?專題28 甲烷、乙烯、苯、煤、石油、
天然氣的綠綜合利用

1.有機必修高考考查一般為選擇題。
2.本部分的考查點主要有:
（1）甲烷、乙烯和苯的分子結(jié)構(gòu)，如考查它們分子的空間結(jié)構(gòu)以及以它們?yōu)槟阁w的分子的空間結(jié)構(gòu)，判斷是否共面或共線的問題；
（2）考查甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)；
（3）考查同系物、同分異構(gòu)體的概念及判斷；
（4）考查取代反應、加成反應和加聚反應等有機反應類型。

熱點題型一：甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)
熱點題型二：甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)
熱點題型三：烷烴的性質(zhì)
熱點題型四：取代反應與加成反應
熱點題型五：同系物
熱點題型六：同分異構(gòu)體
熱點題型七：煤的綜合利用
熱點題型八：化石燃料的組成及綜合應用

熱點題型一： 甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)

1. 甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
球棍模型



比例模型



結(jié)構(gòu)式



結(jié)構(gòu)簡式
CH4
CH2===CH2

結(jié)構(gòu)特點
全部是單鍵，屬于飽和烴；碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于4個頂點
含碳碳雙鍵，屬于不飽和烴；6個原子在同一個平面上
碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵；所有原子均在同一平面上，苯分子中的6個碳原子構(gòu)成一個正六邊形，鍵角均為120°
空間構(gòu)型
正四面體形
平面形
平面正六邊形
物理性質(zhì)
無色氣體，難溶于水，甲烷密度小于空氣，乙烯密度與空氣相近
無色特殊氣味的透明液體，易揮發(fā)，密度比水小，難溶于水
注意：
（1）有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可旋轉(zhuǎn)。但是形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。
(2)能說明苯分子結(jié)構(gòu)中并不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的事實：
a.苯不能使溴的CCl4溶液褪色；b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；c.苯的鄰位二元取代物(如鄰二甲苯)不存在同分異構(gòu)體；d.苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。
(3)苯和乙烯均為平面結(jié)構(gòu)，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面。
【例1】向苯、、無水乙醇、己烯中分別滴加少量溴水，振蕩、靜置后，描述錯誤的是
A．苯：上層紅棕色，下層無色 B．無水乙醇：液體不分層
C．己烯：上層無色，下層無色 D．：上層無色，下層紫色
【答案】D
【解析】向苯、CCl4、無水乙醇、己烯中分別滴加少量溴水，振蕩、靜置后，苯與溴水發(fā)生萃取，且苯的密度小于水，上層呈紅棕色；CCl4與溴水發(fā)生萃取，且CCl4的密度大于水，下層呈紅棕色；無水乙醇與溴水互溶，溶液不分層；己烯與溴水中的溴發(fā)生加成反應，生成的二溴代物密度大于水，且不溶于水，則上、下兩層均為無色，綜上所述，答案為D。
【例2】已知2—苯基丙烯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是

A．分子式為C9H10 B．所有原子一定處于同一平面
C．可使溴水褪色 D．易溶于甲苯
【答案】B
【解析】A．根據(jù)碳原子成四鍵特點，利用鍵線式表示規(guī)則判斷，其化學式為：C9H10，故A正確；B．根據(jù)端點碳原子接四個單鍵判斷C原子采用sp3雜化判斷不可能所有的原子共面，故B錯誤；C．根據(jù)結(jié)構(gòu)特點含有碳碳雙建判斷，可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成，故能使溴水褪色，故C正確；D．根據(jù)相似相溶原理，該有機物易溶于甲苯，故D正確；故選答案B。
【變式】下圖中A、B、C分別是三種有機物的結(jié)構(gòu)模型：

