有機(jī)高分子化合物
有機(jī)合成與推斷

1．了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。
2．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。
3．了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。
4.了解烴的衍生物合成方法。根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。

考點(diǎn)(一)　有機(jī)高分子化合物 【精講精練快沖關(guān)】

[知能學(xué)通]
1．有機(jī)高分子的組成
(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。
(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。

2．合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)
(1)加聚反應(yīng)
①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。

②產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。
③反應(yīng)類型
a．聚乙烯類(塑料纖維)

b．聚1,3-丁二烯類(橡膠)

c．混合加聚類：兩種或兩種以上單體加聚：


(2)縮聚反應(yīng)
①定義：單體間相互作用生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。
②產(chǎn)物特征：生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同的組成。
③反應(yīng)類型
a．聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚

b．聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚

c．酚醛樹脂類

3．高分子化合物的分類

其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。
[題點(diǎn)練通]

高聚物單體的判斷
1．(2019·鄭州模擬)高分子化合物的結(jié)構(gòu)如下：

其單體可能是(　　)
①CH2===CHCN　②乙烯?、?,3-丁二烯?、鼙揭胰?br /> ⑤苯乙烯?、?-丁烯
A．①③⑤　　　　　　　　　 B．②③⑤
C．①②⑥ D．①③④
解析：選A　該高分子化合物屬于加聚反應(yīng)生成的高聚物，鏈節(jié)的主鏈上存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，按如圖方式斷鍵：

2．(2018·北京高考)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高，廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如圖。

下列關(guān)于該高分子的說法正確的是(　　)
A．完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境
B．完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，含有官能團(tuán)—COOH或—NH2
C．氫鍵對該高分子的性能沒有影響

解析：選B　水解生成的單個(gè)分子是對稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的氫原子具有相同的化學(xué)環(huán)境，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該高分子完全水解生成分別含有官能團(tuán)—COOH、—NH2，B項(xiàng)正確；氫鍵對高分子的性能有影響，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3．填寫下列空白：




高聚物單體的推斷方法
推斷單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準(zhǔn)分離處。
(1)加聚產(chǎn)物單體的判斷
加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”的規(guī)律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2===CH2和CH2===CHCN，的單體為CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2)縮聚產(chǎn)物單體的判斷
縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有等結(jié)構(gòu)，在或畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子和氮原子上連—H，即得單體。


有機(jī)高分子的合成
4.PHB塑料是一種在微生物的作用下可降解的環(huán)保型塑料，工業(yè)上用異戊二烯合成PHB的路線如圖：


請回答下列問題：
(1)A的系統(tǒng)命名的名稱為________________，D中含有的官能團(tuán)名稱為________。
(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________。
(3)B與H2的加成產(chǎn)物為B的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(4)PHB塑料在自然界的降解產(chǎn)物為___________________________________________。
(5)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式___________________________________________。
(6)C的同分異構(gòu)體有很多種，其中一種為HOOCCH2CH2CHO，寫出該有機(jī)物與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________________。
(7)參照PHB的合成路線，設(shè)計(jì)一條以D為起始原料制備的合成路線(其他試劑任選)。
解析：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，A的名稱為2-甲基-1,3-丁二烯。(2)根據(jù)已知信息①知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)PHB只含有C、H、O三種元素，且PHB塑料為可降解的環(huán)保塑料，故其降解產(chǎn)物為CO2、H2O。(5)根據(jù)已知信息②及B、D的結(jié)構(gòu)可知C為則E為其在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB。
答案：(1)2-甲基-1,3-丁二烯　羧基、羰基
(2)加成反應(yīng)　(3) 　(4)CO2、H2O




考點(diǎn)(二)　有機(jī)合成與推斷題的突破策略 【多角探明無盲點(diǎn)】
[必備知能]
1．有機(jī)合成題的解題思路

2．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建
(1)碳鏈增長的方法
①炔烴、烯烴、醛、酮與HCN加成：

②醛酮的羥醛縮合(其中至少一種含有α-H)：

③鹵代烴與NaCN、CH3CH2ONa、等的取代反應(yīng)：RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl。
④聚合反應(yīng)
a．加聚反應(yīng)(烯烴、二烯烴、乙炔等)：
nCH2===CH2。
b．縮聚反應(yīng)：酯化反應(yīng)類型(如乙二醇與乙二酸反應(yīng))、氨基酸縮合類型(如甘氨酸縮合)、甲醛與苯酚(酚醛樹脂)。
⑤酯化反應(yīng)：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
(2)碳鏈減短的方法
①氧化反應(yīng)，包括烯烴、炔烴的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。
如：RCH===CH2RCOOH＋CO2↑＋H2O；

