預(yù)測(cè)20 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)專題概率預(yù)測(cè)☆☆☆☆☆題型預(yù)測(cè)選擇題簡(jiǎn)答題☆☆☆☆考向預(yù)測(cè) 官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)(或名稱)與性質(zhì)的推斷分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)方程式的書寫有機(jī)反應(yīng)類型的判斷有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷利用所給原料合成有機(jī)物并設(shè)計(jì)合成路線近五年高考中有機(jī)合成與推斷題考查內(nèi)容變化不大,考查的內(nèi)容都是有機(jī)物官能團(tuán)的名稱、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫與推斷、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì),在備考中應(yīng)緊扣考綱、明確考點(diǎn),并重點(diǎn)關(guān)注以下三個(gè)方面的問(wèn)題:(1)明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等表示方法,識(shí)別常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán),會(huì)寫出它們的名稱;學(xué)會(huì)判斷常見的有機(jī)反應(yīng)類型;(2)歸納同分異構(gòu)體的書寫方法,特別是限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫方法;(3)在合成路線的設(shè)計(jì)中分析對(duì)比原料與產(chǎn)物結(jié)構(gòu)上的區(qū)別與聯(lián)系,充分利用有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,并結(jié)合題目流程中的信息,用正推、逆推或正逆推結(jié)合的方式將目標(biāo)分子分成若干片段或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法或?qū)⑵纹唇友茏儭?/span>1常見官能團(tuán)與性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X(X表示ClBr)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng),但酸性極弱,不能使指示劑變色)、易氧化(如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、可還原 羰基可還原(在催化加熱條件下加H2,還原為)羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸)、易取代(如發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解;乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R可水解(如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇)硝基—NO2如酸性條件下,硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺:2有機(jī)反應(yīng)類型與重要的有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl鹵代烴的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr皂化反應(yīng):酯化反應(yīng):糖類的水解:二肽水解:苯環(huán)上的鹵代:苯環(huán)上的硝化:苯環(huán)上的磺化:加成反應(yīng)烯烴的加成:炔烴的加成:苯環(huán)加氫:消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴:C2H5OHCH2CH2↑+H2O鹵代烴脫HX生成烯烴:CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚: 共軛二烯烴的加聚:縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚: 羥基酸之間的縮聚:氨基酸之間的縮聚:苯酚與HCHO的縮聚:氧化反應(yīng)催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O還原反應(yīng)醛基加氫:CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基還原為氨基:3.常見官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵原子—X(X表示Cl、Br)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 ℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛或乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng),但酸性極弱,不能使指示劑變色)、易氧化(無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(在催化加熱條件下還原為)羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸,乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解,在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下,硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺:4.化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象與官能團(tuán)的關(guān)系反應(yīng)現(xiàn)象思考方向溴水褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等(注意:苯、CCl4等與溴水不反應(yīng),但能萃取溴水中的溴單質(zhì),使水層褪色)酸性高錳酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯紫色含有酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2可能含有羥基或羧基加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2含有羧基加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀含有酚羥基5.官能團(tuán)與反應(yīng)用量的關(guān)系官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系X2HX、H2等加成11—C≡C—X2HX、H2等加成12—OH與鈉反應(yīng)2 mol 羥基最多生成 1 mol H2—CHO與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)1 mol 醛基最多生成2 mol Ag;1 mol 醛基最多生成1 mol Cu2O;1 mol HCHO相當(dāng)于含2 mol 醛基,最多生成4 mol Ag—COOH與碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化鈉、鈉反應(yīng)1 mol 羧基最多生成 1 mol CO22 mol 羧基最多生成 1 mol H21 mol 羧基最多中和1 mol  氫氧化鈉6.應(yīng)用反應(yīng)條件推斷有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)條件思考方向氯氣、光照烷烴的取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代液溴、催化劑苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇、醛氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烴水解、酯水解等氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代烴消去濃硫酸,加熱醇消去、酯化反應(yīng)濃硝酸、濃硫酸,加熱苯環(huán)上取代稀硫酸,加熱酯水解、二糖和多糖等水解氫鹵酸(HX),加熱醇取代反應(yīng)7.根據(jù)題給信息推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題給信息推斷結(jié)論芳香化合物含有苯環(huán)某有機(jī)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)該有機(jī)物含有酚羥基某有機(jī)物(G)不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)G中不含酚羥基,水解后生成物中含有酚羥基某有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)該有機(jī)物含有醛基或某有機(jī)物若只含有一個(gè)官能團(tuán),既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)(或皂化反應(yīng))該有機(jī)物可能為甲酸某酯某有機(jī)物能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體該有機(jī)物含有羧基0.5 mol某有機(jī)酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2該有機(jī)酸是二元羧酸,一個(gè)分子中含有2個(gè) —COOH某有機(jī)物的核磁共振氫譜中有4組峰,且峰面積比為6221該有機(jī)物含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且氫原子的個(gè)數(shù)比為6221某氣態(tài)有機(jī)物的密度是同溫同壓下H2密度的28該氣態(tài)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量為56 g·mol18.