請回答下列問題：
(1)A、B、C三種有機物中，所有原子均共面的是___________(填名稱)。結(jié)構(gòu)簡式為的有機物中，處于同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)至少為___________。
(2)有機物C不具有的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)是___________(填字母)。
a．是碳碳雙鍵和碳碳單鍵交替的結(jié)構(gòu)
b．有毒、不溶于水、密度比水小
c．不能使酸性溶液和溴水褪色
d．一定條件下能與氫氣或氧氣反應
(3)等質(zhì)量的三種有機物完全燃燒生成和，消耗氧氣的體積(相同狀況下)最大的是___________(填“A”“B”或“C”)。
【答案】（1）乙烯、苯 8
（2） a
（3）A
【解析】(1)A、B、C三種有機物中，所有原子均共面的是乙烯和苯；分子中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，最多有12個碳原子在同一平面內(nèi)，至少有8個碳原子在同一平面內(nèi)，故答案為：乙烯、苯；8；(2)ａ．苯分子中碳碳鍵是介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的特殊的化學鍵，故錯誤；ｂ．苯是有毒、不溶于水、密度比水小、具有芳香氣味的無色液體，故正確；ｃ．苯分子中不含碳碳雙鍵，不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，不能與溴水發(fā)生加成反應，則不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯能萃取溴水中的溴單質(zhì)而使溴水褪色，故正確；ｄ．一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，能在氧氣中燃燒生成二氧化碳和水，故正確；a錯誤，故答案為：a；(3)若將烴分子式改寫為CHx，等質(zhì)量的烴燃燒時，x值越大，消耗氧氣越多，三種烴改寫可得CH4、CH2、CH，由改寫化學式可知甲烷的x值最大，則等質(zhì)量燃燒時，甲烷消耗氧氣最多，故答案為：A。

判斷有機物分子中原子是否共面的思維模型
(1)牢記甲烷、乙烯、苯三種分子的空間構(gòu)型：CH4分子呈正四面體結(jié)構(gòu)，分子中所有原子均在同一平面上。
(2)明確鍵的旋轉(zhuǎn)問題：單鍵(C—C)可以旋轉(zhuǎn)，而雙鍵()不可以旋轉(zhuǎn)；苯分子中苯環(huán)能以任一碳氫鍵為軸旋轉(zhuǎn)。
(3)清楚三種分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后，分子的空間構(gòu)型不變。
熱點題型二：甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)