②水解反應(yīng)，主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。
③烷烴發(fā)生裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。
④脫羧反應(yīng)：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。
3．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化
(1)官能團(tuán)的引入
官能團(tuán)
引入方法
鹵素原子
①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)的取代
羥基
①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解
碳碳雙鍵
①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化
碳氧雙鍵
①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成
羧基
①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解
(2)官能團(tuán)的消除
①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。
②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。
③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。
④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。
(3)官能團(tuán)的改變
可根據(jù)合成需要(或題目中所給衍變途徑的信息)，進(jìn)行有機(jī)物官能團(tuán)的衍變，以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進(jìn)。有以下三種方式：
①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如
R—CH2OHR—CHOR—COOH。
②通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如
CH3CH2OHCH2===CH2
Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH。
③通過化學(xué)反應(yīng)改變官能團(tuán)的位置，如

(4)有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)
①酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把 —OH變?yōu)?—ONa(或—OCH3)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。
②碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
③氨基(—NH2)的保護(hù)：如在利用對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把 —CH3氧化成 —COOH 之后，再把—NO2 還原為 —NH2，防止當(dāng)KMnO4氧化 —CH3 時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。
4．中學(xué)常見的有機(jī)合成路線
(1)一元合成路線
R—CH===CH2鹵代烴一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路線
CH2===CH2XCH2—CH2X二元醇→二元醛→二元羧酸→
(3)芳香化合物合成路線

5．有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)方法
(1)正推法。即從某種原料分子開始，對比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線。如利用乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：

(2)逆推法。即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)。如采用逆推法，通過對苯甲酸苯甲酯()的結(jié)構(gòu)分析可知合成該有機(jī)化合物的是苯甲酸與苯甲醇，繼續(xù)逆推可得原料分子為甲苯，如圖所示：

設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，要選擇反應(yīng)步驟少，試劑成本低，操作簡單，毒性小，污染小，副產(chǎn)物少的路線，即


[解題策略]

根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系解題
　有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。

(1)甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系


(2)二甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系



[對點(diǎn)練]
1．(2018·全國卷Ⅱ)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如圖：

回答下列問題：
(1)葡萄糖的分子式為________。
(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為________。
(3)由B到C的反應(yīng)類型為________。
(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(5)由D到E的反應(yīng)方程式為_____________________________________。
(6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________。
解析：(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6。(2)葡萄糖中含有羥基和醛基，醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基，因此A中的官能團(tuán)只有羥基。(3)B分子含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，因此該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。(4)由C的分子式可知，B中只有一個(gè)羥基發(fā)生取代反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)D生成E的反應(yīng)為酯在氫氧化鈉作用下的水解反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。
(6)B的分子式為C6H10O4，其相對分子質(zhì)量為146，F(xiàn)是B的同分異構(gòu)體，則7.30 g F的物質(zhì)的量為0.05 mol，生成的CO2的物質(zhì)的量為0.1 mol，因此F分子中含有兩個(gè)羧基，剩余基團(tuán)為—C4H8，根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法可判斷符合要求的F的可能結(jié)構(gòu)有9種，其中滿足題意要求的結(jié)構(gòu)簡式為。
答案：(1)C6H12O6　(2)羥基　(3)取代反應(yīng)
(4)
(5)
(6)9　
2．以重要的化工原料A(C2H2)合成有機(jī)物E和的路線如圖所示，部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去。其中D在一定條件下可被氧化成酮。

回答下列問題：
(1)B的系統(tǒng)命名是______________；已知C是順式產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。
(2)⑤的反應(yīng)類型是________________，E含有的官能團(tuán)的名稱是________________________。
(3)反應(yīng)⑧產(chǎn)物與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________________。
(4)符合下列條件肉桂酸的同分異構(gòu)體共________種。
①分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③遇FeCl3溶液顯紫色。
寫出其中核磁共振氫譜圖有六組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2 的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。
(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由丙炔和甲醛為起始原料制備的合成路線。
解析：A的分子式為C2H2，A是乙炔；根據(jù)NaCCNaB(C4H6)，可推出B是CH3CCCH3；由BC(C4H8)，可知C是CH3CH===CHCH3；由C生成D(C4H10O)，D在一定條件下可被氧化成酮，可知D是E是酯類，結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)可知F是HOCH2CH===CHCH2OH。(4)①分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有 (包括鄰、間、對3種)、 (包括鄰、間、對3種)、

共16種，其中核磁共振氫譜圖有六組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為 (5)根據(jù)題述合成路線，由丙炔和甲醛反應(yīng)生成再與H2加成生成CH3CH===CHCH2OH，再被MnO2氧化生成CH3CH===CHCHO，再加聚生成
答案：(1)2-丁炔　
(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))　碳碳雙鍵、酯基