常見官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法引入的官能團(tuán)引入(或轉(zhuǎn)化)官能團(tuán)的常用方法—OH烯烴與水的加成反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)、醛()催化加氫反應(yīng)、酯類水解反應(yīng)、多糖發(fā)酵、羥醛縮合等—X鹵素原子烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)、烯烴α-H(或苯環(huán)上的烷基)與鹵素單質(zhì)在光照下的取代反應(yīng)、烯烴(炔烴)與鹵素單質(zhì)或HX的加成反應(yīng)、醇類與HX的取代反應(yīng)等醇類或鹵代烴的消去反應(yīng)等—CHORCH2OH(伯醇)氧化、烯烴臭氧氧化等 —COOH醛類的氧化、 等有機(jī)物被酸性KMnO4氧化成、酯類的水解等—COO—酯化反應(yīng)—NO2硝化反應(yīng)—NH2硝基的還原(Fe/HCl)9.官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化NaOH溶液與酚羥基反應(yīng),先轉(zhuǎn)化為酚鈉,最后再酸化,重新轉(zhuǎn)化為酚羥基:用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚,最后再用氫碘酸酸化,重新轉(zhuǎn)化為酚: 氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用鹽酸先轉(zhuǎn)化為鹽,最后再用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成,易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先與烯烴加成轉(zhuǎn)化為氯代物,最后用NaOH醇溶液通過(guò)消去反應(yīng),重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化醛基保護(hù)一般是把醛基制成縮醛,最后將縮醛水解得到醛基(常用乙二醇)10.有機(jī)合成推斷中??嫉闹匾磻?yīng)成環(huán)反應(yīng)1.脫水反應(yīng)生成內(nèi)酯二元酸與二元醇形成酯生成醚2.DielsAlder反應(yīng)3.二氯代烴與Na成環(huán)4.形成雜環(huán)化合物(制藥)開環(huán)反應(yīng)環(huán)氧乙烷開環(huán)α-H反應(yīng)1.羥醛縮合反應(yīng)2.烷基α-H取代反應(yīng)3.羧酸α-H鹵代反應(yīng)RCH2COOH RCHCOOHCl4.烯烴α-H取代反應(yīng)CH3CH===CH2Cl2ClCH2—CH===CH2HCl增長(zhǎng)碳鏈與縮短碳鏈的反應(yīng)1.增長(zhǎng)碳鏈2CH≡CH→CH2===CH—C≡CH2R—ClR—R2NaClR—MgBrR—Cl CH3CHO2.縮短碳鏈2CH3CHOCH3CH===CH2H2CO2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—RH2(Glaser反應(yīng))NaOHR—HNa2CO3R1CHO1.有機(jī)推斷的解題策略2.有機(jī)合成的解題策略1(2020?新課標(biāo))有機(jī)堿,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍,目前有機(jī)超強(qiáng)堿的研究越來(lái)越受到關(guān)注,以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線:已知如下信息:H2C=CH2+RNH2苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)B生成C的化學(xué)方程式為_____________________________(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為_______________。(4)C生成D的反應(yīng)類型為________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6221的有________種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。2(2020?新課標(biāo))維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線,其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息:a) b) c) 回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為_____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(4)反應(yīng)的反應(yīng)類型為______________(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_________個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體,填標(biāo)號(hào))。(ⅰ)含有兩個(gè)甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4        (b)6        (c)8            (d)10其中,含有手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。3(2020?新課標(biāo))苯基環(huán)丁烯酮(  PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如下:已知如下信息:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是___________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(3)C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為___________;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過(guò)高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱__________;E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為___________。(5)MC的一種同分異構(gòu)體。已知:1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。(6)對(duì)于,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究,R'對(duì)產(chǎn)率的影響見下表:R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請(qǐng)找出規(guī)律,并解釋原因___________4(2020?江蘇卷)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如下:(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、______________________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(3)C→D的反應(yīng)類型為___________。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。(5)寫出以CH3CH2CHO為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)________。5(2020?山東卷)化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體,其合成路線如下: ()知:Ⅰ.Ⅱ. Ⅲ. Ar為芳基;X=Cl,BrZZ′=COR, CONHRCOOR等。回答下列問(wèn)題:(1)實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為___________,提高A產(chǎn)率的方法是______________;A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________(2)C→D的反應(yīng)類型為____________;E中含氧官能團(tuán)的名稱為____________(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。