1.甲烷(CH4)
①穩(wěn)定性：與強酸、強堿和強氧化劑等一般不發(fā)生化學反應。
②燃燒反應：化學方程式為CH4＋2O2CO2＋2H2O(產(chǎn)生淡藍色火焰)。
③取代反應：在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應，第一步反應的方程式為CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，繼續(xù)反應依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
注意：甲烷與氯氣發(fā)生取代反應，得到的有機產(chǎn)物是混合物，其中有機產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他的都是液體。
2.乙烯(CH2===CH2)
-
注意：
（1）乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者屬于加成反應，后者屬于氧化反應。
（2）溴水、酸性KMnO4溶液均可鑒別乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀能將乙烯氧化成CO2。
3.苯(C6H6)
①燃燒反應：C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(火焰明亮，帶濃煙)
②取代反應：
苯與液溴的取代反應：；苯的硝化反應：。
③加成反應：。
注意：
（1）苯不能與溴水、酸性KMnO4溶液反應而使它們褪色，但能夠萃取溴水中的溴而使其褪色。
（2）苯與液溴在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應。
【例1】甲烷是天然氣的主要成分，是一種高效、低耗、污染小的清潔能源。下列有關(guān)甲烷的說法正確的是
①甲烷是一種正四面體結(jié)構(gòu)的分子
②物質(zhì)的量1：1的甲烷與氯氣發(fā)生取代反應時，生成物只有CH3Cl和HCl
③0.5 mol甲烷完全燃燒時消耗氧氣最多為1mol
④1 mol甲烷全部生成CCl4，最多消耗2 mol氯氣
A．①② B．③④ C．①③ D．②④
【答案】C
【解析】①甲烷分子中C原子與4個H原子形成四個共價鍵，鍵角是109°28′，因此CH4分子是一種正四面體結(jié)構(gòu)的分子，①正確；②取代反應是逐步進行的，因此物質(zhì)的量1：1的甲烷與氯氣發(fā)生取代反應時，生成物不只有CH3Cl和HCl，生成的CH3Cl會進一步發(fā)生取代反應產(chǎn)生CH2Cl2、CHCl3、CCl4，每一步取代反應都會產(chǎn)生HCl分子，不是只有CH3Cl和HCl兩種物質(zhì)，②錯誤；③CH4完全燃燒的化學方程式為：CH4+2O2CO2+2H2O，根據(jù)物質(zhì)反應轉(zhuǎn)化關(guān)系可知：0.5 mol甲烷完全燃燒時消耗氧氣最多為1 mol，③正確；④甲烷與氯氣發(fā)生取代反應，若最終變?yōu)镃Cl4，根據(jù)取代反應逐步進行的特點，可知1 mol甲烷全部生成CCl4，最多消耗4 mol氯氣，④錯誤；綜上所述可知：說法正確的是①③，故合理選項是C。
【例2】下列實驗能獲得成功的是
A．苯和溴水用溴化鐵作催化劑制溴苯
B．將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯
C．甲烷與氯氣光照制得純凈的一氯甲烷
D．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中得到1，2-二溴乙烷
【答案】D
【解析】A．苯與液溴在催化作用下才能反應生成溴苯，故A錯誤；B．苯與濃在濃催化作用下共熱，才能制得硝基苯，故B錯誤；C．與光照下發(fā)生取代反應，產(chǎn)物有多種，故C錯誤；D．乙烯與發(fā)生加成反應生成，故D正確；故選：D。
【變式1】有6種物質(zhì)：①乙烷；②丙炔；③己烯；④環(huán)丙烷；⑤甲苯；⑥聚乙烯。其中常溫下，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應使溴水褪色的是
A．①③④ B．①④⑥ C．①④⑤ D．②③⑤
【答案】B
【解析】①乙烷屬于烷烴，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應使溴水褪色，故符合題意；②丙炔屬于炔烴，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能與溴水反應使溴水褪色，故不符合題意；③己烯屬于烯烴，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能與溴水反應使溴水褪色，故不符合題意；④環(huán)丙烷屬于環(huán)烷烴，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應使溴水褪色，故符合題意；⑤甲苯屬于苯的同系物，能使酸性KMnO4溶液褪色，不能與溴水反應使溴水褪色，故不符合題意；⑥聚乙烯分子中不含有碳碳雙鍵，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應使溴水褪色，故符合題意；①④⑥符合題意，故選B。
【變式2】下列說法正確的是
A．碳碳間以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合的烴一定是飽和鏈烴
