專題17 有機物的合成與推斷-備戰(zhàn)2022屆高考化學二輪復習題型專練-試卷下載-教習網

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1．有機合成中官能團的轉變
(1)官能團的引入(或轉化)
官能團的引入
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X
烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HX

R—OH和R—X的消去；炔烴不完全加成
—CHO
某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物被強氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O
—COO—
酯化反應

(2)官能團的消除
①消除雙鍵：加成反應。
②消除羥基：消去、氧化、酯化反應。
③消除醛基：還原和氧化反應。
(3)官能團的保護
被保護的官能團
被保護的官能團性質
保護方法
酚羥基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
①用NaOH溶液先轉化為酚鈉，后酸化重新轉化為酚：
②用碘甲烷先轉化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉化為酚：
氨基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
先用鹽酸轉化為鹽，后用NaOH溶液重新轉化為氨基
碳碳雙鍵
易與鹵素單質加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
用氯化氫先通過加成轉化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應重新轉化為碳碳雙鍵
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保護：

2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法

舉例
增長碳鏈
2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
CH3CHO
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO
nCH2==CH2
nCH2==CH—CH==CH2
2CH3CHO
＋R—Cl＋HCl
＋＋HCl
＋＋(n－1)H2O
縮短碳鏈
＋NaOHRH＋Na2CO3
R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO

3．常見有機物轉化應用舉例
(1)

(2)

(3)

(4)CH3CHO
4．有機合成路線設計的幾種常見類型
根據(jù)目標分子與原料分子在碳骨架和官能團兩方面變化的特點，我們將合成路線的設計分為
(1)以熟悉官能團的轉化為主型
如：以CH2==CHCH3為主要原料(無機試劑任用)設計CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。
CH2==CHCH3
(2)以分子骨架變化為主型
如：請以苯甲醛和乙醇為原料設計苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應條件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr

(3)陌生官能團兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點)
要注意模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團及骨架的變化。如：模仿

香蘭素　　　　　　　　　　　A

B　　　　　　　　　C

D　　　　　　　　　　　多巴胺
設計以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。
關鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點。(碳架的變化、官能團的變化；硝基引入及轉化為氨基的過程)

類型一：逆合成分析法
例1以和為原料合成，請用合成反應的流程圖表示出最合理的合成方案（注明必要的反應條件）。
提示：①
②RCH2CH＝CH2+Cl2RCHClCH＝CH2+HCl；
③合成反應流程圖可表示如下圖（無機試劑可任選）。
ABC……→H
【思路點撥】本題可用逆合成法解答，其思維過程為：

【答案】

【解析】逆合成分析思路為：

由此確定可按以上6步合成。
【總結升華】逆合成分析法是在設計復雜化合物的合成路線時常用的方法。它是將目標化合物倒推一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物，而這個中間體的合成與目標化合物一樣，又可以由更上一步的中間體得到。依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線。

類型二：有機框圖題
例2有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結構中含有3個六元環(huán)。其中一種合成路線如下：

已知：
①A既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，其苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子；
②有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平；
③
請回答以下問題：
（1）A中含有的官能團的名稱是________。
（2）寫出下列有機反應類型：B→C________，F(xiàn)→G________，I→J________。
（3）寫出F生成G的化學方程式：________。
（4）寫出J的結構簡式：________。
（5）E的同分異構體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構體的結構簡式：________。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ②能發(fā)生銀鏡反應
③苯環(huán)上只有兩個對位取代基 ④能發(fā)生水解反應
【思路點撥】根據(jù)題給信息和流程圖知，A為對羥基苯甲醛，B為乙烯，C為乙醇，D為乙醛，F(xiàn)為E（）和銀氨溶液反應后再經酸化后的產物，即，G為，H為，I為，J為。
【答案】（1）（酚）羥基、醛基
（2）加成反應消去反應取代反應（或酯化反應）
（3）
（4）
（5）
【解析】（1）根據(jù)信息①知A為對羥基苯甲醛，含有的官能團的名稱是（酚）羥基、醛基。（2）B→C為乙烯轉化為乙醇，是加成反應；F→G是醇的消去反應，I→J是醇和酸發(fā)生的酯化反應。（5）根據(jù)題意，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；由③知兩個取代基在對位；能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，故符合要求的E的同分異構體的結構簡式為。
【總結升華】正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，注意碳鏈骨架、官能團的變化、反應條件與反應類型的關系，逐步推向合成的目標有機物。
實際解答題目時，往往是正向合成法與逆向合成法兩者聯(lián)合應用。