(4)Br2的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似,以為原料合成,寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)________6(2020?天津卷)天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性,可通過(guò)以下路線合成。已知:()回答下列問(wèn)題:(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu):__________。(2)在核磁共振氫譜中,化合物B________組吸收峰。(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(4)D→E的反應(yīng)類型為___________(5)F的分子式為_______,G所含官能團(tuán)的名稱為___________(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為_____,下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_______(填序號(hào))。a.CHCl3 b.NaOH溶液    c.酸性KMnO4溶液      d.金屬Na(7)為原料,合成,寫出路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)_______________。7(2020?北京卷)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖:已知:R—ClRMgClR3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能團(tuán)是_____________。(2)B→C的反應(yīng)類型是_____________(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。(4)J→K的化學(xué)方程式是_______________________________________。(5)已知:GL和奧昔布寧的沸點(diǎn)均高于200℃,GL發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時(shí),通過(guò)在70℃左右蒸出______________(填物質(zhì)名稱)來(lái)促進(jìn)反應(yīng)。(6)奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________8(2020?浙江1月選考)某研究小組以芳香族化合物A為起始原料,按下列路線合成高血壓藥物阿替洛爾。已知:化合物H中除了苯環(huán)還有其它環(huán)請(qǐng)回答:(1)下列說(shuō)法正確的是________。A.化合物D能發(fā)生加成,取代,氧化反應(yīng),不發(fā)生還原反應(yīng)B.化合物E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.化合物1具有弱堿性D.阿替洛爾的分子式是C14H20N2O3(2)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(3)寫出的化學(xué)方程式________。(4)設(shè)計(jì)從AB的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)________。(5)寫出化合物C同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有4種氫原子,無(wú)氮氧鍵和碳氮雙鍵;除了苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)。9(2020?浙江7月選考)某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料,按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知:R-COOH+ 請(qǐng)回答:(1) 下列說(shuō)法正確的是________。A.反應(yīng)的試劑和條件是Cl2和光照   B.化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C.反應(yīng)涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)  D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2) 寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(3) 寫出BE→F的化學(xué)方程式________(4) 設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)________。(5) 寫出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有4種氫原子,其中苯環(huán)上的有2種;有碳氧雙鍵,無(wú)氮氧鍵和-CHO10(2021?浙江1月選考)某課題組合成了一種非天然氨基酸X,合成路線如下(Ph—表示苯基)已知:R1—CH=CH—R2 R3BrR3MgBr請(qǐng)回答:(1)下列說(shuō)法正確的是______。A.化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基B1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子CG→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D.化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______ ;化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。(3)C→D的化學(xué)方程式是______ (4)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)______。包含;包含 (雙鍵兩端的C不再連接H)片段;中片段外只含有1個(gè)-CH2-(5)以化合物F、溴苯和甲醛為原料,設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)______。 (也可表示為) 1(2021·吉林吉林市高三三模)鹽酸去氧腎上腺素可用于治療低血壓等疾病?;衔?/span>H是制備鹽酸去氧腎上腺素的重要物質(zhì),以芳香烴X為原料制備H的一種合成路線如下,回答下列問(wèn)題:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)X的化學(xué)名稱是______________,其分子中共面原子數(shù)目最多為______________個(gè)。(2)B生成C的反應(yīng)類型為_______________E中含氧官能團(tuán)的名稱為______________。(3)寫出C與足量NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________________________。(4)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳。則H分子中的手性碳個(gè)數(shù)為____個(gè)。(5)設(shè)計(jì)D→EG→H兩步的目的是__________________________________。(6)已知同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定。H有多種同分異構(gòu)體,其中能同時(shí)滿足下列條件的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)共有_____________—NH2,且無(wú)—O—O—鍵的芳香族化合物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)苯環(huán)上有四個(gè)取代基,且共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子不考慮—O—NH2結(jié)構(gòu)2(2021·浙江省高三選考模擬)丁苯酞是我國(guó)自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如圖所示。已知:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________,EF的反應(yīng)類型為_____________。(2)試劑a______________,F中官能團(tuán)名稱為_______________。(3)J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán),J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。H在一定條件下還能生成高分子化合物KH生成K的化學(xué)方程式為________________________。(4)H符合下列特征的同分異構(gòu)體有______________種。屬于芳香酯;1 mol H能和3 mol NaOH反應(yīng);氫核磁共振顯示有4種類型的H;(5)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料,合成()的路線流程圖________________________________________________________(其它試劑自選)。3(2021·湖北省十一校高三第二次聯(lián)考)甲氧芐啶是一種廣譜抗菌劑,主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、腸道感染等病癥。