2021版新高考地區(qū)選考化學(xué)（人教版）一輪復(fù)習(xí)教師用書：課題33　烴的衍生物-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

學(xué)習(xí)任務(wù)1　鹵代烴

一、鹵代烴
1．概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基，X＝Cl、Br、I)。
2．官能團(tuán)：碳鹵鍵，其結(jié)構(gòu)式為。
二、鹵代烴的物理性質(zhì)
1．沸點：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高。
2．溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。
3．密度：一般一氟代烴、一氯代烴的密度比水的小，其余鹵代烴的密度比水的大。
三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
1．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較
反應(yīng)類型
水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
消去反應(yīng)
反應(yīng)條件
強(qiáng)堿的水溶液、加熱
強(qiáng)堿的醇溶液、加熱
斷鍵方式

反應(yīng)本質(zhì)和通式
鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX
相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；＋NaOH＋NaX＋H2O
產(chǎn)物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵的化合物

(1)所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。
(2)多鹵代烴水解可生成多元醇。

2．消去反應(yīng)的規(guī)律
(1)消去反應(yīng)的概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。
(2)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)
①與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子，如CH3Cl。
②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子，如。
(3)與鹵素原子相連的碳原子有兩種或三種鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。
例如：
CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)↑＋NaCl＋H2O。
(4) 型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R。
例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
四、鹵代烴中鹵素原子的檢驗
1．實驗原理
R—X＋NaOHR—OH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子種類(氯、溴、碘)。
2．實驗步驟
(1)取少量鹵代烴于一試管中；(2)加入NaOH水溶液；(3)加熱，反應(yīng)一段時間；(4)冷卻；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。
3．實驗說明
加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加稀硝酸中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOH＋AgNO3===NaNO3＋AgOH↓，2AgOH===Ag2O＋H2O。
五、鹵代烴的獲取方法
1．不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)
例如：CH3CHCH2＋Br2；
CH3CHCH2＋HBr；
CHCH＋HClCH2CHCl。
2．取代反應(yīng)
如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯與液溴：；
C2H5OH與濃HBr：C2H5OH＋HBr(濃)C2H5Br＋H2O。

1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。
(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的高。(　　)
(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。(　　)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。(　　)
(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀。(　　)
(5)所有鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(　　)
(6)CH3Cl既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)。(　　)
答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×
2．現(xiàn)有下列物質(zhì)，按要求填空。
①?、贑H3CH2CH2Br?、跜H3Br　
④CH3CHBrCH2CH3
(1)物質(zhì)的熔、沸點由高到低的順序是________________(填序號，下同)。
(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。
(3)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為__________________，有機(jī)產(chǎn)物為________________________________________________________________________。
(4)由物質(zhì)②制取1，2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有
________________________________________________________________________。
(5)檢驗物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有
________________________________________________________________________。
答案：(1)①＞④＞②＞③
(2)②④
(3)氫氧化鈉的醇溶液、加熱　CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3
(4)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)
(5)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液

(1)鹵代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯(炔)”。
(2)鹵代烴與NaOH水溶液反應(yīng)完后，一定要用稀HNO3中和過量的NaOH后，才能用AgNO3溶液檢驗鹵素離子。

鹵代烴

證據(jù)推理與模型認(rèn)知
1. (2020·西安質(zhì)檢)鹵代烴RCH2CH2X中的化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是(　　)

A．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③
B．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④
C．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①
D．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是②和③
解析：選C。鹵代烴的水解反應(yīng)是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；鹵代烴的消去反應(yīng)是消去鹵素原子和與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子，斷①③鍵。
2．(2020·大連二十四中月考)有兩種有機(jī)物，下列有關(guān)它們的說法中正確的是(　　)
A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)
C．二者在NaOH水溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)
D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種
解析：選C。Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；在NaOH水溶液中，鹵素原子均可被—OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。
3．(教材改編題)現(xiàn)有以下物質(zhì)：①CH3Cl；②CH2Cl—CH2Cl；

(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的是________(填序號，下同)，其中能生成二元醇的是________。
(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。
(3)能發(fā)生消去反應(yīng)生成炔烴的是________。
答案：(1)①②③④⑤⑥　②　(2)②③　(3)②
4．鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑、氟利昂曾用作冷凍劑、氯仿曾用作麻醉劑，鹵代烴還是合成高分子化合物的原料。
已知下面三個反應(yīng)(其中A為氯代烴，B為烯烴)：
反應(yīng)①：AB
反應(yīng)②：BCH3COOH＋CO2↑＋H2O
反應(yīng)③：CH3CH2CH===CH2＋HBr
CH3CH2CH2CH2Br
請回答下列問題：
(1)化合物B的分子式是____________，1 mol化合物B完全燃燒需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下____________L的氧氣。
(2)由丙醇可以制備B，該反應(yīng)的反應(yīng)條件是__________，反應(yīng)類型是____________。
(3)寫出B在有機(jī)過氧化物(R—O—O—R)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。
(4)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6∶1，那么A在氫氧化鉀水溶液中加熱反應(yīng)生成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式是____________。
解析：(1)化合物B是烯烴，根據(jù)氧化產(chǎn)物可知，B的分子式是C3H6；C3H6燃燒的化學(xué)方程式是2C3H6＋9O26CO2＋6H2O，可見1 mol C3H6完全燃燒消耗4.5 mol O2，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，V(O2)＝4.5 mol×22.4 L·mol－1＝100.8 L。(2)丙醇與濃硫酸混合共熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯和水。(4)若A在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6∶1，那么A是，在氫氧化鉀水溶液中加熱，發(fā)生取代反應(yīng)，生成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式是。
答案：(1)C3H6　100.8
(2)濃硫酸、加熱　消去反應(yīng)
(3)CH3CH===CH2＋HBrCH3CH2CH2Br

小專題突破11　鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用
——宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知
[專題精講]
1．連接烴和烴的衍生物的橋梁
烴通過與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴；鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛或羧酸；鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。

2．改變官能團(tuán)的個數(shù)
例如：CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
3．改變官能團(tuán)的位置
例如：CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3
4．對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)
如在氧化CH2===CHCH2OH中的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：

