題組一 通用高分子材料
1.(2021江西上饒高二月考)順丁橡膠()是化學(xué)家們最早模擬天然橡膠制得的合成橡膠。下列有關(guān)順丁橡膠的說(shuō)法不正確的是( )
A.順丁橡膠不飽和,易被氧化而老化
B.由順丁橡膠組成的物質(zhì)是混合物
C.合成順丁橡膠的單體是CH3CHCHCH3
D.順丁橡膠能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
2.(2020天津一中高二期末)酚醛樹(shù)脂是用酚類(lèi)(如苯酚)與醛類(lèi)(如甲醛)在酸或堿的催化下相互縮合而成的高分子。如圖是實(shí)驗(yàn)室制取酚醛樹(shù)脂的裝置圖(該實(shí)驗(yàn)所用催化劑為濃鹽酸)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.裝置中長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的作用之一是冷凝回流
B.試管中發(fā)生的反應(yīng)是n+ +(n-1)H2O
C.待制備實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,取出試管,冷卻至室溫,加入適量乙醇,并加熱,沉淀溶解,說(shuō)明酸性條件下制得的酚醛樹(shù)脂為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)
D.實(shí)驗(yàn)完畢后,若試管用水不易洗滌,可以加入少量乙醇浸泡幾分鐘,然后洗凈
3.食品保鮮膜的材質(zhì)有聚乙烯、聚氯乙烯等。下列敘述錯(cuò)誤的是( )
A.等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯完全燃燒消耗氧氣的質(zhì)量相等
B.聚氯乙烯薄膜放入試管中加強(qiáng)熱可產(chǎn)生酸性氣體,故不宜裝熟食
C.聚氯乙烯的單體可由聚乙烯的單體與氯化氫加成制得
D.廢棄的聚乙烯和聚氯乙烯均可回收利用
4.酚醛樹(shù)脂具有絕緣、阻燃等性能,由苯酚和甲醛合成酚醛樹(shù)脂的反應(yīng)如下:
n+nHCHO +( )H2O
下列說(shuō)法正確的是( )
A.化學(xué)方程式中水的化學(xué)計(jì)量數(shù)是2n-1
B.常溫下比更難溶于水
C.1 ml HCHO與銀氨溶液反應(yīng)最多可以生成2 ml Ag
D.的單體是和HCHO
5.下列關(guān)于塑料的認(rèn)識(shí)不正確的是( )
A.用于制造水杯、奶瓶等的聚乙烯可通過(guò)乙烯的加聚反應(yīng)制得
B.用于制造玩具、泡沫塑料的聚苯乙烯的單體是苯乙烯
C.聚氯乙烯在建筑材料、人造革、管材、食品包裝膜等方面均有廣泛應(yīng)用
D.開(kāi)發(fā)可降解塑料來(lái)替代聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等可減輕“白色污染”
6.PVDC是一種可以承受高溫蒸煮、具有高阻隔性能的塑料,它可作為保鮮食品的包裝材料。用它作為中間層,制造多層復(fù)合材料,是目前塑料包裝行業(yè)技術(shù)進(jìn)步和技術(shù)創(chuàng)新的前沿陣地。PVDC是聚偏二氯乙烯的英文縮寫(xiě),它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.PVDC是由單體發(fā)生加聚反應(yīng)合成的
B.PVDC是由單體CCl3CH3發(fā)生縮聚反應(yīng)合成的
C.PVDC也有很大的缺點(diǎn),如在空氣中熔融可分解,分解可產(chǎn)生HCl等,會(huì)污染空氣
D.PVDC的單體可發(fā)生加成、取代、氧化、消去反應(yīng)
7.(2021山東濰坊高三一模)聚異戊二烯主要用于制造輪胎,順式聚異戊二烯又稱天然橡膠。合成順式聚異戊二烯的部分流程如下。下列說(shuō)法正確的是( )
N 順式聚異戊二烯
A.反應(yīng)①是取代反應(yīng)
B.M存在順?lè)串悩?gòu)體
C.N分子中最多有10個(gè)原子共平面
D.順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
8.根據(jù)下列有機(jī)高分子回答問(wèn)題。
(1)合成聚丙烯酸鈉的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,由該單體合成聚丙烯酸鈉的反應(yīng)類(lèi)型是 。
(2)滌綸有兩種單體,其中能和NaHCO3反應(yīng)的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,其核磁共振氫譜的峰面積比是 。
(3)①合成酚醛樹(shù)脂需要兩種單體,和這兩種單體均可以發(fā)生反應(yīng)的試劑是 (填字母)。
a.H2 b.Na
c.Na2CO3 d.酸性高錳酸鉀溶液
②下列對(duì)于線型酚醛樹(shù)脂的制備和性質(zhì)的說(shuō)法中,正確的是 (填字母)。
a.酸性條件下制備 b.堿性條件下制備
c.可以溶于乙醇 d.不溶于任何溶劑
③和乙醛在酸性條件下也可以發(fā)生類(lèi)似于制備酚醛樹(shù)脂的反應(yīng),此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。
題組二 功能高分子材料
9.下列材料中屬于功能高分子材料的是( )
①高分子分離膜 ②生物高分子材料 ③高吸水性材料 ④液晶高分子材料 ⑤光敏高分子材料 ⑥智能高分子材料
A.①②⑤ B.②④⑤⑥
C.③④⑤ D.全部