1．化合物H是一種改善睡眠的藥物，其中一種合成路線如下：

已知：+R3—C≡C—Na
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為_______；E的結構簡式為______。
(2)A→B反應所需的試劑及條件分別為_______。
(3)G中含氧官能團的名稱為___；由C和F合成G的反應類型(酸化前)為____。
(4)由G合成H的第一步反應的化學方程式為_____。
(5)寫出能同時滿足下列條件的H的所有同分異構體的結構簡式：____。
①遇FeCl3溶液顯紫色；
②1mol該有機物與足量的NaOH溶液反應最多能消耗2 mol NaOH；
③環(huán)上有4個側鏈；
④核磁共振氫譜有四組峰。
(6)參照題干中的反應流程及題給信息，寫出以乙炔和甲醛為起始原料合成1，3-丁二烯的合成路線________(無機試劑任選)。
【答案】(1)1,2-二溴乙烷 (2)NaOH醇溶液，△ (3) 羥基加成反應 (4)+COCl2 +HCl(5) 、 (6)
【分析】
D()與H2發(fā)生加成反應生成E()，與O2在Cu作催化劑并加熱條件下發(fā)生催化氧化反應生成F()。
【詳解】
(1)CH2BrCH2Br為飽和烷烴的二溴代物，其名稱為1,2-二溴乙烷；由分析可知，E的結構簡式為；
(2)CH2BrCH2Br轉化為過程中不飽和度增加，反應為鹵代烴消去反應，因此反應條件及試劑為NaOH醇溶液，△；
(3)由G的結構簡式可知，G中含氧官能團的名稱為羥基；由C和F合成G(酸化前)的反應為“已知信息”反應可知，其反應類型為加成反應；
(4)與COCl2在一定條件下反應生成，中Cl原子與NH3發(fā)生取代反應生成H，因此由G合成H的第一步反應的化學方程式為+COCl2 +HCl；
(5)H的分子式為C9H13O2N，根據(jù)條件①知該同分異構體中含有酚羥基；根據(jù)條件②知該同分異構體中含有2個酚羥基；根據(jù)條件④知該同分異構體中含有4種氫原子，結合條件③綜合分析知符合這四個條件的H的所有同分異構體為、；
(6)以乙炔和甲醛為起始原料合成需要增長碳鏈，因此可參照C與F反應生成G的條件，由此可知合成路線為。
2．3，4-二羥基肉桂酸(H)是止血升白細胞藥，用于腫瘤治療的術后恢復，其合成路線如下圖所示。

已知： R—CHO+R'—CH2
請回答下列問題：
(1) X 的化學名稱為___________，A 中含氧官能團的名稱是___________。
(2)有機物 D 是 X 的同系物，其相對分子質量比 X 大 28，核磁共振氫譜有四組峰，寫出 D 發(fā)生催化氧化反應的化學方程式___________。
(3)R 的結構簡式為___________，其 Y+R→Z 的反應類型為___________。
(4)下列關于有機物 H 的說法正確的是___________(填字母)。
a．1mol H 最多能和 3molBr2 反應
b．一個 H 分子中最多有 8 個碳原子共平面
c．H 的分子式為 C9H8O4
d．等量的 H 分別與足量的 Na、NaOH、NaHCO3 反應消耗它們的物質的量之比為 3：3：1
(5)T 是 Z 的芳香族同分異構體，已知①1molT 與足量碳酸氫鈉溶液反應生成 1molCO2 ②兩個氯原子直接連在苯環(huán)上且處于間位③只含有一個甲基，則 T 的結構有___________種(不考慮立體異構)。
(6)設計用乙醛為原料制備CH2=CH -CH=CH2 的合成路線，其他無機試劑任選___________。
【答案】(1)乙醇醛基 (2) 2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO + 2H2O (3) 加成反應 (4) cd (5) 11 (6)CH3CHO CH2=CH-CH=CH2
【分析】
乙烯與水發(fā)生加成反應生成X為CH3CH2OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成Y為CH3CHO，對比Y、Z的結構簡式結合題給信息可知R為，Z在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成A為，氧化生成B為，水解可成為目標產物。
【詳解】
(1) 由以上分析可知X為乙醇，A為，其含氧官能團為醛基，故答案為：乙醇，醛基；
(2)已知X為CH3CH2OH，有機物 D 是 X 的同系物，其相對分子質量比 X 大 28，核磁共振氫譜有四組峰，則D為(CH3)2CHCH2OH，其催化方程式為2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO + 2H2O，故答案為：2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO + 2H2O；
(3) R為，Y為CH3CHO，Z為，那么CH3CHO+→為加成反應，故答案為：，加成反應；
(4)H為
a．1mol H 最多能和 4molBr2 反應，其中3mol Br2在苯環(huán)上發(fā)生取代反應，1mol Br2與C=C發(fā)生加成反應，故a錯誤；
b．苯環(huán)是平面結構，CH=CH-C也是平面結果，所以一個 H 分子中最多有 9 個碳原子共平面，故b錯誤；
c．由其分子式可知，H 的分子式為 C9H8O4，故c正確；
d．H中的具有的2mol酚羥基和1mol羧基就與3mol Na、NaOH反應，NaHCO3只與1mol羧基反應，所以等量的 H 分別與足量的 Na、NaOH、NaHCO3 反應消耗它們的物質的量之比為 3：3：1，故d正確；
故選cd；
(5)Z的分子是為，T 是 Z 的芳香族同分異構體，已知①1molT 與足量碳酸氫鈉溶液反應生成 1molCO2 ，說明含有1個-COOH，②兩個氯原子直接連在苯環(huán)上且處于間位 ③只含有一個甲基，符合題意得含有一個取代基的3種，含有兩個取代基的由8種，故答案為11；
(6) CH3CHO CH2=CH-CH=CH2，故答案為：CH3CHO CH2=CH-CH=CH2。
3．蜂膠是一種天然抗癌藥，主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路線如下：