[專題精練]
1．從溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列制備方案中最好的是(　　)
A．CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2===CH2CH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
解析：選D。A項，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項，步驟少，產(chǎn)物純度高。
2．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是________。
(2)①的反應(yīng)類型是________；③的反應(yīng)類型是________。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是
________________________________________。
解析：由反應(yīng)①中A和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得，可推知A為；在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得；在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B為→的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。
答案：(1) 　環(huán)己烷
(2)取代反應(yīng)　加成反應(yīng)
(3)
3．已知：。A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中A、B是化學(xué)式均為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫下列空白：
(1)分別寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式：A________；B________；C________；D________；E________。
(2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①A→E____________________________________________；
②B→D__________________________________________；
③C→E_____________________________________________。
解析：C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3CH2CH2Cl、
，由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E為丙烯(CH3CH===CH2)。根據(jù)題目已知信息可知，B為，則A為CH3CH2CH2Cl，進(jìn)一步推知C為CH3CH2CH2OH，D為。
答案：(1)CH3CH2CH2Cl　

③CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
4．已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：

已知：D在反應(yīng)⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種。
(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是____________，反應(yīng)③是____________，反應(yīng)⑥是____________。
(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A___________________，E________________。
(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：
________________________________________________________________________。
解析：此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，從而逆向推出B為CH2Cl—CH===CH2、A為CH3—CH===CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl 通過反應(yīng)③得到C，根據(jù)反應(yīng)條件可知，反應(yīng)③為消去反應(yīng)，但難以判斷CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪個氯，消去幾個氯。此時可以從合成路線的另一端開始逆推。由E與發(fā)生反應(yīng)⑥(取代反應(yīng))得到二氯烯丹可推知，E為CH2Cl—CCl===CHCl。D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構(gòu)，所以D應(yīng)該是一種對稱結(jié)構(gòu)，D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再進(jìn)一步聯(lián)系反應(yīng)③，可推知C為CH2Cl—CCl===CH2。
答案：(1)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)　取代反應(yīng)
(2)CH3—CH===CH2　CH2Cl—CCl===CHCl
(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHCH2Cl—CCl===CH2＋NaCl＋H2O
學(xué)習(xí)任務(wù)2　醇、酚

一、醇、酚的概念
1．醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇分子的通式為CnH2n＋2O(n≥1)。
2．酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚。
二、醇的分類和物理性質(zhì)
1．醇的分類

2．乙醇的物理性質(zhì)

(1)乙醇能與水以任意比互溶，故乙醇一般不能做萃取劑。
(2)工業(yè)乙醇含乙醇96%，無水乙醇含乙醇99.5%以上，75%的乙醇溶液可做醫(yī)用酒精（均為體積分?jǐn)?shù)）。
(3)常用無水硫酸銅檢驗乙醇中是否含水，若無水硫酸銅變藍(lán)說明有水存在。
(4)除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰再進(jìn)行蒸餾。
3．醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
物理性質(zhì)
遞變規(guī)律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸點
直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高
醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于(填“高于”或“低于”)烷烴
水溶性
低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小
三、苯酚的物理性質(zhì)
1．純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。
2．常溫下，苯酚在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_℃時，能與水混溶；苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。
3．苯酚有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。
四、醇、酚的化學(xué)性質(zhì)
1．醇的代表物——乙醇的分子組成與結(jié)構(gòu)
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
官能團(tuán)
C2H6O

CH3CH2OH或C2H5OH
羥基(—OH)
2.以斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)

反應(yīng)
斷裂的化學(xué)鍵
化學(xué)方程式
與活潑金屬反應(yīng)
①
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
氧化反應(yīng)(催化氧化反應(yīng))
①③
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
與氫鹵酸反應(yīng)
②
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
取代反應(yīng)(分子間脫水)
①或②
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O
消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)
②⑤
CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O
酯化反應(yīng)(與乙酸反應(yīng))
①
CH3COOH＋HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3＋H2O

乙醇的氧化反應(yīng)
(1)燃燒：易燃燒，火焰呈淡藍(lán)色，放出大量的熱。完全燃燒的化學(xué)方程式為C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。
(2)催化氧化：在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下，乙醇可以被空氣中的氧氣氧化，生成乙醛。化學(xué)方程式為2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O；總化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(工業(yè)上根據(jù)這個原理，由乙醇制取乙醛)。
(3)與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化為乙酸，從而使上述兩種溶液褪色。化學(xué)方程式為

[說明]?、僭谝掖嫉拇呋趸磻?yīng)中，銅參與了化學(xué)反應(yīng)，但從催化氧化的整個過程來看，銅起催化劑的作用。
②醇催化氧化生成醛時，分子中去掉兩個氫原子，故相同碳原子數(shù)的醛的相對分子質(zhì)量比醇小2。
③乙醇與酸性K2Cr2O7溶液的反應(yīng)可用于檢測司機(jī)是否酒駕。
3．由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)
由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基的化學(xué)性質(zhì)比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，酚羥基鄰、對位的氫原子的化學(xué)性質(zhì)比苯中的氫原子活潑。
(1)弱酸性
苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。
苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為
；　
苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。

不與NaHCO3溶液反應(yīng)。
(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)
苯酚與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(3)顯色反應(yīng)
苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。
五、乙醇的工業(yè)制法及醇類的用途
1．乙醇的工業(yè)制法
(1)乙烯水化法
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(工業(yè)乙醇)
(2)發(fā)酵法
淀粉葡萄糖乙醇
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
　淀粉　　　　　　　　　　葡萄糖
C6H12O62CO2↑＋2C2H5OH(食用乙醇)
葡萄糖
(3)利用生物質(zhì)能，將植物的秸稈、枝葉、雜草中的纖維素轉(zhuǎn)化為乙醇。
2．幾種重要醇類的用途
(1)乙醇：用作燃料、飲料、化工原料；常用的溶劑；用于消毒的乙醇溶液中乙醇的體積分?jǐn)?shù)是75%。
(2)甲醇：俗稱木醇或木精，有劇毒，能使雙眼失明。甲醇是一種可再生的清潔能源。
(3)乙二醇是飽和二元醇、丙三醇(甘油)是飽和三元醇，都是無色、黏稠、有甜味的液體。乙二醇可用作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑，是重要的化工原料；丙三醇能跟水、酒精互溶，吸濕性強(qiáng)，有護(hù)膚作用，也是一種重要的化工原料，可用于制取硝化甘油等。