依據(jù)特征反應(yīng)、性質(zhì)及現(xiàn)象解題
1.以反應(yīng)現(xiàn)象為突破口
反應(yīng)現(xiàn)象
結(jié)論
溴水褪色
有機(jī)物中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等
酸性高錳酸鉀溶液褪色
有機(jī)物中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或有機(jī)物為苯的同系物等
遇氯化鐵溶液顯紫色
有機(jī)物中含有酚羥基
生成銀鏡或磚紅色沉淀
有機(jī)物中含有醛基或甲酸酯基
與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2
有機(jī)物中可能含有羥基或羧基
加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2
有機(jī)物中含有羧基
加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀
有機(jī)物中含有酚羥基

2．以反應(yīng)條件為突破口
反應(yīng)條件
有機(jī)反應(yīng)
氯氣、光照
烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代
液溴、催化劑
苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代
濃溴水
碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化
氫氣、催化劑、加熱
苯、醛、酮加成
氧氣、催化劑、加熱
某些醇氧化、醛氧化
酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氫氧化鈉溶液、加熱
鹵代烴水解、酯水解等
氫氧化鈉的醇溶液、加熱
鹵代烴消去
濃硫酸、加熱
醇消去、醇酯化
濃硝酸、濃硫酸、加熱
苯環(huán)上取代
稀硫酸、加熱
酯水解、二糖和多糖等水解
氫鹵酸(HX)、加熱
醇取代反應(yīng)

3．以反應(yīng)的定量關(guān)系為突破口
物質(zhì)
化學(xué)反應(yīng)
定量關(guān)系
單烯烴
與X2、HX、H2等加成
1∶1
單炔烴
與X2、HX、H2等加成
1∶2
醇
與鈉反應(yīng)
2 mol 羥基最多生成 1 mol H2
醛
與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
1 mol醛基最多生成2 mol Ag
1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O
1 mol HCHO相當(dāng)于含2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag
羧酸
與碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)
1 mol羧基最多生成1 mol CO2
2 mol羧基最多生成1 mol H2

[對點(diǎn)練]
3．(2018·全國卷Ⅲ)近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：

已知：RCHO＋CH3CHOR—CH===CH—CHO＋H2O。
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是________。
(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為____________________________________。
(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是____________、____________。
(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________。
(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。
(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式
________________________________________________________________________。
解析：(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知，A的名稱為丙炔。(2)B為單氯代烴，由反應(yīng)條件可判斷該反應(yīng)為甲基上的取代反應(yīng)，則B為HC≡CCH2Cl，結(jié)合C的分子式可知B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為ClCH2C≡CH＋NaCNHC≡CCH2CN＋NaCl。(3)由以上分析知A→B為取代反應(yīng)。由F的分子式，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可推知，F(xiàn)為根據(jù)信息中所給出的化學(xué)方程式可推出G為由G生成H的反應(yīng)條件及H的結(jié)構(gòu)簡式可知，該反應(yīng)為G中碳碳雙鍵與H2的加成反應(yīng)。(4)由C生成D的反應(yīng)條件、C的結(jié)構(gòu)簡式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判斷C水解后的產(chǎn)物與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為HC≡CCH2COOC2H5。(5)由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y中含氧官能團(tuán)為酯基和羥基。(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成Y，由三者的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)X是D的同分異構(gòu)體，且含有相同的官能團(tuán)，即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有、、、、、，寫出任意3種即可。
答案：(1)丙炔

(3)取代反應(yīng)　加成反應(yīng)　(4)CH2COOC2H5
(5)羥基、酯基　(6)
(7)、、、
、、(任寫3種)
4．席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如圖所示：

已知以下信息：
①；
②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106；
④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫；
⑤。
回答下列問題：
(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_____________________________________________，反應(yīng)類型為________________。
(2)D的化學(xué)名稱是__________，由D生成E的化學(xué)方程式為________________________。
(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。
(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：

反應(yīng)條件1所選用的試劑為________________，反應(yīng)條件2所選用的試劑為____________。I的結(jié)構(gòu)簡式為________。
解析：由C的性質(zhì)及C與A、B之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系知C是丙酮，則B是，A是。由D的物質(zhì)類型及相對分子質(zhì)量可確定其分子式為C8H10，故D是乙苯。由信息④知F的苯環(huán)上有—NH2、—C2H5 2個(gè)取代基且處于對位。再結(jié)合信息⑤知G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的同分異構(gòu)體中，若苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，則這個(gè)取代基可能為 —CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2，共有5種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，分別為 —C2H5、—NH2時(shí)有2種；為—CH3、—CH2NH2時(shí)有3種；為 —CH3、—NHCH3時(shí)有3種；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基(2個(gè) —CH3、1 個(gè) —NH2)時(shí)有6種，故共有19種。其中符合題中核磁共振氫譜要求的是(5)綜合分析知，H應(yīng)該是硝基苯，反應(yīng)條件1所選用試劑為濃H2SO4和濃HNO3；I是苯胺，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀鹽酸。
答案：(1)＋NaOH＋NaCl＋H2O 消去反應(yīng)　
(2)乙苯

