1.掌握有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)。2.掌握烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用。3.掌握糖類、油脂、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。4.理解合成高分子的結(jié)構(gòu)與特點(diǎn)。
1.常見(jiàn)有機(jī)物及官能團(tuán)的主要性質(zhì)
2.常考官能團(tuán)1 ml所消耗的NaOH溶液、H2物質(zhì)的量的確定(1) 最多消耗NaOH溶液______ml。
解析 ①1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH;②1 ml酚羥基消耗1 ml NaOH;③醇羥基不消耗NaOH。
(2) 最多消耗H2_____ml。
解析 ①1 ml羰基、醛基、碳碳雙鍵均消耗1 ml H2;②1 ml碳碳三鍵消耗2 ml H2;③1 ml苯環(huán)消耗3 ml H2。
(3) 最多消耗H2_____ml。
解析 ①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應(yīng);②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應(yīng)。
3.限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(1)同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的常見(jiàn)限制條件
(2)限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的思維流程如:寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng);③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(2)根據(jù)限制條件確定官能團(tuán)
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)→ 、
③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)→
④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
(4) 或
歸納總結(jié)?、俑鶕?jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定除苯環(huán)外含有的C、O、H和不飽和度。②根據(jù)限制條件確定含有的官能團(tuán)種類及數(shù)目。③結(jié)合含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)、不飽和度有序書(shū)寫(xiě)。④檢查刪除重復(fù)的、不符合限制條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(一)重要有機(jī)物脫水化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)1.按要求書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式。(1) ①濃硫酸加熱生成烯烴__________________________________________。②濃硫酸加熱生成醚________________________________________________。
(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水①生成鏈狀酯______________________________________________________________。②生成環(huán)狀酯__________________________________________。
③生成聚酯_____________________________________________________________________________。
+(2n-1)H2O
(3) 分子間脫水①生成環(huán)狀酯__________________________________________________。②生成聚酯______________________________________________________。
(二)??家族e(cuò)有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)2.按要求書(shū)寫(xiě)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖_________________________________。
(2)CH3—CH2—CH2—Br①NaOH的水溶液,加熱_________________________________________________________。②NaOH的醇溶液,加熱___________________________________________________________。
(3)向 溶液中通入CO2氣體_______________________________________________。
(4) 與足量NaOH溶液反應(yīng)_________________________________________________________。
(5) 與足量H2反應(yīng)___________________________________________________________________________________________________。
有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)要求(1)反應(yīng)箭頭和配平:書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“―→”連接,有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示,并遵循原子守恒進(jìn)行配平。(2)反應(yīng)條件:有機(jī)物反應(yīng)條件不同,所得產(chǎn)物不同。(3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明,如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。
(三)限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)3.寫(xiě)出C7H6O4在以下限制條件下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基;②能與NaHCO3溶液反應(yīng);③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(2)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基;②能水解;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng);④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);⑤有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(3)①苯環(huán)上有4個(gè)取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
角度一 官能團(tuán)的識(shí)別1.[2021·廣東,21(1)]化合物 中含氧官能團(tuán)有________________(寫(xiě)名稱)。
2.[2021·湖南,19(3)]葉酸拮抗劑Alimta( )中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a:_________,b:______。
角度二 有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類型的判斷及化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)3.[2021·廣東,21(2)(3)(4)]天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性,某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略,Ph表示—C6H5):
(2)反應(yīng)①的方程式可表示為Ⅰ+Ⅱ===Ⅲ+Z,化合物Z的分子式為_(kāi)_________。
解析 反應(yīng)①的方程式可表示為Ⅰ+Ⅱ===Ⅲ+Z,根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知,反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個(gè)數(shù)相同,則反應(yīng)后Z的分子式為C18H15OP。
(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。
(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_____,屬于加成反應(yīng)的有______。
解析 還原反應(yīng)時(shí)物質(zhì)中元素的化合價(jià)降低,在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧,所以反應(yīng)②為還原反應(yīng),其中反應(yīng)②④為加成反應(yīng)。
4.[2021·湖南,19(1)(2)(5)]葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如右:
回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________。
(2)A→B,D→E的反應(yīng)類型分別是__________,_________。
解析 A→B的反應(yīng)過(guò)程中失去O原子,加入H原子,屬于還原反應(yīng);D→E的反應(yīng)過(guò)程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代,屬于取代反應(yīng)。
(5)結(jié)合上述信息,寫(xiě)出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式________。
角度三 限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)5.[2021·湖南,19(4)]B( )有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有2個(gè)取代基?、谀軌虬l(fā)生銀鏡反應(yīng)?、叟cFeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)。其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。
6.[2021·河北,18(2)]D( )有多種同分異構(gòu)體,其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________、_____________。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3。
考向一 合成路線中官能團(tuán)的識(shí)別、反應(yīng)類型的判斷及反應(yīng)定量關(guān)系1.工業(yè)上以乙酸為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可得到香豆素-3-羧酸,合成路線如下所示:
回答下列問(wèn)題:(1)B的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______________。(3)①的反應(yīng)類型為_(kāi)_________。(4)1 ml E與足量NaOH溶液完全反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為_(kāi)___ ml。(5)1 ml D和足量H2完全加成,所需H2的物質(zhì)的量為_(kāi)____ ml。
2.奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物,一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下:
已知:乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(1)A的名稱是____________________;B中所含官能團(tuán)的名稱是_____________。(2)①④的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_________、_________。(3)若1 ml C和H2完全加成,所需H2的物質(zhì)的量為_(kāi)___ ml。(4)1 ml B在NaOH水溶液中完全水解,所需NaOH的物質(zhì)的量為_(kāi)___ ml。