1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。
(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物。(　　)
(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點逐漸升高。(　　)
(3)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(　　)
(4)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。(　　)
(5)除去苯中的苯酚，可加入濃溴水再過濾。(　　)
(6)分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物有5種同分異構(gòu)體。(　　)
(7) 含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似。(　　)
(8)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(　　)
(9)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。(　　)
答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√　(7)×　(8)√　(9)√
2．(教材改編題)現(xiàn)有以下物質(zhì)：

回答下列問題：
(1)其中屬于脂肪醇的為____________(填序號，下同)，屬于芳香醇的為________，屬于酚類的為________。
(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的為________。
(3)其中互為同分異構(gòu)體的為________。
(4)列舉出⑤所能發(fā)生反應(yīng)的類型：
________________________________________________(任寫三種)。
答案：(1)①?、邰荨、堍荨?2)④⑤　(3)③④
(4)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、顯色反應(yīng)(任寫三種即可)

脂肪醇、芳香醇、酚的比較
類別
脂肪醇
芳香醇
酚
實例
CH3CH2OH

官能團(tuán)
—OH
結(jié)構(gòu)特點
—OH與鏈烴基相連
—OH與芳香烴側(cè)鏈相連
—OH與苯環(huán)直接相連
主要化學(xué)性質(zhì)
(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；
(3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；
(5)酯化反應(yīng)；(6)脫水反應(yīng)
(1)弱酸性；
(2)取代反應(yīng)；
(3)顯色反應(yīng)；
(4)氧化反應(yīng)
特性
將紅熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)
發(fā)生顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液顯色

醇的重要化學(xué)性質(zhì)

宏觀辨識與微觀探析
1．下列有關(guān)乙醇的性質(zhì)、用途的說法中正確的是(　　)
A．無水乙醇常用于皮膚表面的消毒殺菌
B．將a g銅絲灼燒后立即插入乙醇中，最終銅絲又恢復(fù)為a g
C．乙醇與鈉的反應(yīng)類型與乙醇轉(zhuǎn)化為CH3CH2Br的反應(yīng)類型相同
D．乙醇可直接被氧化為乙醛但不能直接被氧化為乙酸
解析：選B。消毒殺菌用的酒精是體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液，A項錯誤；銅絲灼燒后轉(zhuǎn)化為CuO，熱的CuO又可被乙醇還原為單質(zhì)銅，B項正確；乙醇與鈉的反應(yīng)是置換反應(yīng)，乙醇轉(zhuǎn)化為CH3CH2Br的反應(yīng)是—OH被—Br取代了，屬于取代反應(yīng)，C項錯誤；乙醇可直接被酸性KMnO4溶液氧化為乙酸，D項錯誤。
2．醇(C5H12O)發(fā)生下列反應(yīng)時，所得有機(jī)產(chǎn)物數(shù)目最少(不考慮立體異構(gòu))的是(　　)
A．與金屬鈉置換　　　　　 B．與濃硫酸共熱消去
C．銅催化下氧化 D．與戊酸酯化
解析：選B。戊基—C5H11可能的結(jié)構(gòu)有8種，所以該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)有8種。A項，與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣和醇鈉，有機(jī)產(chǎn)物是8種；B項，醇對應(yīng)的烷烴可為CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4，醇發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，其中CH3CH2CH2CH2CH3對應(yīng)的烯烴有2種，CH3CH2CH(CH3)2對應(yīng)的烯烴有3種，C(CH3)4沒有對應(yīng)的烯烴，則醇C5H12O與濃硫酸共熱消去生成的烯烴共5種；C項，在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，說明連接—OH的C原子上有H原子，對應(yīng)烴基可為—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、
—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、
—CH2CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH(CH3)2、
—CH2C(CH3)3，共7種；D項，C5H12O對應(yīng)的醇有8種，而戊酸有4種，對應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物有4×8＝32種。
3．(2020·撫州調(diào)研)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是(　　)

解析：選C。發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，B項不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有氫原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能被催化氧化為醛，C項符合。
4．下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。

分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號回答下列問題：
(1)能被催化氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是________。
(2)能被催化氧化成酮的是________。
(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種有機(jī)產(chǎn)物的是________。
解析：(1)能被催化氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意；(2)能被催化氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，②符合題意；(3)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種有機(jī)產(chǎn)物，②符合題意。
答案：(1)①③　(2)②　(3)②

醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律
(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律
醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為

如CH3OH、不能發(fā)生消去反應(yīng)。
(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律
醇的催化氧化的反應(yīng)情況與羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。

酚的性質(zhì)及與醇、酚相關(guān)的有機(jī)推斷

宏觀辨識與微觀探析
5．下列有關(guān)苯酚的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(　　)
A．苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰
B．苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)
C．苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚
D．1 mol苯酚與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
解析：選C。有機(jī)物大多是可以燃燒的，苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰體現(xiàn)了有機(jī)物的通性，故A項錯誤；苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)，說明苯酚具有弱酸性，能和堿反應(yīng)生成鹽和水，體現(xiàn)了苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，故B項錯誤；苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，體現(xiàn)了酚羥基的鄰、對位氫原子活潑，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故C項正確；苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，體現(xiàn)了苯酚中不飽和鍵的性質(zhì)，不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故D項錯誤。
6．(雙選)膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一——芥子醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是(　　)

A．芥子醇分子中有兩種官能團(tuán)
B．芥子醇分子中所有碳原子可能在同一平面上
C．1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2
D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
解析：選BD。芥子醇分子中的官能團(tuán)分別為碳碳雙鍵、醚鍵和羥基；苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子處于同一平面；由于酚類與溴水反應(yīng)通常在酚羥基的鄰、對位上，但芥子醇中這些位置均被其他基團(tuán)占據(jù)，故只有碳碳雙鍵與溴水發(fā)生反應(yīng)，消耗1 mol Br2；芥子醇分子中含有碳碳雙鍵和醇羥基，故能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
7．茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式，下列關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(　　)