已知：①
②RCHORCH=CHCOOH③當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生轉化：RCH=CHOH→RCHCHO
請回答下列問題：
(1)化合物A的名稱是___________；B→C的反應類型是___________。
(2)化合物I中含氧官能團的名稱是___________；E的結構簡式為___________。
(3)G→H的反應條件為___________。
(4)由E和H生成I物質的化學方程式為___________。
(5)化合物W與E互為同分異構體，兩者所含官能團種類和數(shù)目完全相同，且苯環(huán)上有3個取代基，則W可能的結構有___________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：1：1：1：1，寫出符合要求的W的結構簡式___________。
【答案】(1)對羥基苯甲醛或4-羥基苯甲醛取代反應 (2) 羥基、酯基 (3)氫氧化鈉水溶液/加熱 (4)++H2O (5) 11 、
【分析】
結合信息①、B的分子式、物質C的結構，可知與過氧化氫發(fā)生取代反應生成B為，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生信息②中的反應生成D為，對比D、E的分子式，結合I的結合，可知E為，故H為、G為，據(jù)此解答。
【詳解】
(1)化合物A的結構簡式為，名稱是對羥基苯甲醛或4-羥基苯甲醛；B→C是酚羥基上的氫原子被甲基取代，反應類型是取代反應。
(2)化合物I的結構簡式為，其中含氧官能團的名稱是羥基、酯基；E的結構簡式為。
(3)G→H是鹵代烴的水解反應，反應條件為氫氧化鈉水溶液加熱。
(4)由E和H生成I物質是酯化反應，反應的化學方程式為++H2O。
(5)E為，化合物W與E互為同分異構體，兩者所含官能團種類和數(shù)目完全相同，且苯環(huán)上只有3個取代基，三個取代基為-OH、-OH、-CH=CHCOOH，或者為-OH、-OH、-C(COOH)=CH2，2個-OH有鄰、間、對3種位置結構，對應的另外取代基分別有2種、3種、1種位置結構（包含E），故W可能的結構有（2+3+1）×2-1=11種，其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：1：1：1：1，符合要求的W的結構簡式為：、。