甲氧芐啶的一種生產(chǎn)工藝路線如下:已知:R1-CHBr2R1-CHO 回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為___________,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱為_____________________。(3)寫出A→B的化學(xué)方程式為_________________________ ,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為____(4)MD的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與D相同但位置不同,則M可能的結(jié)構(gòu)有_____________種。(5)下列有關(guān)甲氧芐啶的說(shuō)法正確的是_______________(填字母)。A.分子式為C14H17O3N4                      B.遇FeCl3溶液顯紫色C.能與鹽酸發(fā)生反應(yīng)                         D1mol甲氧芐啶能與6mol H2發(fā)生反應(yīng)(6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙腈(CH3-CN)為主要原料制備的合成路線_________________________________________________________________________。4(2021·江蘇連云港市高三二模)多奈哌齊是一種治療阿爾茨海默病的藥物,其合成路線如下:(1)F→G的反應(yīng)類型為_________________。(2)在答題紙上用“*”標(biāo)出G中的手性碳原子_________________(3)D→E中加入試劑X的分子式為C6H5NO,寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________。(4)D的一種同分異構(gòu)體Y同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______。Y能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)1 molY與足量溴水反應(yīng)時(shí)最多能消耗4 mol Br2Y分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為6321(5)設(shè)計(jì)以HOOCCH2COOH為原料制備的合成路線________________________________ (無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任用,合成路線示例見本題題干)5(2020·江蘇省蘇州市高三調(diào)研)用合成EPR橡膠的兩種單體AB合成PC塑料其合成路線如圖:已知RCOOR1+R2OH RCOOR2+R1OH(CH3)2C=CHCH3+H2O2+H2O回答下列問(wèn)題:(1)A的同系物的名稱為___________________________,物質(zhì)F中含氧官能團(tuán)的名稱為_________________。(2)反應(yīng)IV的反應(yīng)類型_________________。(3)寫出反應(yīng)II的化學(xué)方程式:_______________________________________________(4)寫出滿足下列要求有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________________________。分子式比E2個(gè)H1個(gè)O不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)核磁共振氫譜有3組峰,峰面積比為322。(5)和丙酮為原料合成,無(wú)機(jī)試劑任選,寫出合成路線_______。(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)6(2021·河南省六市高三一模)研究表明,磷酸氯喹對(duì)治療新冠肺炎具有一定療效,一種由芳烴(A)制備磷酸氯喹(I)的合成路線如下:已知: 和苯酚相似,具有酸性。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)B的分子式為_______________C→D反應(yīng)類型為_______________。(2)F中含氧官能團(tuán)名稱是______________G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。(3)寫出E10%NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________(4)G在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為M(),同時(shí)符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有___種,其中核磁共振氫譜顯示峰面積之比為222211的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基氯原子與苯環(huán)直接相連含有與飽和碳相連的氨基(5)設(shè)計(jì)以(對(duì)羥基芐基氯)、CH3CH2OH為主要原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選,合成路線流程圖如題示例)__ __________________________________7(2021·天津市十二區(qū)縣重點(diǎn)中學(xué)高三畢業(yè)班聯(lián)考)法匹拉韋是我國(guó)最早批準(zhǔn)的可用于抗新冠肺炎臨床試驗(yàn)的藥物之一,而最新文獻(xiàn)研究也證實(shí)了其對(duì)新型冠狀病毒(2019nCoV)表現(xiàn)出良好的體外抑制作用。F是合成法匹拉韋過(guò)程中的重要中間體,其合成路線如下:已知:(1)法匹拉韋包含的含氧官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。B的系統(tǒng)命名為_______(2)A可以反應(yīng)產(chǎn),B濃液反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________。(3)反應(yīng)的反應(yīng)物和條件是_________________(4)寫出符合下列條件的的同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______。和足量鈉反應(yīng)生成不考慮  核磁共振氫譜氫有兩組峰且峰面積之比為12(5)合成E分三步進(jìn)行,為取代反應(yīng),中間產(chǎn)物2E互為同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出中間產(chǎn)物2E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。中間產(chǎn)物2_________________、 E_________________。(6)依據(jù)中間產(chǎn)物的生成判斷反應(yīng)的目的是_______________________________(7)在上述三步反應(yīng)中,第二步反應(yīng)除了生成中間產(chǎn)物2,還有另一個(gè)含有兩個(gè)五元環(huán)的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。8(2021·湖北部分重點(diǎn)中學(xué)新高考質(zhì)量監(jiān)測(cè))蟛蜞菊內(nèi)酯具有抗腫瘤作用,其中間體G的合成路線如下:已知:C中除苯環(huán)外,還有一個(gè)六元環(huán);Ac、Bn、Bu:正丁基、Et:乙基。回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱是_______________(用系統(tǒng)命名法命名)(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱是______________;C→D的反應(yīng)類型是_______________。(3)B的同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積之比為11的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________(任寫一種)(4)EF反應(yīng)除生成G外,還有生成,寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____。(5)化合物B由丙炔酸()和乙醇反應(yīng)制備,可由經(jīng)兩步反應(yīng)制備,寫出第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________________________________________________________(6)設(shè)計(jì)以對(duì)甲苯酚及為原料制備的合成路線:_________________________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任用)9(2021·江蘇省蘇州市八校聯(lián)盟高三第二次適應(yīng)性考試)福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物,可通過(guò)以下方法合成:回答下列問(wèn)題:。