①分子式為C15H14O7?、? mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成　③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1?、? mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗4 mol Br2
A．①②　　　B．②③　　　C．③④　　　D．①④
解析：選D。兒茶素A的分子中含有兩個苯環(huán)，1 mol兒茶素A最多可與6 mol H2加成；分子中含有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基能與NaOH反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗6 mol Na；酚羥基鄰、對位上的H原子可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，因此1 mol兒茶素A最多可消耗4 mol Br2。
8．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B分子中苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。
(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A為_________________________________；
B為________________。
(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：
________________________________________________________________________。
(3)寫出A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：
_______________________________________________。
與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為________。
解析：依據(jù)分子式C7H8O可知，A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子，故A、B中均含有—OH。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B能溶于NaOH溶液，且能與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子中苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)，則B為。(3) 與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為、2H2O～H2，所以生成等量H2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。
答案：(1)

學(xué)習(xí)任務(wù)3　醛、羧酸、酯

一、醛
(一)概念：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。

醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH
(二)代表物——乙醛
1．物理性質(zhì)
密度
氣味
狀態(tài)
沸點
揮發(fā)性
可燃性
溶解性
比水的小
刺激性
液體
低(20.8 ℃)
易揮發(fā)
易燃燒
能與水、乙醇、乙醚、氯仿等溶劑互溶
2.化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)
乙醛中的醛基不穩(wěn)定，還原性很強(qiáng)，很容易被氧化。
①銀鏡反應(yīng)，其化學(xué)方程式為
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
實驗現(xiàn)象：反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上，形成光亮的銀鏡。
②與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，其化學(xué)方程式為
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
實驗現(xiàn)象：生成紅色沉淀。
③催化氧化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為2CH3CHO＋O22CH3COOH。
④燃燒反應(yīng)，其化學(xué)方程式為2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。

乙醛不僅能被氧氣、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化，也能被酸性KMnO4溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化。例如：在一支潔凈的試管中加入2 mL酸性KMnO4 溶液，邊振蕩邊滴加乙醛，可觀察到酸性KMnO4 溶液褪色，其原因是乙醛與酸性KMnO4溶液發(fā)生了氧化反應(yīng)。
(2)還原反應(yīng)
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)，叫作還原反應(yīng)。乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有，可與氫氣在催化劑(熱的鎳)存在條件下發(fā)生加成反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
(三)化學(xué)性質(zhì)
醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似：能發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧酸，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，被還原為醇，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：
R—CH2—OHR—CHOR—COOH

醛基能被弱氧化劑氧化而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化，只能被強(qiáng)氧化劑氧化，所以可以用銀氨溶液或新制Cu（OH）2 懸濁液檢驗醛基。而在—CHO與都存在時，要檢驗的存在，必須先用弱氧化劑將—CHO 氧化后，再用強(qiáng)氧化劑檢驗的存在。
(四)特殊的醛——甲醛
1．物理性質(zhì)
常溫下，甲醛(蟻醛)是無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水。
2．結(jié)構(gòu)特點與化學(xué)性質(zhì)

甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如圖所示。
銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為
HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。
與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。
3．用途及危害
35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。
二、羧酸
(一)概念：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。
(二)羧酸的代表物——乙酸
1．分子組成與結(jié)構(gòu)

分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
官能團(tuán)
C2H4O2

2.物理性質(zhì)

3．化學(xué)性質(zhì)
(1)酸性
乙酸是一種常見的有機(jī)酸，具有酸的通性，其酸性強(qiáng)于碳酸，但仍屬于弱酸，電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋，能使紫色石蕊溶液變紅。
(2)酯化反應(yīng)
醇和酸(羧酸或無機(jī)含氧酸)作用生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。其化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O。生成的乙酸乙酯(CH3COOC2H5)是一種無色透明、微溶于水、有芳香味的液體。
(3)用途
乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3%～5%的乙酸)，在食品工業(yè)中乙酸常用作酸度調(diào)節(jié)劑。另外，乙酸稀溶液常用作除垢劑，用來除去容器內(nèi)壁的碳酸鈣等污垢。
(三)特殊的酸——甲酸
甲酸俗稱蟻酸，是最簡單的飽和一元羧酸，其分子結(jié)構(gòu)式為，甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既能表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì)，又能表現(xiàn)出醛的性質(zhì)。例如：能發(fā)生酯化反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)。
三、酯
1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物。簡寫為RCOOR′，官能團(tuán)為 (R′)。
2．物理性質(zhì)

3．化學(xué)性質(zhì)
CROOR′＋H2O。
CROO。

酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)。在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，堿能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。
4．生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用
(1)日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。
(2)酯還是重要的化工原料。
5．酯化反應(yīng)的五種常見類型
(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如
HOOCCOOH＋2CH3CH2OH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。
(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)。此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯，如
HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O；
(普通酯)

(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)。此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯，如

1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。
(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。(　　)
(2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。(　　)
(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。(　　)
(4)欲檢驗CH2===CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗“—CHO”后檢驗“”。(　　)
(5)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2 mol Ag。(　　)
(6)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH。(　　)
(7)羧基和酯基中的均能與H2加成。(　　)
(8)C4H8O2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等。(　　)
(9)1 mol 酚酯基水解時，最多可消耗2 mol NaOH。(　　)
答案：(1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)×　(6)×　(7)×　(8)√　(9)√
2．現(xiàn)有四種有機(jī)化合物：

試回答下列問題：
(1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是________，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是________(填編號，下同)。
(2)相同物質(zhì)的量的甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng)，生成H2最多的是________。
(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有________種。
(4)①寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：
________________________________________________________________________。
②寫出乙與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：
________________________________________________________________________。
答案：(1)羥基　乙、丙　(2)甲　(3)3