(4)19　　
(5)濃HNO3、濃H2SO4　Fe和稀鹽酸　


依據(jù)題目提供的信息解題

常見的有機(jī)新信息總結(jié)如下：
(1)苯環(huán)側(cè)鏈引羧基

(2)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸
如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。
(3)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮

RCH===CHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應(yīng)可確定碳碳雙鍵的位置。
(4)雙烯合成

(5)羥醛縮合
有α-H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。

[對點(diǎn)練]
5．順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如圖所示：


ⅱ.RCH===CHR′RCHO＋R′CHO(R、R′代表烴基或氫)
(1)CH2===CH—CH===CH2的名稱是__________________________________________。
(2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是(選填字母)________。
a．加聚反應(yīng)　　　　　　　 b．縮聚反應(yīng)
(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)________。

(4)A的相對分子質(zhì)量為108。
①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是________________________________________。
②1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是_________g。
(5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是_____________________________________。
(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________。
解析：(1)CH2===CH—CH===CH2分子中含有2個(gè)屬于二烯烴，根據(jù)系統(tǒng)命名法原則，其名稱為1,3-丁二烯。(2)CH2===CH—CH===CH2分子中含有具有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)等，該有機(jī)物經(jīng)反應(yīng)Ⅰ生成順式聚合物P，則反應(yīng)Ⅰ為加聚反應(yīng)。(3)遷移應(yīng)用課本中順反異構(gòu)體知識(shí)，推測順式聚合物P分子中連接在兩端碳原子的同種基團(tuán)處于雙鍵的同側(cè)，故b項(xiàng)正確。(4)①結(jié)合題給信息 ⅰ 中加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))原理，推測反應(yīng) Ⅱ 為2分子CH2===CH—CH===CH2在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))生成A。又知A的相對分子質(zhì)量為108，從而確定A的結(jié)構(gòu)簡式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為②結(jié)合信息ⅱ中反應(yīng)原理，在O3、Zn/H2O作用下，發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，生成和HCHO，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為C為HCHO。1 mol B含有3 mol—CHO，可與3 mol H2完全加成，消耗H2的質(zhì)量為6 g。(5)N的分子式為C13H8Cl4O2，而C的分子式為CH2O，的分子式為C6H4Cl2O，由酚羥基鄰位上的氫原子較活潑，可推出N的結(jié)構(gòu)簡式為所以反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為(6)A的結(jié)構(gòu)簡式為其同分異構(gòu)體在O3、Zn/H2O 作用下，也能生成和HCHO，根據(jù)該反應(yīng)的原理，逆向推理知A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能為。
答案：(1)1,3-丁二烯　(2)a　(3)b

(6)
6．有機(jī)化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：


③X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y；
④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰。
請回答下列問題：
(1)X的含氧官能團(tuán)的名稱是________，X與HCN反應(yīng)生成A的反應(yīng)類型是____________。
(2)酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡式是
________________________。
(3)X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________________________。
(4)G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________。
(5) 的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜圖中有五組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。
(6)寫出以C2H5OH為原料合成乳酸的路線(其他試劑任選，合成路線常用的表示方式為AB……目標(biāo)產(chǎn)物)。
解析：由扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式及信息①知，X是苯甲醛，含氧官能團(tuán)為醛基，X與HCN反應(yīng)生成A的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。進(jìn)一步可推知C是苯甲酸、D是由高分子產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式及信息④可推出F是HCHO，E是對甲基苯酚；G為 (2)由B的分子式及信息③可推出Y是苯甲醇，則B的結(jié)構(gòu)簡式為 (5)由①、②知分子中含HCOO—，由③知分子中含有酚羥基，當(dāng)取代基有2種時(shí)，2種取代基(—OH、HCOOCH2—)在苯環(huán)上有3種位置關(guān)系，當(dāng)取代基有3種時(shí)，3種取代基(HCOO—、—CH3、—OH)在苯環(huán)上有10種不同的位置關(guān)系，故共13種同分異構(gòu)體。當(dāng)有五組吸收峰時(shí)，表明分子中存在一定的對稱關(guān)系，故結(jié)構(gòu)簡式為 (6)乳酸分子比乙醇分子多一個(gè)碳原子，制備中需要通過醛基與HCN加成的方法向分子中引入—CN，然后水解，因此需要先將乙醇氧化為乙醛。
答案：(1)醛基　加成反應(yīng)




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