方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)寫出同時符合下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________
________________________________________________________________________。
①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；
②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應。
(6)以CH3CHO為原料可合成N，請設(shè)計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。合成路線的書寫格式參照如下示例流程：
CH3CH2OHH2C==CH2BrH2C—CH2Br
答案　(1)碳碳雙鍵、酯基
(2)苯乙烯
(3)　NaOH水溶液、加熱　消去反應
(4)＋CH3CH2OH＋H2O
(5)、
(6)CH3CHO
解析　(2)反應①的原子利用率為100%，該反應為加成反應，結(jié)合反應②的產(chǎn)物分析可知A為苯乙烯。(3)根據(jù)圖示關(guān)系及已知信息，可推出D為，C為，則反應③為水解反應(或取代反應)，故反應③的條件為強堿的水溶液并加熱；E為，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)可知反應⑤為消去反應。(5)由題給條件可推知D的同分異構(gòu)體中含有酚羥基、—OOCH，故滿足條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。
11．姜黃素是一種食品生產(chǎn)中的著色劑，也可作為抑制腫瘤生長的藥物，這是一種醫(yī)藥中間體。其制備流程如下：

已知：①芳香烴A的分子式為C7H8；化合物I的分子式為C3H6O，其核磁共振氫譜只有一組峰。
②
③D能發(fā)生銀鏡反應；E可使FeCl3溶液顯紫色，其核磁共振氫譜有4組峰。
回答下列問題：
(1)A的名稱為________，G的結(jié)構(gòu)簡式為________，J的分子式為______________________。
(2)E含有的官能團的名稱是________________。
(3)寫出I→H的化學方程式：_______________________________________________________。
(4)化合物F的同分異構(gòu)體中含結(jié)構(gòu)的苯的二元取代物有________種，其中氫原子種類最少且1 mol消耗NaOH最多的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。
(5)苯丙酸甲酯是常用的醫(yī)藥中間體和有機合成原料。請寫出以苯甲醛、乙醛和甲醇為主要有機原料合成苯丙酸甲酯的流程(無機試劑任選)。
答案　(1)甲苯　　C21H20O6
(2)醛基、(酚)羥基
(3)
(4)6　
(5)路線一：
。
路線二：

。
12．治療癌癥的有機小分子酯類藥物X被批準使用。以芳香族化合物A為主要原料合成X的路線如下：

已知：
①核磁共振氫譜顯示A有3種不同化學環(huán)境的氫原子，E只有1種化學環(huán)境的氫原子
②R—CHO
③RXRMgXRCH2CH2OH
回答下列問題：
(1)A的名稱是________；G中官能團名稱是________________________________________。
(2)C在一定條件下反應生成高分子化合物，該反應的化學方程式為____________________
______________________________________________________________________________。
(3)D生成E的反應類型為____________。
(4)X的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________________。
(5)已知：同一個碳原子若連有兩個—OH時，易轉(zhuǎn)化成。H是C的同分異構(gòu)體，寫出兩種滿足下列要求的H的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________
________________________________________________________________________。
①苯環(huán)上有兩個取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應，且在堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應。
(6)參照上述合成路線和信息，寫出以乙烯、乙醚、環(huán)氧乙烷為原料(其他無機試劑任選)合成1,6-己二酸的路線。
答案　(1)4-溴苯甲醛(對溴苯甲醛)　羥基
(2) ＋(n－1)H2O
(3)加成反應
(4)
(5)


(6)CH2==CH2

。
解析　A為芳香族化合物，分子式為C7H5BrO，由信息②反應條件可推知A中含有醛基，由信息①A有3種不同化學環(huán)境的氫原子，對稱性強，可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息②推出B為
，C為
；由D→E的反應條件和E只有1種化學環(huán)境的氫原子可推知D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)為，G為。
(5)根據(jù)信息②H能發(fā)生銀鏡反應，且在堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應，可知H分子含有醛基，且水解后所得兩種產(chǎn)物都含有醛基，一定含有的結(jié)構(gòu)為，根據(jù)信息①苯環(huán)上有兩上取代基知，苯環(huán)上的兩個取代基為和—NH2，可處于鄰、間、對三種位置。
(6)利用乙烯和Br2的加成反應可引入2個溴原子，結(jié)合信息③可使碳鏈達到6個碳原子。

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