醇、醛、羧酸、酯的性質(zhì)判斷

宏觀辨識與微觀探析
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。
(1)乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同。(　　)
(2)乙醇在銅催化作用下，能發(fā)生還原反應(yīng)生成乙醛。(　　)
(3)乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別。(　　)
(4)乙酸可與乙醇、金屬鈉、新制Cu(OH)2懸濁液等物質(zhì)反應(yīng)。(　　)
(5)乙烷、乙醇、乙酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)。(　　)
(6)用新制氫氧化銅懸濁液可鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯。(　　)
(7)乙醛在一定條件下與氧氣反應(yīng)生成乙酸，乙醛發(fā)生了氧化反應(yīng)。(　　)
(8)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去。(　　)
(9)酯類物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下的水解又稱為皂化反應(yīng)。(　　)
(10)黃酒中的某些微生物使部分乙醇氧化轉(zhuǎn)化為乙酸，酒就有了酸味。(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√　(6)√　(7)√　(8)√　(9)×　(10)√

多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的分析

宏觀辨識與微觀探析

2．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則此有機(jī)物可發(fā)生反應(yīng)的類型有(　　)

①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)　③消去反應(yīng)?、荃セ磻?yīng)　⑤水解反應(yīng)?、扪趸磻?yīng)　⑦中和反應(yīng)
A．①②③④⑤⑥⑦　　　　　B．②③④⑤⑥
C．②③④⑤⑥⑦ D．①②③⑤⑥
解析：選A。該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵、酯基、醇羥基和羧基。碳碳雙鍵和苯環(huán)都可發(fā)生加成反應(yīng)；酯基可發(fā)生水解反應(yīng)；醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)等；羧基可發(fā)生中和反應(yīng)。
3．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測，其中正確的是(　　)

①可以使酸性KMnO4溶液褪色
②可以和NaOH溶液反應(yīng)
③在一定條件下可以和乙酸反應(yīng)
④在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)
⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
A．①②③　　　　　　　　 B．①②③④
C．①②③⑤ D．①②③④⑤
解析：選D。有機(jī)物A分子中含羥基、酯基和醛基(甲酸酯基)，所以可以發(fā)生題中給出的所有反應(yīng)。
4．(雙選)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為
下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(　　)
A．1 mol該物質(zhì)最多可以消耗3 mol Na
B．1 mol該物質(zhì)最多可以消耗7 mol NaOH
C．能與Na2CO3溶液反應(yīng)
D．易溶于水，可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
解析：選BC。1 mol該物質(zhì)中含有2 mol羥基，最多可以消耗2 mol Na，故A錯誤；1 mol該物質(zhì)最多可以消耗7 mol NaOH，故B正確；該物質(zhì)分子中含酚羥基，可以和Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，故C正確；該物質(zhì)難溶于水，故D錯誤。
5．櫻桃是一種抗氧化的水果，其表現(xiàn)抗氧化性的一種有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)M的說法不正確的是(　　)
A．M的分子式為C4H6O5
B．M中含有兩種官能團(tuán)，分別為羥基和羧基
C．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，0.1 mol M完全燃燒時消耗6.72 L O2
D．1 mol M與足量金屬鈉反應(yīng)生成3 mol H2
解析：選D。根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C4H6O5，A項正確；M中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，B項正確；M完全燃燒的化學(xué)方程式為C4H6O5＋3O24CO2＋3H2O，0.1 mol M完全燃燒時消耗0.3 mol O2，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為0.3 mol×22.4 L·mol－1＝6.72 L，C項正確；M分子中含2個羧基和1個羥基，1 mol M與足量金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol H2，D項錯誤。

1．官能團(tuán)與反應(yīng)類型的關(guān)系

2．確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟

[注意]　有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。例如：碳碳雙鍵和醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳雙鍵使溴水褪色是加成反應(yīng)，醛基使溴水褪色是氧化反應(yīng))，都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。

烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用

證據(jù)推理與模型認(rèn)知
6．香料E的合成路線如下：

(1)B的化學(xué)名稱是________。D中官能團(tuán)的名稱為________。
(2)C和D生成E的反應(yīng)類型為________，E的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(3)1 mol B與足量銀氨溶液反應(yīng)生成________g Ag；A的核磁共振氫譜有________組峰。
(4)同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有________種(不含立體異構(gòu))。
①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)
解析：甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成A，由A的化學(xué)式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，由于兩個羥基連在同一個碳原子上不穩(wěn)定，會自動脫水生成酮羰基，因此A在氫氧化鈉水溶液中水解生成的B為，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)酸化后得到C，C為苯甲酸，苯甲酸與環(huán)己醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的E為。
(1)根據(jù)上述分析可知，B為，化學(xué)名稱為苯甲醛。D為環(huán)己醇，官能團(tuán)為羥基。
(2)C(苯甲酸)和D(環(huán)己醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)1 mol B()與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2 mol銀，質(zhì)量為216 g。A()中有4種氫原子，核磁共振氫譜有4組峰。
(4)C為苯甲酸，其同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基，滿足條件的C的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有酚羥基和醛基2個取代基，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)。
答案：(1)苯甲醛　羥基
(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　
(3)216　4　(4)3
7．(2019·高考全國卷Ⅰ，36，15分)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：
(1)A中的官能團(tuán)名稱是________。
(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳：________。
(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)
(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是________________。
(5)⑤的反應(yīng)類型是________。
(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式：
________________________________________________________________________。
(7)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線：
______________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。
解析：A為醇，高錳酸鉀氧化A生成酮(B)；B與甲醛在堿溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成D()(將—CH2OH氧化成—COOH)，觀察E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成E，E在一定條件下引入丙基生成F，F(xiàn)水解并酸化生成G。結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)簡式可知F為。
(1)A中的官能團(tuán)為羥基。(2)根據(jù)手性碳原子定義，B中—CH2—上沒有手性碳，上沒有手性碳，故B分子中只有2個手性碳原子。(3)B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，所以可以看成環(huán)己烷分子中2個氫原子分別被甲基、醛基取代，或一個氫原子被—CH2CHO取代。(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。(5)反應(yīng)⑤中，CH3CH2CH2Br與E發(fā)生取代反應(yīng)。(6)F在堿溶液中水解生成羧酸鹽，再酸化得到G。
答案：(1)羥基　(2)
(3) (任寫3個)
(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱
(5)取代反應(yīng)
(6)
(7) 　