對(duì)氟苯酚(或4-氟苯酚)
考向二 合成路線中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)3.工業(yè)上用苯甲醛( )和丙酮( )合成重要的有機(jī)合成中間體1-苯丁二烯( )的途徑如下:
完成下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出1-苯丁二烯的一種加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________________________________________________。
(或 或 )
(2)反應(yīng)①中所包含的兩步反應(yīng)為加成反應(yīng)和消去反應(yīng),試寫(xiě)出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________________________________________________________________________________________________。
(3)寫(xiě)出反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:_______________________________________________________________________,_______________________________________________________。
(4)流程中設(shè)計(jì)反應(yīng)②和④的目的是________________________________________。
防止碳碳雙鍵在反應(yīng)③中與H2發(fā)生
4.芳香化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體,A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:
回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。
(2)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。由A可以經(jīng)過(guò)兩步合成D,反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________________。
解析 D為鄰苯二甲酸二乙酯,A→D經(jīng)兩步合成,可先用酸性KMnO4將鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸,然后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得。反應(yīng)②的化學(xué)方程式是
(3)OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,由E合成F反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________。一種新型可降解聚碳酸酯塑料,可由OPA的一種還原產(chǎn)物與碳酸二甲酯在一定條件下,通過(guò)縮聚反應(yīng)制得,該聚酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________。
解析 OPA→E(C8H8O3),結(jié)合題給信息可知在此條件下—CHO既可被氧化為—COOH,又能被還原為—CH2OH,所以中間體E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,
該有機(jī)物因有—COOH和—OH兩種官能團(tuán),則可發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種聚酯類高分子化合物F,其反應(yīng)為 。
OPA的還原產(chǎn)物為 ,其與碳酸二甲酯( )在一定條件下,通過(guò)縮聚反應(yīng)制得 。
5.有機(jī)物A是一種重要的化工原料,以A為主要起始原料,通過(guò)下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。
試回答下列問(wèn)題:(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________、_____________。
(2)由A生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________________________________。
(3)C6H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。
(4)PA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________________。
考向三 限制條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)6. 有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的有____種,寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________________________________________________________________________________。ⅰ.為鏈狀化合物且無(wú)支鏈;ⅱ.為反式結(jié)構(gòu);ⅲ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
7.T是與R( )組成元素種類相同的芳香化合物,滿足下列條件的T有______種結(jié)構(gòu)。①相對(duì)分子質(zhì)量比R多14;②能與金屬Na反應(yīng)放出氫氣,但不與NaHCO3反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中,在核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________________________。(寫(xiě)出符合題意的一種即可)
(或 )
8.R為M( )的同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的R的結(jié)構(gòu)有_____種(不含立體異構(gòu))。①只含兩種官能團(tuán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基;②1 ml R最多能與2 ml NaHCO3反應(yīng);③核磁共振氫譜有6組吸收峰。
滿足上述條件的M的同分異構(gòu)體為 、 、 ,共有3種。
解析 M的同分異構(gòu)體中①只含兩種官能團(tuán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基,說(shuō)明其中存在酚羥基;②1 ml R最多能與2 ml NaHCO3反應(yīng),說(shuō)明其中含有兩個(gè)羧基;③核磁共振氫譜有6組吸收峰,說(shuō)明有6種化學(xué)環(huán)境的氫原子;
1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng),或酯( )的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“濃HNO3(濃H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。
2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色,則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2并加熱,有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),表示該物質(zhì)中含有—CHO。
(5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。
3.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。
分子中含有—CH2OH
(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。
4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目
(5)RCH2OH CH3COOCH2R。 (Mr)         (Mr+42)
5.根據(jù)新信息類推高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)如下(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng):CH3—CH==CH2+Cl2 Cl—CH2—CH==CH2+HCl。
(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng):①CH2==CH—CH==CH2+Br2―→ ;② 。
(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化:
(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈,—CN水解得—COOH):
①CH3CHO+HCN―→ ;
(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇:
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng):
1.(2021·全國(guó)甲卷,36)近年來(lái),以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如圖:
回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______________________。
解析 A為 ,化學(xué)名稱為間苯二酚或1,3-苯二酚。
(2)1 ml D反應(yīng)生成E至少需要____ml氫氣。
(3)寫(xiě)出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱___________________________。
酯基、醚鍵、羥基(任寫(xiě)兩種)
(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________________。
(5)由G生成H分兩步進(jìn)行:反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng),則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。
解析 由G生成H分兩步進(jìn)行:反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng),則反應(yīng)2)是將酯基水解生成羥基,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有____(填字母)。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過(guò)氧鍵(—O—O—)c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1A.2個(gè)    B.3個(gè)    C.4個(gè)   D.5個(gè)
2.(2021·全國(guó)乙卷,36)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物,在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:
回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是_______________________。
2-氟甲苯(或鄰氟甲苯)
(2)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:___________________________________________________________。
(3)D具有的官能團(tuán)名稱是___________________________(不考慮苯環(huán))。
氨基、羰基、溴原子、氟原子
解析 D含有的官能團(tuán)為溴原子、氟原子、氨基、羰基。
(4)反應(yīng)④中,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。
(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是______________。
(6)C的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有____種。
(7)寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________。
1.(2021·安徽省宣城市高三第二次調(diào)研)肉桂硫胺對(duì)新型冠狀病毒具有抑制作用,其合成路線如下:已知:ⅰ. ⅱ.