(1)物質(zhì)D中含氧官能團(tuán)的名稱為_______;B→C的轉(zhuǎn)化屬于_______反應(yīng)(填反應(yīng)類型)(2)上述流程中設(shè)計(jì)A→B步驟的目的是_____________________________________;(3)D與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________(4)福酚美克具有多種同分異構(gòu)體。出其中一種符合下列條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________________________含有-CONH2;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目有4個(gè)。(5)參照上述合成路線和信息,以乙醇為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制取如圖物質(zhì)()的合成路線:_________________________________________________________。10(2021·河南許昌市高三一模)蘇沃雷生(Suvorexant),商品名為Belsomra,主要用于治療原發(fā)性失眠癥。我國(guó)科學(xué)家對(duì)其合成路線進(jìn)行了改造性研究,改造后的合成路線如圖:回答有關(guān)問(wèn)題:(1)化合物1的名稱是2-氨基_______?;衔?/span>2中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(2)其中所用到的脫保護(hù)劑p-TsOH,為對(duì)甲基苯磺酸,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(3)氨基保護(hù)基Boc-的組成為(CH3)3COOC-,化合物5是化合物3和化合物4發(fā)生縮合反應(yīng),失水生成的,化合物4的化學(xué)式為____________________________________________(4)化合物6和化合物7發(fā)生取代反應(yīng),生成蘇沃雷生和HCl,若用HR代表化合物6,則該反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為_____________________________________。(5)化合物1的核磁共振氫譜有_______組峰?;衔?/span>1具有相同官能團(tuán),且屬于芳香類的同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜峰數(shù)最少的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(寫出1種即可)。11(2021·江西省重點(diǎn)中學(xué)盟校高三聯(lián)考)醫(yī)藥與人類健康息息相關(guān),G是非常重要的合成中間體,可以合成許多藥物分子,如圖是G的合成路線,回答下列問(wèn)題:下面信息可能會(huì)幫助到你:RCOOHRCOCltBu是叔丁基,叔丁醇鈉是一種強(qiáng)堿,與氫離子結(jié)合生成叔丁醇。(1)D中所含官能團(tuán)名稱為___。(2)已知B和溴乙烷是同系物,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__(3)C生成D的化學(xué)反應(yīng)為___。(4)寫出符合下列條件A的同分異構(gòu)體數(shù)目___種。A.與NaHCO3反應(yīng)可生成CO2       B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列有關(guān)E的說(shuō)法不正確的有_______________________A.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)                       B.該有機(jī)物核磁共振氫譜圖有9組峰C1molE可以和2mol氫氣發(fā)生加氫還原反應(yīng)  D.有兩種含氧官能團(tuán)且具有一定的酸性(6)F生成G的反應(yīng)類型為_______________________。(7)以甲苯和兩個(gè)不超過(guò)五個(gè)碳的有機(jī)物合成(請(qǐng)完成下列流程,無(wú)機(jī)試劑任選)___。12(2021·遼寧沈陽(yáng)市高三一模)近日,由蔣華良院士和饒子和院士領(lǐng)銜的聯(lián)合課題組,綜合利用虛擬篩選和酶學(xué)測(cè)試相結(jié)合的策略進(jìn)行藥物篩選,發(fā)現(xiàn)肉桂硫胺是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥,其合成路線如下:已知: (1)Ⅰ的分子式為___________(2)反應(yīng)生成的化學(xué)方程式是_______________________________。(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________,最多有___________個(gè)原子共平面。(4)中官能團(tuán)的名稱為_______________________________;符合下列條件的的同分異構(gòu)體有__________種。 具有兩個(gè)取代基的芳香族化合物 能水解,水解產(chǎn)物遇到溶液顯紫色 核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境的氫(5)乙酰苯胺,參照的上述合成路線和下面的信息,設(shè)計(jì)一條由苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺的合成路線:_______________________________(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)已知:13(2019·河北石家莊市高三一模)有機(jī)物H是重要的有機(jī)化工原料,以苯酚為原料制備H的一種合成路線如下:
已知: R- CH2-COOH。請(qǐng)回答:(1)B的化學(xué)名稱為___________。(2)的反應(yīng)類型為___________;D中所含官能團(tuán)的名稱為___________。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________。(4)G的分子式為_____________________。(5)設(shè)計(jì)②⑦兩步反應(yīng)的目的為______________________________________________(6)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體共有___________(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________ (任寫一種即可)i.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)為-NH2ii.能發(fā)生水解反應(yīng)。(7)已知:R-NH2容易被氧化;羧基為間位定位基。請(qǐng)參照上述合成路線和信息,以甲苯和( CH3CO)2O為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線__________________________________________________14(2021·河北衡水市衡水中學(xué)高三二模)鹽酸罌粟堿(I)是一種非常有用的抗痙攣藥物,用于治療腦、心及其外周圍血管痙攣所導(dǎo)致的缺血,腎、膽或者胃腸道等內(nèi)臟的痙攣。我國(guó)科研工作者合成鹽酸罌粟堿(1)的路線如圖所示。已知:Me為甲基;Et為乙基。回答下列問(wèn)題:(1)也可作為合成鹽酸器粟堿(1)的原料,其名稱為_________________;E中無(wú)氧官能團(tuán)的名稱_________________。(2)B→C的反應(yīng)類型為_________________。(3)1molH與氫氣加成最多消耗_______mol氫氣,1個(gè)產(chǎn)物分子中有_____個(gè)手性碳原子。(4)寫出D+E→F的化學(xué)方程式:_____________________________________(5)MC互為同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出滿足下列條件的M_______種。含兩個(gè)環(huán),其中一個(gè)為苯環(huán),兩個(gè)環(huán)沒(méi)有共用的碳原子硝基(—NO2)連在苯環(huán)上核磁共振氫譜峰面積之比為42221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________(任寫一種)。(6)請(qǐng)結(jié)合以上合成路線,寫出以苯和上述流程中出現(xiàn)的物質(zhì)為原料,合成的路線:___________________________________________________________________。15(2021·安徽馬鞍山市高三一模)新型鎮(zhèn)靜催眠藥百介眠的合成路線如圖:
回答下列問(wèn)題:(1)B→C所需的試劑和條件分別為___________________________(2)H的分子式___________________________。(3)D中的官能團(tuán)名稱是_____________________________________。(4)C→DF→G的反應(yīng)類型依次為_______、_______。(5)A→B的化學(xué)方程式為___________________________________________________(6)寫出苯環(huán)上核磁共振氫譜有2組峰、屬于α-氨基酸的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______(不考慮立體異構(gòu),只需寫出1個(gè))。(7)已知:-NH2易被氧化。設(shè)計(jì)由CH3OH制備的合成路線_______________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。16(2021·廣東肇慶市高三二模)美吡達(dá)()是一種磺胺類二代高效降血糖藥。其中一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件未標(biāo)出)已知:(1)+H2N-R3+H2O,為烴基或氫原子(2)回答下列問(wèn)題:(1)B中的官能團(tuán)的名稱是________________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________,F的分子式為________________。(3)G→“美吡達(dá)的反應(yīng)類型是____________________________________。(4)同時(shí)滿足下列兩個(gè)條件的E的同分異構(gòu)體有________________種。a.含有(與苯環(huán)結(jié)構(gòu)相似);b.環(huán)上有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)是氨基,且能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。(5)F→G的化學(xué)方程式為______(6)利用題中信息,利用有機(jī)原料OHC-CHOH2NCH=C(CN)NH2(無(wú)機(jī)試劑任選)制備的路線為______________________________________________。17(2021·廣東深圳市高三調(diào)研考試)曲美布汀是一種消化系統(tǒng)藥物的有效成分,能緩解各種原因引起的胃腸痙攣,可通過(guò)以下路線合成。已知:R—CNR—COOH回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱是_____________,反應(yīng)的反應(yīng)類型是____________(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用星號(hào)(*)標(biāo)出手性碳原子_____________________________。(3)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是____________ (填標(biāo)號(hào))。a.反應(yīng)需用鐵粉作催化劑b.曲美布汀的含氧官能團(tuán)為酯基和醚鍵c.E中所有碳原子可處于同一平面d.化合物G能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________。(5)化合物ME的同分異構(gòu)體,已知ME具有相同的官能團(tuán),且M為苯的二元取代物,則M的可能結(jié)構(gòu)有____________(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________________________________(6)參照上述合成路線,以OHC—CH2—CH2—CHO為原料,設(shè)計(jì)制備的合成路線_________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)18(2021·“超級(jí)全能生高三全國(guó)卷地區(qū)聯(lián)考)2,44-三氯-2-羥基二苯醚是預(yù)防新冠病毒時(shí)消毒免洗洗手液的一種成分,俗稱三氯新。如圖是合成三氯新的路線圖,回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱是_________________;C的含氧官能團(tuán)名稱為_______。(2)C→D的反應(yīng)類型為_________________。(3)B→C的化學(xué)方程式為_____________________________________(4)D的分子式為___________________________。(5)B的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物,官能團(tuán)不變的同分異構(gòu)體有_______(不考慮立體異構(gòu))。(6)關(guān)于三氯新,說(shuō)法正確的是_________________A1 mol該物質(zhì)一定條件下與NaOH反應(yīng)可消耗NaOH最多為7 molB.該物質(zhì)中所有原子一定處于同一平面C.該物質(zhì)可以溶于酒精D.該物質(zhì)與FeCl3溶液混合后不顯色(7)已知:-NH2有堿性且易被氧化。設(shè)計(jì)由和乙醇制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)_______________________________________________。19(2021·山東德州市高三一模)美托洛爾(H)屬于一線降壓藥,是當(dāng)前治療高血壓、冠心病、心絞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用藥物之一,它的一種合成路線:已知:回答下列問(wèn)題:(1)B中所含官能團(tuán)的名稱是_________________。(2)C→D的反應(yīng)類型為_________________。(3)反應(yīng) E→F 的化學(xué)方程式為_______________________________________________。(4)芳香族化合物XB的同系物,且比B多一個(gè)碳原子。同時(shí)滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體共有_________________種。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng)其中核磁共振氫譜有 5個(gè)峰,峰面積比為32221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)4-芐基苯酚()是一種藥物中間體,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯甲醇和苯酚為原料制備4-芐基苯酚的合成路線:_____________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)20(2021·浙江省寧波十校高三聯(lián)考)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件已省略)已知: 回答下列問(wèn)題:(1)下列說(shuō)法正確的是___________。A.化合物D的分子結(jié)構(gòu)中含有甲基、亞甲基和次甲基B譜顯示化合物A中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子CE→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D.化合物G的分子式是C9H14O3(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________(3)D生成E的化學(xué)方程式為_____________________________________________。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體________________________。該物質(zhì)能與反應(yīng)。該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)生成4molA g。分子中含有一個(gè)六元環(huán),且核磁共振氫譜顯示有4組峰。(5)參考G的合成路線,設(shè)計(jì)以乙酸乙酯和溴乙烷為原料(其他試劑任選),制備的合成路線:___________。21(2021·山東省濱州市高三一模)辣椒素又名辣椒堿(capsaicin),是常見的生物堿之一.辣椒素H的合成路線如圖。回答下列問(wèn)題:(1)B的鍵線式是_______________,H中含氮官能團(tuán)的名稱是_______。(2)中反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________,反應(yīng)類型是_______。(3)FG反應(yīng)生成H時(shí),另一產(chǎn)物為_______(填化學(xué)式)。(4)G的同分異構(gòu)體中,同時(shí)符合下列條件的有_______(不含立體異構(gòu))。能與反應(yīng),且1mol該物質(zhì)能消耗;具有四取代苯結(jié)構(gòu);核磁共振氫譜測(cè)得苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的H,紅外光譜測(cè)得分子結(jié)構(gòu)中含有—NH2-OH。(5)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)以環(huán)己酮為原料合成環(huán)已基丙酸()的合成路線_______(其他試劑任選)。22(2021·廣西南寧市高三一模)是合成治療癌癥藥物鹽酸埃羅替尼的中間體,其合成路線如下:已知:CH3CH2Cl++K2CO3+KHCO3+KCl回答下列問(wèn)題:(1)A的分子式為_______________。D中的含氧官能團(tuán)的名稱是_______________。(2)A→B的反應(yīng)類型為_______________,檢驗(yàn)B中含有A的試劑是____________。(3)B→C的反應(yīng)方程式為_______________________________________________。