1．(雙選)(2018·高考海南卷)下列氯代烴中不能由烯烴與氯化氫加成直接得到的有(　　)
A．氯代環(huán)己烷　　　　　B．2，2－二甲基－1－氯丙烷
C．2－甲基－2－氯丙烷 D．2，2，3，3－四甲基－1－氯丁烷
解析：選BD。B、D項中2號碳原子連接四個碳原子，且氯原子在1號碳原子上，故不可能是烯烴與氯化氫的加成產(chǎn)物。
2．(2019·高考全國卷Ⅱ，13，6分)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　)
A．8種 B．10種
C．12種 D．14種
解析：選C。C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個H原子被1個Br原子和1個Cl原子取代得到的產(chǎn)物。C4H10 有正丁烷和異丁烷2種，被Br原子和Cl原子取代時，可先確定Br原子的位置，再確定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br原子分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br原子分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl原子分別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)，C項正確。
3．(2018·浙江11月選考)通過對煤的綜合利用，可以獲得多種有機(jī)物?；衔顰含有碳、氫、氧3種元素，其質(zhì)量比是12∶3∶8。液態(tài)烴B是一種重要的化工原料，其摩爾質(zhì)量為78 g·mol－1。E是有芳香氣味的酯。它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì))：

請回答：
(1)化合物A所含的官能團(tuán)的名稱是________。
(2)B和CH2===CH2反應(yīng)生成C的反應(yīng)類型是________。
(3)E在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式是
________________________________________________________________________。
(4)下列說法正確的是________。
A．將銅絲在空氣中灼燒后迅速插入A中，反復(fù)多次，可得到能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)
B．在一定條件下，C可通過取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為

C．苯甲酸鈉(常用作防腐劑)可通過D和氫氧化鈉反應(yīng)得到
D．共a mol的B和D混合物在氧氣中完全燃燒，消耗氧氣大于7.5a mol
解析：由化合物A含有碳、氫、氧3種元素，其質(zhì)量比是12∶3∶8可知，A中碳、氫、氧原子個數(shù)比為2∶6∶1，又是由水煤氣催化合成，且能和苯甲酸生成具有芳香氣味的酯，故A為CH3CH2OH，液態(tài)烴B的摩爾質(zhì)量為78 g·mol－1，且B由煤焦油分餾得到，故B為苯，苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到乙苯，乙苯被高錳酸鉀氧化得到苯甲酸，苯甲酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯。
(1)由上述推斷可知A為乙醇，官能團(tuán)為羥基。
(2)由上述推斷可知B為苯，苯和CH2===CH2反應(yīng)生成的C為乙苯，故反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。
(3)酯在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物為醇和羧酸鈉，條件為加熱，故E在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式為
(4)將銅絲在空氣中灼燒后迅速插入乙醇中，反復(fù)多次，可得到乙醛，乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A正確；C為，可與HNO3發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝化反應(yīng)為取代反應(yīng)，故B正確；苯甲酸鈉(常用作防腐劑)可通過苯甲酸和氫氧化鈉反應(yīng)得到，故C正確；有機(jī)物(CxHyOz)耗氧量計算公式為x＋y/4－z/2，B為苯，化學(xué)式為C6H6，1 mol苯耗氧量為7.5 mol，D為苯甲酸，化學(xué)式為C7H6O2，1 mol苯甲酸耗氧量也為7.5 mol，故共a mol的B和D混合物在氧氣中完全燃燒，消耗氧氣為7.5a mol，故D錯誤。
答案：(1)羥基
(2)加成反應(yīng)

(4)ABC
4．(2019·高考全國卷Ⅲ，36，15分)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：

回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為________。
(2) 中的官能團(tuán)名稱是________。
(3)反應(yīng)③的類型為________，W的分子式為________。
(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響如表：

實驗
堿
溶劑
催化劑
產(chǎn)率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氫吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氫吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氫吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述實驗探究了________和________對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究__________________等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。
(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。
①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1；③1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。
(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線：
______________________________________(無機(jī)試劑任選)。
解析：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為間苯二酚或1，3-苯二酚。(2) 中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基。(3)由合成路線可知，反應(yīng)③為取代反應(yīng)。W中含兩個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，故C原子數(shù)為2×6＋2＝14，含4個羥基，故含4個O原子，由苯環(huán)及碳碳雙鍵可知，W分子的不飽和度為4×2＋1＝9，故W分子中H原子數(shù)為2×14＋2－2×9＝12，W的分子式為C14H12O4。(4)由表格中的信息可知，實驗1、2、3、4中的溶劑和催化劑相同，堿不同，產(chǎn)率不同；實驗4、5、6中堿和催化劑相同，溶劑不同，產(chǎn)率不同，故該實驗探究了不同堿和不同溶劑對反應(yīng)產(chǎn)率的影響；因6個實驗的催化劑相同，故還可以設(shè)計實驗探究不同的催化劑對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。(5)D為，其同分異構(gòu)體X為1 mol時，與足量Na反應(yīng)生成2 g H2，則X中含2個羥基，由X中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個數(shù)比可知，2個羥基在苯環(huán)上處于對稱位置，且X中含有2個甲基，故符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為。
答案：(1)間苯二酚(或1，3-苯二酚)
(2)羧基、碳碳雙鍵
(3)取代反應(yīng)　C14H12O4
(4)不同堿　不同溶劑　不同催化劑(或溫度等)　
(5) 、
(6)