4．已知在標準狀況下的密度是，中的兩個官能團分別具有乙烯和乙酸中官能團的性質。是有芳香氣味、不易溶于水的油狀液體。按下列路線合成：

已知：(代表鹵素原子)
請回答：
(1)中官能團的名稱是______。
(2)的化學方程式______。
(3)下列說法不正確的是______。
A. 有機物與金屬鈉反應比水與金屬鈉反應要劇烈
B. 用新制堿性氫氧化銅試劑可以區(qū)分有機物、和
C. 在強堿性環(huán)境下加熱可以發(fā)生皂化反應
D. 實驗室制備時，濃硫酸主要起氧化作用
【答案】(1)羥基 (2)CH2=CHCOOH+H2O+ (3)ABCD
【分析】
已知在標準狀況下的密度是，A的相對分子質量是1.16×22.4≈26，A是乙炔；中含有羧基和碳碳雙鍵。是有芳香氣味、不易溶于水的油狀液體，說明E屬于酯類。甲苯在光照條件下甲基上的氫原子被氯原子取代生成C是，根據(jù)已知信息C水解生成D是，B和D發(fā)生酯化反應生成E是，據(jù)此解答。
【詳解】
(1)D的結構簡式為，D中官能團的名稱是羥基。
(2)B+D→E是酯化反應，反應的化學方程式為CH2=CHCOOH+H2O+。
(3)A．有機物D是苯甲醇，與金屬鈉反應比水與金屬鈉反應要緩和，A錯誤；
B．B含有羧基，D含有羥基，E含有酯基，用新制堿性氫氧化銅試劑不能區(qū)分有機物、和，B錯誤；
C．不屬于油脂，不能發(fā)生皂化反應，C錯誤；
D．酯化反應中濃硫酸主要起催化劑和吸水劑的作用，D錯誤；
答案選ABCD。
5．2-氧代環(huán)戊羧酸乙酯(F)是常見醫(yī)藥中間體，合成路線如下圖所示：

已知：①氣態(tài)鏈烴A的相對分子質量為42
②
(1)A的名稱為_______。
(2)C3H8O2的結構簡式為_______。
(3)反應③的化學方程式為_______。
(4)④的反應類型為_______。
(5)滿足下列條件F的同分異構體有_______種，寫出其中核磁共振氫譜有六組峰的同分異構體的結構簡式_______。
①含有六元碳環(huán)
②能發(fā)生銀鏡反應，1mol該物質最多生成4mol銀
③能與NaOH溶液反應，1mol該物質消耗1molNaOH
(6)利用以上合成路線中的相關信息，請將以乙醇為原料(其他無機試劑及溶劑任選)制備的合成路線補充完整：C2H5OH→_______。
【答案】(1)丙烯 (2) (3) (4)氧化反應 (5) 4 (6)
【分析】
因為氣態(tài)鏈烴A的相對分子質量為42，所以A為丙烯，丙烯與氯氣加成生成1,2——二氯丙烷，水解生成C3H8O2，所以結構為，鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液作用下加熱發(fā)生消去反應，據(jù)此作答。
【詳解】
(1) 因為氣態(tài)鏈烴A的相對分子質量為42，所以A為丙烯；
(2) 丙烯與氯氣加成生成1,2——二氯丙烷，水解生成C3H8O2，所以結構為；
(3) 鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液作用下加熱發(fā)生消去反應，所以反應為；
(4)反應④是將環(huán)己烯氧化的過程，所以反應類型為氧化反應；
(5) F的分子式為C8H12O3，同分異構體要求能與氫氧化鈉反應，可能是羧酸也可能是酯類，能發(fā)生銀鏡反應，說明由醛基，但是1mol該物質最多生成4mol銀，要求有兩個醛基，但是只有3個氧原子，所以只能是甲酸酯和醛基，又要求含一個六元碳環(huán)，所以結構為，，，共四種，核磁共振氫譜有六組峰的為；
(6)由乙醇制備，先要生成乙酸，然后生成乙酸乙酯，再在乙醇鈉和DMF溶劑作用下生成產物，

6．乙酸香蘭酯是用于調配奶油、冰淇淋的食用香精。用一種苯的同系物為原料，合成乙酸香蘭酯的路線如下：

回答下列問題。
(1)的分子式為，其化學名稱為______，中的含氧官能團是______。
(2)的結構簡式為______。
(3)寫出由合成乙酸香蘭酯的化學方程式______；該反應的類型是______。
(4)是的同分異構體，具備以下條件：①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個取代基；②能發(fā)生水解，且遇到溶液會顯紫色。則滿足條件的結構有______種；其中核磁共振氫譜共有五組峰，峰面積比為的一種化合物的結構簡式是______(不考慮立體異構)。
(5)請參照上述合成路線，以苯和為原料，設計制備的合成路線______ (無機試劑任選)。
【答案】(1)甲苯(2) 醛基，醚鍵 (3) +CH3COCl+HCl 取代反應 (4) 9 (5)
【分析】
苯的同系物的分子式為，則為甲苯，甲苯上甲基被氧化，生成苯甲醛，苯甲醛與氯氣發(fā)生取代反應生成，在堿性條件下水解后再酸化生成，在堿性條件下發(fā)生取代生成，再與氯氣發(fā)生取代反應生成，在堿性條件下水解后再酸化生成，與CH3COCl發(fā)生取代反應生成。
【詳解】
(1)的分子式為，且為苯的同系物，則名稱為甲苯；為，含氧官能團是醛基，醚鍵；
(2)根據(jù)分析，的結構簡式為；
(3) 與CH3COCl發(fā)生取代反應生成，化學方程式為+CH3COCl+HCl；該反應的類型是取代反應；
(4)是的同分異構體，能發(fā)生水解則含有，遇到溶液會顯紫色則有，因為苯環(huán)上有兩個取代基，則苯環(huán)上可能的取代基為和、和、和等3種組合，每種組合有鄰間對3種，共有9種結構；其中核磁共振氫譜共有五組峰，峰面積比為的一種化合物的結構簡式是；
(5) 以苯和為原料合成，苯先取代生成，再水解酸化生成，最后與CH3COCl發(fā)生取代反應生成，合成路線為。
7．有機物W用作調香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線如下。