10.(2020安徽合肥六校高二上期末)有一張照片,一只可愛(ài)的小貓?jiān)谝粔K高分子合成材料上,下面用烈火灼燒,而小貓卻若無(wú)其事。這說(shuō)明此高分子材料一定具有的性質(zhì)是( )
A.良好的導(dǎo)熱性 B.良好的絕緣性
C.良好的絕熱性 D.熔點(diǎn)低
11.下列各選項(xiàng)中,對(duì)相應(yīng)高分子材料的分類(lèi)、功能的說(shuō)法正確的是 ( )
12.(2021浙江寧波高二期中)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)如下:
+ +(2n-1)HI
下列說(shuō)法正確的是( )
A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)
B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元
C.通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度
D.和苯乙烯互為同系物
13.下列說(shuō)法中,不正確的是 ( )
A.高分子分離膜應(yīng)用于食品工業(yè)中,可用于濃縮果汁、乳制品加工等
B.高吸水性樹(shù)脂可在干旱地區(qū)用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)抗旱保水,改良土壤
C.導(dǎo)電塑料是應(yīng)用于電子工業(yè)的一種新型有機(jī)高分子材料
D.合成高分子材料制成的人工器官都受到人體的排斥作用,難以達(dá)到生物相容的程度
能力提升練
題組一 陌生情境中高分子材料的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用的綜合分析
1.(2021遼寧百師聯(lián)盟高三聯(lián)考,)圖a是2020年12月4日國(guó)家航天局公布的嫦娥五號(hào)探測(cè)器在月球表面進(jìn)行國(guó)旗展示的照片,與嫦娥三號(hào)和嫦娥四號(hào)是在殼體上使用噴繪式的國(guó)旗不同,旗桿式的國(guó)旗在我國(guó)探月工程中是首次使用,是一面真正的旗幟。這面五星紅旗以芳綸纖維(聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺,部分結(jié)構(gòu)如圖b所示)為原料制得。下列說(shuō)法中不正確的是( )
圖a
圖b
A.聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
B.聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺可以由對(duì)苯二甲酸與對(duì)苯二胺發(fā)生縮聚反應(yīng)制得
C.聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺中存在肽鍵和氫鍵
D.一定條件下,1 ml對(duì)苯二甲酸最多可與5 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
2.(雙選)(2021山東臨沂一中高二月考,)由HEMA和NVP合成水凝膠材料高聚物A,其合成反應(yīng)如下圖所示:
下列說(shuō)法不正確的是( )
A.高聚物A能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)
B.1 ml HEMA最多能與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
C.HEMA和NVP通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高聚物A
D.HEMA、NVP和高聚物A均能在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)
3.(2020天津紅橋一模,)線型PAA()具有很強(qiáng)的吸水性,網(wǎng)狀PAA在抗壓性、吸水性等方面優(yōu)于線型PAA。網(wǎng)狀PAA的制備方法是將丙烯酸用NaOH中和,加入少量交聯(lián)劑a,再引發(fā)聚合。其部分結(jié)構(gòu)片段如圖:
下列說(shuō)法不正確的是( )
A.線型PAA的單體不存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象
B.形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的過(guò)程中發(fā)生了加聚反應(yīng)
C.交聯(lián)劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
D.PAA的高吸水性與—COONa有關(guān)
題組二 以高分子材料為背景的有機(jī)合成題
4.()聚丙烯酸鈉I()有良好的吸水性,廣泛用于水處理、食品加工、涂料等,以石油裂解氣為主要原料合成聚丙烯酸鈉的一種路線如圖所示。
回答下列問(wèn)題:
(1)A的分子式為 ;F→G的反應(yīng)類(lèi)型為 。
(2)B的名稱是 ;F中官能團(tuán)的名稱為 。
(3)寫(xiě)出H→I的化學(xué)方程式: 。
(4)Y與D互為同系物,Y的相對(duì)分子質(zhì)量比D大28,則符合下列條件的Y的同分異構(gòu)體共有 種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為1∶1∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②分子中只含有一種官能團(tuán)。