B．分子組成符合(n為正整數(shù))的烴一定是烷烴
C．正戊烷分子中所有原子均在一條直線上
D．碳、氫原子個數(shù)之比為1∶3的烴有2種
【答案】B
【解析】A．符合條件的還可以是環(huán)烷烴，如，故A錯誤；B．飽和的鏈狀烴只有烷烴符合通式，故B正確；C．在烷烴分子中，與飽和碳原子相連的4個原子一定位于四面體的4個頂點上，所以正戊烷分子中的所有原子不可能在一條直線上，故C錯誤；D．碳、氫原子個數(shù)之比為1∶3的烴只有乙烷，故D錯誤；故選B。
熱點題型三：烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
【知識清單】
通式
CnH2n＋2(n≥1)
結(jié)構(gòu)
鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均被氫原子飽和
特點
一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1 mol CnH2n＋2含共價鍵的數(shù)目是(3n＋1)NA
物理性質(zhì)
密度：隨著分子中的碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度
熔、沸點：隨分子中的碳原子數(shù)的增加而升高
狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài)
化學性質(zhì)
取代反應；氧化反應(燃燒)；分解反應(高溫裂解)
注意：
烷烴與Cl2的取代反應，每取代1 mol氫原子，需要消耗1 mol Cl2。
【例1】下列說法正確的是
A．烷烴就是飽和烴
B．C20H42一定屬于烷烴
C．乙烷分子中的兩個C原子共線，而C、H八個原子共面
D．C3H8分子中的三個碳原子可能共線，但所有的原子不可能共面
【答案】B
【解析】A．烷烴屬于飽和烴，而飽和烴除鏈狀烷烴以外，還有環(huán)烷烴，故不能說烷烴就是飽和烴，故A錯誤；B．符合CnH2n+2通式的只有鏈狀烷烴，故C20H42一定為烷烴，故B正確；C．碳原子形成的4條價鍵是四面體構(gòu)型，故乙烷中的8個原子不能共平面，故C錯誤；D．烷烴中碳原子是鋸齒形，故丙烷中的3個碳原子不會共直線，故D錯誤；綜上所述，答案為B。
【例2】下列敘述錯誤的是
A．己烷有5種同分異構(gòu)體
B．苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙
C．甲烷和氯氣的混合氣體在光照條件下反應，生成純凈的CH3Cl
D．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，是發(fā)生了加成反應
【答案】C
【解析】A． 己烷只有碳鏈異構(gòu)，為CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共5種，故A正確；B．苯中含碳質(zhì)量分數(shù)很大， 苯在空氣中不易燃燒完全，產(chǎn)生碳，燃燒時冒濃煙，故B正確；C． 甲烷和氯氣的混合氣體在光照條件下反應，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物，得不到純凈的CH3Cl，故C錯誤；D． 乙烯中含有碳碳雙鍵，乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，是發(fā)生了加成反應，故D正確；故選C。
【變式1】下列化學性質(zhì)中，烷烴不具備的是
A．一定條件下能發(fā)生分解反應 B．可以在空氣中燃燒
C．能與氯氣發(fā)生取代反應 D．能使高錳酸鉀溶液褪色
【答案】D
【解析】A．烷烴一定條件下能發(fā)生分解反應，例如甲烷分解生成氫氣和碳單質(zhì)，故A正確；B．烷烴是由碳氫兩種元素組成的，具有可燃性，可以在空氣中燃燒，故B正確；C．烷烴能夠和氯氣光照條件下發(fā)生取代反應，故C正確；D．由于烷烴性質(zhì)穩(wěn)定，不能夠使高錳酸鉀溶液褪色，故D錯誤；故選D。
【變式2】下列說法不正確的是
A．1mol甲烷在光照條件下最多可以和2molCl2發(fā)生取代反應
B．烷烴跟鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應，烷烴燃燒時生成二氧化碳和水
C．等質(zhì)量的烷烴完全燃燒，生成CO2的量隨著碳的質(zhì)量分數(shù)的增大而變大
D．CCl4與CH4一樣是正四面體結(jié)構(gòu)
【答案】A
【解析】A．甲烷與氯氣發(fā)生取代反應時，1個Cl2只能取代1個H原子，所以1mol甲烷在光照條件下最多可以和4molCl2發(fā)生取代反應，A不正確；B．在光照條件下，烷烴跟鹵素單質(zhì)可發(fā)生取代反應，烷烴燃燒時，碳元素轉(zhuǎn)化為二氧化碳、氫元素轉(zhuǎn)化為水，B正確；C．等質(zhì)量的烷烴完全燃燒，含碳元素的質(zhì)量分數(shù)越大，碳的物質(zhì)的量越大，生成CO2的量物質(zhì)的量越大，二氧化碳的質(zhì)量分數(shù)越大，C正確；D．CH4分子中含有4個C-H鍵，4個鍵的夾角相同，都為109°28＇，所以CH4為正四面體結(jié)構(gòu)，CCl4相當于CH4分子中的4個H原子被4個Cl原子替代，空間構(gòu)型不變，所以也應是正四面體結(jié)構(gòu)，D正確；故選A。
熱點題型四：取代反應與加成反應

