新高考以化學學科核心素養(yǎng)為導向,以情景、知識、能力素養(yǎng)為四個核心要素,重在考查符合學生認知層次的必備知識和關鍵能力。以真實情境為載體的問題解決過程中發(fā)展學生化學學科核心素養(yǎng)的選拔性考試。
近年來,有機化學知識在高考的考查中愈加受到重視,試題中也有較多用到有機素材的題目,如選擇題、實驗綜合題等。主要圍繞有機物組成、結構、性質,同分異構體的書寫和判斷,有機合成路線設計等方面展開設問,體現(xiàn)化學學科“結構決定性質”的觀念,考查學生“宏觀辨識與微觀探析”學科素養(yǎng)
通過近五年的全國卷和地方卷及21年湖北卷的分析,有機題所占分值都在20%左右,絕大部分為中等難度試題。高考試題側重對基礎知識和主干內容的理解與考查,強調基礎扎實。通過陌生的功能有機化合物考查學生的知識遷移能力,結構推理能力,邏輯思維等關鍵能力,會運用學科思維解決結構、性質、用途等實際問題。試題有一定的綜合性和創(chuàng)新性。
一、2022年湖北卷有機試題分析預測
通過對全國卷和地方卷歷年試題結構的分析,試卷在題型和內容上都會有一定的穩(wěn)定性,例如2013年,2014年全國卷1的第一道題(實驗題)都考查了冷凝管。高考作為選拔性的考試,再加上今年是老教材新高考的最后一年,題型上大概率不會有很大的變化,內容上與新教材必然有一定的聯(lián)系。
一、2022年湖北卷有機試題分析預測 1.有機選擇題
以有機試題為主的選擇題有兩道題,一道題目以陌生的有機藥物結構為載體考查有機物的基礎知識,另一道以功能高分子材料為載體考查有機物的結構性質。以下兩道原創(chuàng)題是我對今年高考有機選擇題的預測。
1.湖北紐蘭藥業(yè)有限公司生產(chǎn)的利巴韋林片(紐蘭)常用于治療病毒性肺炎等疾病。其結構如下圖所示。有關該化合物的說法錯誤的是( )A.分子式為:B.能與強酸反應,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.能在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應D.該化合物有4個手性碳原子
2.PPTA纖維又名芳綸1414,具有高耐熱性,玻璃化溫度在 300 ℃以上,熱分解溫度高達560℃,180℃空氣中放置48小時后強度保持率為 84%。高抗拉強度和起始彈性模量,比強度是鋼的 5倍 ,用于復合材料時壓縮和抗彎強度僅低于無機纖維。可以制成防彈裝甲、消防服等。其結構如下圖所示。下列說法正確的是( )A.該分子為網(wǎng)狀高分子化合物B.合成該有機物的單體為對苯二胺和對苯二甲酸C.PPTA可以通過加聚反應制備D.PPTA纖維結構中碳原子和氮原子均采取雜化。
答案B注:關于芳綸1414的介紹在新教材139頁科學·社會·欄目
一、2022年湖北卷有機試題分析預測 2.有機大題
有機大題可能為以有機合成路線為主的結構推斷題。具體小題包括:有機物的命名,一個常規(guī)的有機化學反應,同分異構體的種類及以核磁共振氫譜書寫有機物的結構,根據(jù)已知信息設計合成路線。根據(jù)這一思想設計的一道原創(chuàng)題如下:
以1,3—丁二烯為原料合成物質J的路線如下(部分反應條件或試劑省略),其中 C的核磁共振氫譜只有三組峰,G為五元環(huán)狀化合物。已知:① ②回答下列問題:
(1)B的名稱為_____________,C的結構簡式為_________________________。(2)步驟⑦的反應類型為_____________,F(xiàn)中官能團的名稱為___________。(3)步驟⑤反應的化學方程式為_________________________________________。(4)I有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構體有___種(不考慮立體異構)。i.能與FeCl3發(fā)生顯色反應ii.1ml該有機物能與3ml氫氧化鈉溶液反應;iii.苯環(huán)上只有3個取代基。寫出其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學環(huán)境的氫且峰面積之比為3∶2∶2∶1∶1∶1的同分異構體的結構簡式:___________________________________(5)已知:① RCHO+R′CHO,② (R為H或烴基) 根據(jù)題干信息,參照上述路線,設計由 1,3—丁二烯和乙烯制備的合成路線_______(其它無機試劑任選)。
二、以同分異構和有機結構推斷專題復習為例分析備考策略
1.同分異構體的書寫和判斷
高考中同分異構體的考查形式一般是提供分子式或某物的結構式、限定條件,由性質確定官能團的種類和碳骨架(核磁共振氫譜、一元取代物的個數(shù)等)進行同分異構體數(shù)目的判斷和結構簡式的書寫。