已知：①+CH3Cl+HCl
②R-COOH + Rˊ-OHR-COOR′+ H2O
請回答下列問題：
(1)D中含有的官能團是_______(寫名稱)
(2)A聚合生成高分子化合物的結構簡式為_______。
(3)反應③的化學方程式是_______。
(4)反應⑥的化學方程式是_______。
(5)芳香化合物N是A的同分異構體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為_______ 。
(6)參照有機物W的上述合成路線，設計以M為起始原料制備F的合成路線(無機試劑任選)_____。[示例：CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2Br]
【答案】(1)羥基、羧基 (2) (3)2+O22+2H2O (4) + +H2O (5) (6)
【分析】
由B的結構可知A為，A與溴加成反應生成B，B發(fā)生水解反應生成C為，C催化氧化的產物繼續(xù)氧化生成D，則D為，對比D、E分子式可知D內脫去1分子水生成E，故D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，則E為，E與F發(fā)生酯化反應生成W，則W為，據(jù)此解答；
【詳解】
(1)D為，其中含有的官能團為羧基和羥基，故答案為：羧基、羥基；
(2) A為，A聚合生成高分子化合物的結構簡式為，故答案為：；
(3) C為，反應③的化學方程式是2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；
(4) E與F發(fā)生酯化反應生成W，反應⑥的化學方程式是+ +H2O，故答案為：+ +H2O；
(5)A為，芳香化合物N是A的同分異構體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為，故答案為：；
(6) 以M為起始原料制備F，先發(fā)生取代反應生成甲苯，再光照生成氯代甲苯，最后水解生成苯甲醇，合成流程為：
，故答案為：。
8．2020年2月，國家衛(wèi)生健康委辦公廳、國家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第六版)的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了有機物G，G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面內，H的分子式是C7H8。

已知：①—COOH
②RCHO+R1CH2CHORCH=C(R1)CHO+H2O
回答下列問題。
(1)A的結構簡式是_______。
(2)H→I的化學方程式為_______，B與銀氨溶液反應的化學方程式是_______。
(3)C→D的反應類型是_______，I→J的反應類型是_______。
(4)兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結構簡式是_______。
(5)滿足以下條件的F的同分異構體(不含F(xiàn))共有_______種。
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應②分子中有—COO—結構③苯環(huán)上有兩個取代基
(6)參照上述流程，以乙醇為原料(其他無機試劑自選)可制取2—丁烯酸，寫出相應的合成路線_______。
【答案】(1)CH2=CH2 (2) +Br2 +HBr CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O (3) 取代反應氧化反應 (4) (5)11 (6) CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOH
【分析】
A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上，結合D的結構簡式可知A為CH2=CH2，由轉化關系可知，B為CH3CHO，C為CH3COOH，C發(fā)生取代反應生成D，結合G的結構可知F為，H的分子式是C7H8，根據(jù)J結構簡式知，H含有一個苯環(huán)，故H為，由J的結構可知I為， I發(fā)生氧化反應得到J，J發(fā)生水解反應得到E（鄰醛基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應得到F，D和F發(fā)生取代反應生成G，以此來解答。
【詳解】
(1)A的結構簡式是CH2=CH2。
(2)H→I的化學方程式為+Br2 +HBr，B與銀氨溶液反應的化學方程式是CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O。
(3)C→D為取代反應，I→J為氧化反應。
(4)兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結構簡式是。
(5)①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②分子中有—COO—結構，可能是酯基或羧基；③苯環(huán)上有兩個取代基，為-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2COOH或-OH、-CH2OOCH，有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構體有12種（含F(xiàn)），不含F(xiàn)為11種。
(6)以乙醇為原料制取2—丁烯酸，碳鏈需要加長，根據(jù)信息②可知，乙醇先被氧化生成乙醛，再再氫氧化鈉的條件下生成四個碳原子的物質，最后將醛基氧化生成羧基即可，合成路線為：
CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOH。

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