一、選擇題：每小題只有一個選項符合題意。
1．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是(　　)
A．由丙烯與Cl2反應(yīng)制；由丙烯與Cl2反應(yīng)制CH3CHClCH2Cl
B．由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1，2－二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
解析：選D。丙烯與Cl2反應(yīng)生成屬于取代反應(yīng)，生成CH3CHClCH2Cl屬于加成反應(yīng)，故A項錯誤；甲苯的硝化屬于取代反應(yīng)，甲苯氧化成苯甲酸屬于氧化反應(yīng)，故B項錯誤；氯代環(huán)己烷生成環(huán)己烯，屬于消去反應(yīng)，丙烯生成1，2－二溴丙烷，屬于加成反應(yīng)，故C項錯誤；乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯的水解屬于取代反應(yīng)，故D項正確。
2．(2020·淮南高三模擬)下列各項中的反應(yīng)原理相同的是(　　)
A．乙醇與濃硫酸共熱140 ℃、170 ℃均能脫去水分子
B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．溴水中加入己烯或苯充分振蕩，溴水層均褪色
D．1-溴丙烷分別與KOH水溶液、KOH乙醇溶液共熱，均生成KBr
解析：選B。乙醇與濃硫酸共熱時，140 ℃發(fā)生取代反應(yīng)，生成乙醚，170 ℃發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯，故A錯誤；甲苯、乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色，均是被KMnO4氧化，原理相同，故B正確；溴水中加入己烯發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，加入苯，利用萃取使溴水褪色，故C錯誤；1-溴丙烷與KOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)，與KOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯誤。
3．下列除雜方法(括號內(nèi)為除雜試劑和分離方法)可行的是(　　)
A．乙醇中混有的水(生石灰，分液)
B．乙酸乙酯中的乙酸(燒堿，分液)
C．溴乙烷中的乙醇(水，分液)
D．乙烷中的乙烯(酸性高錳酸鉀，分液)
解析：選C。用生石灰除去乙醇中的水，然后蒸餾得到乙醇，而不是用分液的方法，A項不正確；用燒堿除去乙酸乙酯中的乙酸是不可行的，因為乙酸乙酯也會與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B項不正確；溴乙烷不溶于水，而乙醇易溶于水，所以可以用水萃取溴乙烷中的乙醇，然后分液提純溴乙烷，C項正確；酸性高錳酸鉀溶液把乙烯氧化為二氧化碳混入乙烷中，所以不可行，D項不正確。
4．下列有關(guān)乙醇、乙酸的說法錯誤的是(　　)
A．乙醇和乙酸都可以發(fā)生酯化反應(yīng)
B．乙醇和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣
C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)
D．乙醇和乙酸都含有羥基，二者互為同分異構(gòu)體
解析：選D。比較乙醇與乙酸的結(jié)構(gòu)特點，明確二者的性質(zhì)差異，乙醇含有羥基，乙酸含有羧基，二者都可以發(fā)生酯化反應(yīng)，都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣，乙醇和乙酸都能燃燒，故二者都能發(fā)生氧化反應(yīng)，乙醇和乙酸分子式不同，二者不互為同分異構(gòu)體，D錯誤。
5．有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實不能說明上述觀點的是(　　)
A．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)
B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)
C．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．苯與濃硝酸和濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，甲苯與濃硝酸和濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯
解析：選B。在苯酚中，由于苯環(huán)對—OH的影響，酚羥基具有酸性，對比乙醇，雖含有—OH，但不具有酸性，能說明題述觀點，故A項正確；乙烯和乙烷結(jié)構(gòu)不同，乙烯含有，可發(fā)生加成反應(yīng)，不能用題述觀點說明，故B項錯誤；甲苯和乙烷中都含有—CH3，但二者性質(zhì)不同，說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響，能說明題述觀點，故C項正確；甲苯和苯中都含有苯環(huán)，二者性質(zhì)不同，可說明側(cè)鏈對苯環(huán)有影響，能說明題述觀點，故D項正確。
6．(2020·山東等級考模擬)下列操作能達(dá)到相應(yīng)實驗?zāi)康牡氖?　　)

實驗?zāi)康?br /> 操　作
A
檢驗綠茶中是否含有酚類物質(zhì)
向茶水中滴加FeCl3溶液
B
測定84消毒液的pH
用潔凈的玻璃棒蘸取少許84消毒液滴在pH試紙上
C
除去苯中混有的少量苯酚
向苯和苯酚的混合物中滴加溴水，過濾后分液
D
實驗室制備乙酸乙酯
向試管中依次加入濃硫酸、乙醇、乙酸和碎瓷片，加熱
解析：選A。A選項，酚羥基遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。B選項，84消毒液的主要成分是次氯酸鈉，是一種強(qiáng)堿弱酸鹽，水解顯堿性，但水解產(chǎn)物具有漂白性，對pH試紙有漂白作用，應(yīng)使用pH計測定。C選項，溴水與苯酚生成的三溴苯酚也可溶于苯中，一般加入氫氧化鈉溶液后再進(jìn)行分液。D選項，正確順序為依次加入碎瓷片、乙醇、濃硫酸、乙酸，再加熱。
7．黃曲霉素的結(jié)構(gòu)如圖，1 mol該化合物分別與H2、NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗H2和NaOH分別為(　　)

A．6 mol　2 mol B．7 mol　2 mol
C．6 mol　1 mol D．7 mol　1 mol
解析：選A。該化合物含一個苯環(huán)，兩個碳碳雙鍵，一個酮羰基，1 mol該化合物與H2反應(yīng)共消耗6 mol H2。該化合物含有一個酚酯基，1 mol該化合物與NaOH反應(yīng)共消耗2 mol NaOH。
8．已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)敘述不正確的是(　　)

A．1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol
B．X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)
D．X的化學(xué)式為C10H10O6
解析：選C。與Na反應(yīng)的有—OH和—COOH，與NaHCO3 反應(yīng)的只有—COOH，與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、羧基和酯基，特別注意酚酯基水解生成的酚羥基會繼續(xù)與NaOH反應(yīng)。
二、選擇題：每小題有一個或兩個選項符合題意。
9．綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結(jié)構(gòu)簡式如圖，關(guān)于綠原酸判斷正確的是(　　)