(4)含有苯環(huán)、屬于乙酸酯、核磁共振氫譜有4個(gè)峰的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(寫出其中一種)。(5)D合成E經(jīng)歷的三個(gè)反應(yīng)中,生成的兩種含有苯環(huán)的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:___________________,___________________6)、CH3Cl、H2、Cu(OH)2、CH3OH等為主要原料可以合成另一種治療腫瘤藥物的中間體。補(bǔ)全合成過(guò)程_(無(wú)機(jī)試劑任選)。23(2021·廣東廣州市高三一模)化合物G是防曬劑的有效成分,其合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為___________G中所含官能團(tuán)的名稱為___________。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為___________。(3)D是酯類物質(zhì),反應(yīng)所需試劑是___________________。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________(5)芳香化合物XF的同分異構(gòu)體,X的結(jié)構(gòu)只含一個(gè)環(huán),核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6211。X可能的結(jié)構(gòu)有___________種,寫出兩種可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。(6)寫出以為原料制備化合物的合成路線___________(其他無(wú)機(jī)試劑任選)24(2021·遼寧省百師聯(lián)盟高三復(fù)習(xí)聯(lián)考)物質(zhì)J是一種藥物合成的中間體,其合成路線如下(部分條件省略)已知:RXRCNRCOOHRCOX++HX請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________,C中的官能團(tuán)名稱是_______________。(2)H→I的化學(xué)方程式是_______________________________;該反應(yīng)類型是_______(3)DI反應(yīng)生成J的過(guò)程中最可能生成的有機(jī)副產(chǎn)物的分子式是_______________。(4)C的同分異構(gòu)體中符合下列要求的有_______種,其中核磁共振氫譜中峰的數(shù)目最少的有_______組峰。除苯環(huán)外沒(méi)有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)苯環(huán)上有三個(gè)取代基且兩個(gè)是酚羥基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)(5)設(shè)計(jì)以乙醇為主要原料制備C2H5COCl的合成路線_______________ (無(wú)機(jī)試劑任選)。25(2021·山東泰安市高三一模)環(huán)丙胺()是合成新型抗菌素、除草劑等產(chǎn)品的中間體。以γ-丁內(nèi)酯()為原料合成環(huán)丙胺的傳統(tǒng)五步合成法工藝如圖。回答下列問(wèn)題:(1)可以準(zhǔn)確判斷γ-丁內(nèi)酯所含官能團(tuán)的方法是____________(填序號(hào))。a.質(zhì)譜            b.核磁共振氫譜         c.紅外光譜       d.紫外光譜(2)A中官能團(tuán)的名稱為__;檢驗(yàn)該官能團(tuán)所需試劑有石蕊試液、____________。(3)BNaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________(4)符合下列條件的γ-丁內(nèi)酯的同分異構(gòu)體有__________種。能與NaOH溶液反應(yīng)                       使溴的CCl4溶液褪色γ-丁內(nèi)酯的某種同分異構(gòu)體中含有手性碳原子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__(5)參照五步合成法工藝,以為原料,設(shè)計(jì)合成的路線_____________________________________。26(2021·東北三省三校高三第一次聯(lián)合考試)墨西哥尤卡坦半島人常用一種叫Bourreria pulchra Millsp 的植物作為抗病毒解熱劑和治療皮膚疾病?;衔?/span>M是從該植物的提取物中分離出來(lái)的苯并色烯類天然產(chǎn)物,它對(duì)利什曼原蟲和克氏錐蟲有顯著的抑制作用。以下為化合物M的合成路線:已知:RCOOR′RCH2OH請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)B中所含官能團(tuán)的名稱為_______________F的化學(xué)名稱為_______________。(2)D→E的化學(xué)方程式為_______________________________________________(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________。(4)H→I的反應(yīng)條件為_______________________________。(5)J+E→K的反應(yīng)類型為_______________________K2CO3的作用為_______________。(6)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_______(不考慮立體異構(gòu))。能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);不含有甲基;能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中苯環(huán)上一氯取代物只有2種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。27(2021·湖北省七市教科協(xié)作體高三聯(lián)考)馬來(lái)酸匹杉瓊可用于非霍奇金淋巴瘤的治療。其制備流程如圖:回答下列問(wèn)題:(1) 的名稱為_______D中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(2)B的核磁共振氫譜有_______組吸收峰。(3)寫出官能團(tuán)的種類和數(shù)目均與相同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(4)A具有的性質(zhì)是_______(選填序號(hào))。酸性          堿性   能發(fā)生消去反應(yīng)   能發(fā)生水解反應(yīng)(5)B→C反應(yīng)類型為_______(6) 可由丙二酸經(jīng)三步反應(yīng)合成(其他試劑任選)HOOC-CH2-COOHXYX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________,反應(yīng)3的化學(xué)方程式為_______________________。28(2021·山東省日照市高三一模)Pyribencarb(物質(zhì)G)是一種廣譜殺菌劑,對(duì)灰霉病和菌核病有特效,對(duì)作物不僅具有保護(hù)作用還有治療作用。其合成路線如下:已知:R-NH2+R-COOH   R-NH-COR R-NH2Ⅱ: R-NH2++XCOOR R-NH-COORR-NH2Ⅲ: +NH2OH (R表示含苯環(huán)的原子團(tuán),R'表示含碳原子團(tuán)或氫原子,X表示鹵素原子)回答下列問(wèn)題:(1)A轉(zhuǎn)化為B的目的是___________,B生成C的化學(xué)方程式為___________________。(2)D中非含氧官能團(tuán)的名稱為___________E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________,F生成G的反應(yīng)類型為___________(3)芳香族化合物HC互為同分異構(gòu)體,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,其中硝基與苯環(huán)直接相連,且分子中含有一個(gè)手性碳原子,則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為___________(寫出一種即可)。(4)結(jié)合題中相關(guān)信息,寫出以鄰苯二胺 ()和乙二醇為原料合成的合成路線________________________________ (其他無(wú)機(jī)試劑任選)29(2021·河北張家口市高三一模)化合物M()是一種緩釋型解熱鎮(zhèn)痛藥。實(shí)驗(yàn)室由AB制備M的一種合成路線如圖:
 RCH2COOHRCHClCOOHR1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________C的化學(xué)名稱為___________;由D生成E的反應(yīng)條件為__________________________________。(2)X中官能團(tuán)的名稱為___;由G生成H的反應(yīng)類型為___________________(3)FI生成M的化學(xué)方程式為__________________________________。(4)B的同分異構(gòu)體中,屬于芳香化合物且核磁共振氫譜有3組吸收峰的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________ (不含立體異構(gòu))。(5)參照上述合成路線和信息,以苯和乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備聚苯乙烯的合成路線__________________________________________________________。30(2021·山東菏澤市高三一模)丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物,合成J的一種路線如下:已知:(1)G中官能團(tuán)的名稱為___________________。(2)用系統(tǒng)命名法給D命名:___________________(3)請(qǐng)寫出H→J反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________________________________,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是___________(4)根據(jù)。X名種同分異構(gòu)體,寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________。除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但不能發(fā)生水解反應(yīng)0.5mol該同分異構(gòu)體與足量銀氨溶液反應(yīng),生成216g Ag固體(5)參照題中信息寫出以乙烯和甲苯為原料,合成的路線流程圖___________________________________ (其它試劑自選)。31(2021·四川瀘州市高三二模)磷酸氯喹是-種抗瘧疾藥物,經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)該藥在體外細(xì)胞水平上對(duì)新型冠狀病毒具有抑制作用。其中氣喹的一種合成路線如下圖。已知: A 屬于芳香族化合物,其芳香環(huán)結(jié)構(gòu)與苯環(huán)結(jié)構(gòu)相似;B R2NH+ClR'→R2NR'+ HCl (R為烴基或氫原子,R'為烴基)回答下列問(wèn)題:(1)化合物A的名稱是___________ ,化合物C中的官能團(tuán)名稱是___________。(2)反應(yīng)類型是___________ G最多有___________ 個(gè)原子共平面,EF相對(duì)分子質(zhì)量差值為___________(3)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共___________(不包括C),其中核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________具有六元芳香環(huán)狀結(jié)構(gòu);不含—N—Cl 結(jié)構(gòu)。(4)哌啶)能與1,2-二氯乙烷合成二哌啶乙烷(C12H24N2) ,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________。32(2021·河南洛陽(yáng)市高三調(diào)研考試)奧布卡因是一種用于表面麻醉的酯類局部麻醉藥,化合物奧布卡因 M的一種合成路線如下:已知:RXRCOOH回答下列問(wèn)題:(1)反應(yīng)中除苯酚外另一個(gè)反應(yīng)物的化學(xué)名稱為______________________。(2)化合物 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________。(3)化合物 F中含氧官能團(tuán)的名稱為______________________ (4)寫出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式:______________________________________。(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型為:______________、______________。(6)化合物 G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有______________個(gè)。(i)含有氨基;(ⅱ)催化氧化產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);(ⅲ)含一個(gè)甲基。(7)結(jié)合以上合成路線信息,以甲苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),合成聚酰胺J()______。33(2021·福建省泉州市高三畢業(yè)班質(zhì)量監(jiān)測(cè))依莰舒(E)是一種紫外線吸收劑,可以做成水溶性防曬化妝品。一種以樟腦(A)為起始原料合成依莰舒的路線如下圖所示。回答下列問(wèn)題:(1)A的官能團(tuán)名稱為___________ ,反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________。(2)Ⅲ的反應(yīng)類型為___________。(3)有關(guān)CE的說(shuō)法正確的是___________。a.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b1molE最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)cC中含有6個(gè)手性碳原子d.溴的四氯化碳溶液可鑒別CE(4)反應(yīng)為加成反應(yīng)(不考慮酸堿中和),則X(C8H6O2)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________?;衔?/span>YX的同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜有4組峰,峰面積比為1221.YFeCl3溶液顯紫色。Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(任寫一種)34(2021·山東濰坊市高三一模)化合物N是合成某種消炎藥物的一種中間體。以丙烯為原料并應(yīng)用麥克爾反應(yīng)合成N的路線如下:已知:表示麥克爾反應(yīng)在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用,可用下面的通式表示:代表等吸電子基團(tuán);代表含有活潑氫的化合物,如醛、酮、丙二酸酯等。回答下列問(wèn)題:(1)B的化學(xué)名稱為_______________。(2)H→M的反應(yīng)類型為___________________E中官能團(tuán)的名稱為_______________。(3)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______________________________________________(4)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________。(5)寫出滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______(不包括立體異構(gòu))。i.分子中存在由6個(gè)碳原子形成的六元環(huán);ii1mol該物質(zhì)能與足量金屬鈉反應(yīng)生成22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2;.分子中只有一個(gè)碳原子采取sp2雜化;.核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為2:1:1:1 (6)化合物常用作化妝品的香料,設(shè)計(jì)以為原料,利用麥克爾反應(yīng)制備的合成路線__________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)35(2021·廣東汕頭市高三一模)化合物 J 具有鎮(zhèn)痛作用,可以減輕病人的疼痛感,提高生活質(zhì)量。其合成方法如下:已知:R1COOR2+R3CH2COOR4 +R2OH(R1R2、R3、R4為氫或烴基) 苯胺()與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體 ,吡啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()(1)A的名稱為 ___________,E 中含氧官能團(tuán)的名稱為___________ 。(2)A →B的反應(yīng)類型為___________ 。(3)F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________ 。(4)G→J的化學(xué)方程式為 ___________________________________________________(5)滿足下列條件的 E 的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體有___________ 種。a.環(huán)上有四個(gè)取代基,其中有三個(gè)相同且相鄰的基團(tuán);b.環(huán)上的一氯代物只有一種; c.分子中含有一個(gè)甲基,不存在-NH-結(jié)構(gòu)。(6)已知: (R、R’為烴基)。是一種重要的化工中間體。以環(huán)己烯()和乙醇為起始原料,結(jié)合已知信息選擇必要的無(wú)機(jī)試劑,寫出的合成路線___________。(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。    

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