(5)已知:2R1—Cl+2Na 2NaCl+R1—R1。仿照題給合成路線圖寫(xiě)出以1,3-丁二烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成聚環(huán)丁烯的路線。
答案全解全析
基礎(chǔ)過(guò)關(guān)練
1.C 順丁橡膠中含有碳碳雙鍵,易被氧化而老化,A正確;順丁橡膠是有機(jī)高分子,是混合物,B正確;合成順丁橡膠的單體是CH2CH—CHCH2,C不正確;順丁橡膠中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D正確。
2.C 苯酚、甲醛易揮發(fā),反應(yīng)裝置中的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管除導(dǎo)氣外,還對(duì)揮發(fā)的反應(yīng)物起冷凝回流作用,A正確;試管中苯酚與甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式可以表示為n+ +(n-1)H2O,B正確;苯酚與甲醛在酸催化下反應(yīng)生成的酚醛樹(shù)脂是線型結(jié)構(gòu),在堿催化下反應(yīng)生成的酚醛樹(shù)脂是網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),C錯(cuò)誤;實(shí)驗(yàn)中用酸作催化劑,產(chǎn)物是線型高分子,可用乙醇浸泡一段時(shí)間后,再用水洗凈,D正確。
3.C 乙烯是聚乙烯的單體,它們的最簡(jiǎn)式相同,所以等質(zhì)量的兩者燃燒時(shí)消耗氧氣的質(zhì)量相等,A正確;聚氯乙烯薄膜放入試管中加強(qiáng)熱可產(chǎn)生酸性氣體HCl,對(duì)人體有害,B正確;聚氯乙烯的單體是,可由乙炔與氯化氫加成得到,C錯(cuò)誤;廢棄的聚乙烯和聚氯乙烯均可回收利用,可以減少白色污染,D正確。
4.D 從化學(xué)方程式可以看出,水的化學(xué)計(jì)量數(shù)是n-1,A項(xiàng)錯(cuò)誤;1個(gè)中含有2個(gè)親水基團(tuán),而1個(gè)中只含有1個(gè)親水基團(tuán),前者比后者易溶于水,B項(xiàng)錯(cuò)誤;1 ml HCHO中相當(dāng)于含有2 ml醛基,故與銀氨溶液反應(yīng)最多可以生成4 ml Ag,C項(xiàng)錯(cuò)誤;的單體是苯酚和甲醛,D項(xiàng)正確。
5.C 乙烯加聚生成聚乙烯,聚乙烯無(wú)毒,可以制造水杯、奶瓶等,故A正確;苯乙烯加聚生成聚苯乙烯,可用于制造玩具、泡沫塑料,故B正確;聚氯乙烯中的增塑劑有毒,不能用于食品包裝膜,故C錯(cuò)誤;可降解塑料能在空氣中降解為安全、無(wú)毒的物質(zhì),能減輕“白色污染”,故D正確。
6.B 由題意知PVDC的單體為,分子中含有碳碳雙鍵、氯原子,與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,故可發(fā)生加成、取代、消去、氧化反應(yīng)。
7.D 由N可發(fā)生反應(yīng)生成順式聚異戊二烯可知N是,M發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生N,故反應(yīng)①是消去反應(yīng),A錯(cuò)誤;M分子中有1個(gè)雙鍵C原子上連有2個(gè)H原子,因此不存在順?lè)串悩?gòu)體,B錯(cuò)誤;N分子中最多有11個(gè)原子共平面,C錯(cuò)誤。
8.答案 (1) 加聚反應(yīng)
(2) 1∶2(或2∶1)
(3)①ad ②ac ③n+nCH3CHO +(n-1)H2O
解析 (1)將鏈節(jié)中的兩個(gè)半鍵閉合可得合成聚丙烯酸鈉的單體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,由它合成聚丙烯酸鈉的反應(yīng)是加聚反應(yīng)。(2)滌綸是由對(duì)苯二甲酸和乙二醇縮聚而成的,含羧基的物質(zhì)能和NaHCO3發(fā)生反應(yīng),故能和NaHCO3反應(yīng),其核磁共振氫譜的峰面積之比是1∶2或2∶1。(3)①合成酚醛樹(shù)脂的單體是苯酚和甲醛;苯酚和甲醛均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),都可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。②苯酚與甲醛在酸性條件下聚合生成線型酚醛樹(shù)脂,在堿性條件下聚合生成網(wǎng)狀酚醛樹(shù)脂,線型酚醛樹(shù)脂可以溶于乙醇。③和乙醛在酸性條件下發(fā)生類(lèi)似于制備酚醛樹(shù)脂的反應(yīng),化學(xué)方程式為n+nCH3CHO +(n-1)H2O。
9.D 既有通用高分子材料的機(jī)械性能,又有某些特殊功能的高分子材料,屬于功能高分子材料,所以選D。
10.C 由題意可知,該高分子材料具有良好的絕熱性。
11.C 黏合劑屬于通用高分子材料,A錯(cuò)誤;涂料是一種涂于物體表面后能形成保護(hù)膜的物質(zhì),屬于通用高分子材料,常用于家具、汽車(chē)、船舶等表面,可以起到保護(hù)、美化的作用,B錯(cuò)誤;離子交換樹(shù)脂屬于功能高分子材料,主要用于硬水軟化、海水淡化以及其他方面的分離、提純,C正確;聚乙烯醇屬于功能高分子材料,具有良好的吸水功能,可以用于制作“尿不濕”等,用于制作人工心臟的材料主要有硅橡膠、聚氨酯橡膠等,D錯(cuò)誤。