A．分子中所有的碳原子可能在同一平面內(nèi)
B．1 mol綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗2.5 mol Br2
C．1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 mol NaOH
D．綠原酸的水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
解析：選C。A項，由于“”不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能共平面，錯誤；B項，最多應(yīng)消耗4 mol Br2(苯環(huán)上取代消耗3 mol，碳碳雙鍵加成消耗1 mol)，錯誤；C項，酚羥基、—COOH、均能和NaOH溶液反應(yīng)，而醇羥基不和NaOH溶液反應(yīng)，正確；D項，該物質(zhì)的水解產(chǎn)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯誤。
10．下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述中錯誤的是(　　)
A．乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2
B．乙醇分子中含有氫氧根離子，一定條件下能與鹽酸發(fā)生中和反應(yīng)
C．苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯，乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，二者反應(yīng)類型相同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵
解析：選B。羥基與氫氧根離子不同，乙醇分子中含有羥基，不含氫氧根離子，B項錯誤。
11．下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的說法中，不正確的是(　　)
A．屬于酯類的有4種
B．屬于羧酸類的有2種
C．分子中不存在含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體
D．既含有羥基又含有醛基的有3種
解析：選CD。A項，若是酯類，則有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4種，正確；B項，若是酸，則可寫作C3H7COOH，丙基有2種，正確；C項，不飽和度為1，可形成醚環(huán)，錯誤；D項，若有—CHO，則另外3個碳原子組成丙基和異丙基，—OH取代上面的氫分別有3種、2種，所以共5種結(jié)構(gòu)，錯誤。
三、非選擇題
12．合成防曬霜的主要成分E的一種路線如下：

請按要求回答下列問題：
(1)B的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為________。
(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為
__________________________________________。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________。
(5)A的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中核磁共振氫譜吸收峰面積之比為1∶9的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________。
答案：(1)—CHO
(2)取代反應(yīng)
(3)2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O

(5)(CH3)3COH
13．苯的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為180，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，A完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量相等。請回答下列問題：
(1)A的分子式為________。
(2)已知A的苯環(huán)上的取代基彼此相間，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A含有的官能團(tuán)名稱是________，滿足上述條件的A的結(jié)構(gòu)有________種。
(3)A的一種同分異構(gòu)體B是鄰位二取代苯，其中一個取代基是羧基，B能發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化。

①C→E的反應(yīng)類型為________。
②D與濃溴水反應(yīng)的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。
③F可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有________(填字母)。
A．取代反應(yīng)　　　　　B．加成反應(yīng)
C．消去反應(yīng) D．加聚反應(yīng)
④B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為
________________________________________________________________________。
解析：(1)A的相對分子質(zhì)量為180，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，則碳原子個數(shù)為＝9，又因為A完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量相等，所以A中氫原子個數(shù)與氧原子個數(shù)之比為2∶1，設(shè)A中氧原子個數(shù)為x，則氫原子個數(shù)為2x，2x＋16x＝180×(1－60%)，解得x＝4，故A的分子式為C9H8O4。(2)由題給條件可知，A中含有醛基、酚羥基、羧基3種官能團(tuán)，且彼此相間，滿足題述條件的A的結(jié)構(gòu)有種。
(3)根據(jù)題給框圖知，B中含有酯基，又C的相對分子質(zhì)量為60，且能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，可推出C為CH3COOH，從而進(jìn)一步可推出B為，D為，F(xiàn)為。
①C→E為CH3COOH與C2HOH的酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。
②與濃溴水反應(yīng)時溴原子取代苯環(huán)上—OH 鄰、對位上的氫原子，則主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
③可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A、B項正確。
答案：(1)C9H8O4
(2)醛基、羧基、酚羥基　2
(3)①酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))?、?br /> ③AB
④
14．科學(xué)家模擬貝類足絲蛋白的功能，合成了一種對云母、玻璃、二氧化硅等材料具有良好黏附性的物質(zhì)——化合物I，其合成路線如下?；卮鹣铝袉栴}：

(1)A的化學(xué)名稱為________。
(2)由B生成C的化學(xué)方程式為
__________________________________________。
(3)由E和F反應(yīng)生成D的反應(yīng)類型為____________________________________，
由G和H反應(yīng)生成I的反應(yīng)類型為__________________________________。
(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________，僅以D為單體合成高分子化合物的化學(xué)方程式為
________________________________________________________________________。
(5)I的分子式為________。
(6)X是I的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為6∶2∶1∶1。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：
_______________________________________。
答案：(1)丙烯

15．肉桂醛是一種常用香精，在食品、醫(yī)藥、化工等方面都有應(yīng)用。肉桂醛與其他有機(jī)物具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A為一氯代烴。

(1)肉桂醛測得其中含碳為82.0%、含氫為6.0%，其余為氧，該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為132，肉桂醛的分子式為________，肉桂醛是苯的一取代物，紅外光譜顯示有碳碳雙鍵和醛基，與H2加成的產(chǎn)物中沒有支鏈，肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。
(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是
________________________________________________________________________。
(3)Z不能發(fā)生的反應(yīng)類型是____________(填字母)。
A．取代反應(yīng) B．加聚反應(yīng)
C．加成反應(yīng) D．消去反應(yīng)
(4)Y在一定條件下可與有機(jī)物C發(fā)生反應(yīng)，已知4.6 g化合物C完全燃燒生成8.8 g CO2和5.4 g H2O；C的蒸氣與氫氣的相對密度為23，寫出Y與C反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。
(5)Y有多種同分異構(gòu)體，能同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有________種。
a．苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán)
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)
d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色
(6)反應(yīng)________(填序號)原子的理論利用率為100%，符合綠色化學(xué)的要求。
解析：(1)肉桂醛中碳、氫、氧的原子個數(shù)分別為132×82.0%÷12≈9、132×6.0%÷1≈8、132×(1－82.0%－6.0%)÷16≈1，則肉桂醛的分子式為C9H8O，根據(jù)題中信息可知，肉桂醛中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和醛基，只有一個取代基，且取代基中沒有支鏈，則肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)Z為，根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)簡式可知，Z可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，但Z物質(zhì)中不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)。
(4)根據(jù)題意，C的相對分子質(zhì)量為46，4.6 g即0.1 mol C物質(zhì)完全燃燒生成0.2 mol CO2和0.3 mol H2O，則C的分子式為C2H6O，Y為，Y在一定條件下可與C發(fā)生反應(yīng)，則C為乙醇，Y與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)Y為，根據(jù)題目信息可知，在其同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上連有醛基、碳碳雙鍵和酚羥基三種官能團(tuán)，根據(jù)“定二移一”原則，其同分異構(gòu)體數(shù)目共有10種。
答案：(1)

(5)10
(6)⑤