回答下列問(wèn)題:(1)芳香烴A的名稱為_(kāi)______,C中官能團(tuán)名稱為_(kāi)__________。(2)C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式是______________________________________________。
(3)D→E經(jīng)歷的反應(yīng)分別是:______(填反應(yīng)類型)、消去、水解和酸化。(4)鑒別C和E可選用的試劑為_(kāi)___(填字母)。a.FeCl3溶液b.溴的CCl4溶液c.酸性KMnO4溶液d.NaHCO3溶液
解析 根據(jù)最后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B分子式知,A為 ,B發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C能發(fā)生催化氧化反應(yīng),則B為 ;B發(fā)生氯原子的水解反應(yīng)生成的C為 ;C中醇羥基被催化氧化生成醛基,則D為 ;根據(jù)流程可知E發(fā)生已知信息ⅱ的反應(yīng)生成F,
由于兩者都無(wú)酚羥基,則兩者滴加FeCl3溶液都無(wú)現(xiàn)象,不能鑒別,故a不選;
C無(wú)碳碳雙鍵,而E有,則E能使溴的CCl4溶液褪色,能鑒別,故b選;C能使酸性KMnO4溶液褪色,E含有碳碳雙鍵,也能使酸性KMnO4溶液褪色,不能鑒別,故c不選;C中的醇羥基不具有酸性,不能與NaHCO3溶液反應(yīng),而E中含有羧基,具有酸性,能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,故d選。
(5)F分子中最多有_____個(gè)原子共平面,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。
(6)有機(jī)物E是從肉桂皮或安息香分離出的有機(jī)酸,J是E的同分異構(gòu)體,符合下列條件的J的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。①J可水解,水解產(chǎn)物遇到FeCl3溶液顯紫色;②核磁共振氫譜顯示J有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
解析?、貸可水解,水解產(chǎn)物遇到FeCl3溶液顯紫色,說(shuō)明含有酯基,且水解后產(chǎn)物含有酚羥基;②核磁共振氫譜顯示J有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則滿足以上條件的同分異構(gòu)體可以是 。
(7)乙酰苯胺( )是磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體。參照上述合成路線和已知信息,設(shè)計(jì)一條由苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺的合成路線_____________________________________________。(已知:RNO2 RNH2)
2.(2021·長(zhǎng)春市普通高中高三4月質(zhì)量檢測(cè))羅非昔布(結(jié)構(gòu)如圖化合物L(fēng))是一種新型非甾體抗炎藥,由于其良好的抗炎活性及安全性,對(duì)其進(jìn)行合成優(yōu)化和結(jié)構(gòu)衍生一度成為人們研究的熱點(diǎn),其中一條合成路線如圖:
請(qǐng)回答以下問(wèn)題:(1)化合物B的名稱為_(kāi)__________________,化合物F的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______________。
溴乙酸(或2-溴乙酸)
(2)C+D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)_________。
(4)寫(xiě)出H→I的反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________。
(5)化合物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。
(3)已知1 ml E反應(yīng)只生成1 ml F和1 ml G,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。
C2H5OH(或CH3CH2OH)
(6)符合下列要求的化合物F的同分異構(gòu)體一共有___種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜含有六組峰的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________。a.僅含有苯環(huán)一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上含有2個(gè)取代基b.含有羧基c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
解析 A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B中羥基上的氫原子被甲基取代生成C,C與D在碳酸鈉作用下反應(yīng)生成E,1 ml E反應(yīng)只生成1 ml F和1 ml G,對(duì)比E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該過(guò)程中發(fā)生取代反應(yīng),與苯環(huán)相連的亞甲基上的氫原子被E中距離苯環(huán)遠(yuǎn)端的酯基脫去—OCH2CH3后剩余原子團(tuán)取代形成環(huán),所以G為CH3CH2OH;F發(fā)生類似已知信息①的反應(yīng)得到H,所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;
I與J反應(yīng)得到K,K被氧化得到L,根據(jù)I、J的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知該反應(yīng)和已知信息②的反應(yīng)類似,可知K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

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