近五年全國卷中同分異構體的書寫和判斷題目如下:
(2021課標全國乙,36)[化學——選修5:有機化學基礎](6)C的同分異構體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應的化合物共有 種。(2021課標全國甲,36)[化學——選修5:有機化學基礎](6)化合物B的同分異構體中能同時滿足下列條件的有   (填標號)。?a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵(—O—O—)c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1           A.2個B.3個 C.4個D.5個
(2020課標全國Ⅰ,36)[化學——選修5:有機化學基礎](5)E的六元環(huán)芳香同分異構體中,能與金屬鈉反應,且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有 種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結構簡式為     。?(2019課標全國Ⅰ,36)[化學——選修5:有機化學基礎](3)寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式     。(不考慮立體異構,只需寫出3個)?(2018課標全國Ⅰ,36)[化學——選修5:有機化學基礎](6)寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1)      。?
(2017課標全國Ⅰ,36)[化學——選修5:有機化學基礎](6)芳香化合物X是F的同分異構體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結構簡式    。?(2016課標全國Ⅰ,36)[化學——選修5:有機化學基礎](6)G的同分異構體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有    種。(不含立體異構)?
近五年全國卷中同分異構體的書寫和判斷題目
通過分析,高考對于同分異構體的書寫和判斷的考查頻率幾乎100%。其類型基本為限定條件下的異構體數(shù)目和結構式書寫的考查。該題型既能考查學生思維的有序性和周密性,又能考查學生的“證據(jù)推理和模型認知”等化學學科素養(yǎng)。
在高考沖刺復習中此類題目應該讓學生熟練掌握常見的邏輯思維模型,并靈活運用。例如:
(2021課標全國乙,36)[化學——選修5:有機化學基礎](7)C的同分異構體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應的化合物共有 種。
根據(jù)要求可得出如下結構
A、B、C三個不同的基團在苯環(huán)上的排列組合邏輯思維模型為,先固定A、B位置有三種,即
C基團在(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)中不同位置加起來共有10種
(2016課標全國Ⅰ,36)[化學——選修5:有機化學基礎](6)G的同分異構體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有  種。(不含立體異構)?
其異構體根據(jù)條件可寫出如下結構
邏輯思維模型為A、B兩個基團在“”結構上的排列組合。先固定A,再分析B。
B基團在(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)中不同位置加起來共有8種。
二、有機合成路線中有機物結構的推斷
該題型能很好地考查學生是否熟練掌握了已學的各類有機物的相互轉化及重要官能團的引入,消除,衍變(包括位置改變),保護等的知識遷移能力,結構推理能力,邏輯思維能力。很多高考題需要的關鍵反應、合成信息往往隱藏在提供的題干信息中,需要學生自主辨認,獲取信息加工才能解決問題。
有機結構推斷要抓住一般有機反應就是有機化合物分子中舊共價鍵的斷裂和新共價鍵的形成特點去分析結構的轉變過程。例如:
新教材資料卡片P831、羥醛縮合反應得到α,β-不飽和醛。
新教材資料卡片P832、D-A反應得到環(huán)加成產(chǎn)物。
新教材資料卡片P883、有機合成中思考與討論。
例:2021.全國甲卷 36題(7)小題
以丙烯為原料用不超過三步的反應設計合成
例:2021.全國乙卷 36題(7)小題
通過對高頻考點中重難點題型的專題訓練,使學生能夠克服恐懼心理,對于陌生的載體題型抱有親切感,知道此類題型只是對基礎知識的考查,從而能夠以自信的態(tài)度從容面對考試,決勝高考。

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