1.加成反應的特點是：“斷一，加二，都進來”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個其他原子或原子團，一定分別加在兩個不飽和碳原子上，此反應類似無機反應中的化合反應，理論上原子利用率為100%。
2.取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應中的復分解反應，注意在書寫化學方程式時，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子，如苯的硝化反應中生成的水。
【例1】下列反應中前者屬于取代反應，后者屬于加成反應的是
A．甲烷與氯氣混合后光照反應；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應；苯與氫氣在一定條件下反應生成環(huán)己烷
C．苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液反應生成油狀液體；乙烯與水生成乙醇的反應
D．乙炔與溴水反應；乙酸與乙醇的酯化反應
【答案】C
【解析】A．光照條件下，甲烷與氯氣的反應屬于取代反應；乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不屬于加成反應，故A不合題意；B．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1，2—二溴乙烷屬于加成反應，不屬于取代反應；苯與氫氣在一定條件下反應生成環(huán)己烷屬于加成反應，故B不合題意；C．苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液反應生成硝基苯的反應屬于取代反應；乙烯與水生成乙醇的反應屬于加成反應，故C符合題意；D．乙炔與溴水的反應屬于加成反應，不屬于取代反應；乙酸與乙醇的酯化反應屬于取代反應，不屬于加成反應，故D不合題意；故選C。
【變式2】下列反應中，不屬于取代反應的是
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【解析】A． 為酯化反應，屬于取代反應，故A不符合；B． 為乙烷的取代反應，故B不符合；C． 為苯的硝化反應，屬于取代反應，故C不符合；D． 屬于消去反應，故D符合；故選D。
【變式1】使1mol乙烯與氯氣完全發(fā)生加成反應，然后使該加成反應的產(chǎn)物與氯氣在光照條件下發(fā)生完全取代反應，則兩個過程中消耗氯氣的總物質(zhì)的量是
A．3mol B．4mol C．5mol D．6mol
【答案】C
【解析】，所以1乙烯與氯氣發(fā)生加成反應需要氯氣1；，所以1與氯氣發(fā)生取代反應，最多需要4氯氣，這兩部分之和為，本題答案是C。
【變式2】有機化學中的反應類型較多，將下列反應歸類．(填序號)
①由乙炔制取氯乙烯；②乙烷在空氣中燃燒；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；④乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色；⑤由乙烯制取聚乙烯；⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應；⑦由乙烯制取乙醇；其中屬于取代反應的是_____；屬于氧化反應的是______；屬于加成反應的是______；屬于加聚反應的是_______。
【答案】⑥ ②④ ①③⑦ ⑤
【解析】①由乙炔制取氯乙烯：乙炔中含有碳碳叁鍵，與氯化氫發(fā)生加成反應生成氯乙烯，屬于加成反應；②乙烷在空氣中燃燒：燃燒屬于氧化反應；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能夠與溴發(fā)生加成反應導致溶液褪色；④乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色：乙烯中碳碳雙鍵被酸性高錳酸鉀溶液氧化，該反應為氧化反應；⑤由乙烯制取聚乙烯：乙烯中含有碳碳雙鍵，通過加聚反應生成聚乙烯，屬于加聚反應；⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應：光照條件下，甲烷中氫原子被氯原子取代，該反應為取代反應；⑦由乙烯制取乙醇：乙烯含有碳碳雙鍵，與水發(fā)生加成反應生成乙醇，該反應為加成反應。
綜上，屬于屬于取代反應的是⑥；屬于氧化反應的是②④；屬于加成反應的是①③⑦；屬于加聚反應的是⑤，答案：⑥；②④；①③⑦；⑤。
熱點題型五：同系物

1.定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。
2.性質(zhì)：同系物的化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律(按碳原子數(shù)由小到大的順序)：常溫下的狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)；熔沸點逐漸升高；密度逐漸增大。如熔、沸點：CH2===CH2

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