12.C 合成PPV的反應(yīng)中有小分子物質(zhì)HI生成,不屬于加聚反應(yīng),A錯(cuò)誤;聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為,不含碳碳雙鍵,而PPV的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵,二者的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元不相同,B錯(cuò)誤;質(zhì)譜儀能測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,根據(jù)平均相對(duì)分子質(zhì)量可得其聚合度,C正確;1個(gè)分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵,而1個(gè)苯乙烯分子中有一個(gè)碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)不相似,二者不互為同系物,D錯(cuò)誤。
13.D 功能高分子材料應(yīng)既有通用高分子材料的機(jī)械性能,又有某些特殊功能。有的新型高分子材料具有良好的生物相容性,可以滿足人工器官對(duì)材料的苛刻要求。
能力提升練
1.D 由題圖b分析可知,聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A正確;聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺可以由對(duì)苯二甲酸與對(duì)苯二胺發(fā)生縮聚反應(yīng)制得,B正確;聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺中存在肽鍵和氫鍵,C正確;一定條件下,對(duì)苯二甲酸中苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),羧基不能和氫氣加成,所以1 ml對(duì)苯二甲酸最多可與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。
2.BC 由高聚物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,結(jié)構(gòu)中含有醇羥基,能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng),故A正確;酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以1 ml HEMA最多能與1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng),故B錯(cuò)誤;結(jié)合高聚物A的結(jié)構(gòu)分析,HEMA和NVP分子結(jié)構(gòu)中均含有碳碳雙鍵,二者發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物A,故C錯(cuò)誤;HEMA分子結(jié)構(gòu)中含有酯基,NVP分子結(jié)構(gòu)中含有,高聚物A分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和,以上三種物質(zhì)均能在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng),故D正確。
3.C 線型PAA的單體為,該單體不存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象,A正確;形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的過(guò)程中發(fā)生了加成聚合反應(yīng),B正確;分析網(wǎng)狀PAA的結(jié)構(gòu)可知交聯(lián)劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,C錯(cuò)誤;PAA的高吸水性和—COONa有關(guān),D正確。
4.答案 (1)C3H6 消去反應(yīng)
(2)1,2-二溴丙烷 羥基、羧基
(3)
(4)4 OHCCH2CH2CH2CHO
(5)
解析 由I的分子組成及合成路線可知A是丙烯,B是1,2-二溴丙烷,C是1,2-丙二醇,D是,E是,F是,G是,H是。
(1)A的分子式為C3H6;由生成的反應(yīng)為消去反應(yīng)。
(2)B的名稱是1,2-二溴丙烷;F中含有羥基和羧基。
(3)H→I的化學(xué)方程式為。
(4)由題意可知,Y的分子式為C5H8O2,由①②知其同分異構(gòu)體中含有2個(gè)—CHO,則對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)有4種,其中OHCCH2CH2CH2CHO的核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為1∶1∶2。
(5)1,3-丁二烯先與Br2發(fā)生1,4-加成生成,與鈉作用生成環(huán)丁烯,環(huán)丁烯加聚得到目標(biāo)產(chǎn)物。
選項(xiàng)
高分子材料
分類(lèi)
功能
A
黏合劑
功能高分子材料
黏合作用
B
涂料
功能高分子材料
保護(hù)作用
C
離子交換樹(shù)脂
功能高分子材料
分離和提純
D
聚乙烯醇
功能高分子材料
制人工心臟
1.C
2.C
3.C
4.D
5.C
6.B
7.D
9.D
10.C
11.C
12.C
13.D
1.D
2.BC
3.C

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第二節(jié) 高分子材料

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