A(C9H8O6)BEFG
已知:Ⅰ.Ph—OH+BnClPh—OBn
Ph—OH Ph—= Bn—=。
Ⅱ.RCH2COOC2H5+
R、R1、R2=烴基、H
Ⅲ.
回答下列問題:
(1)A→B的試劑和反應(yīng)條件為 ;A的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為 (任寫1種)。
a.與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體
b.能發(fā)生水解反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c.含有四種化學(xué)環(huán)境的氫
(2)設(shè)計B→C反應(yīng)的目的是 ;E中含氧官能團的名稱為 。
(3)C→E的反應(yīng)過程分兩步,第一步為加成反應(yīng),第二步反應(yīng)類型為 ;D的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)F→G的化學(xué)方程式為 。
(5)根據(jù)上述信息,寫出以苯乙酮和戊二酸二乙酯為主要原料制備的合成路線。
2.(15分)(2024·湖南長郡中學(xué)一模)法匹拉韋(有機物I)是一種廣譜抗病毒仿制藥,其含有的環(huán)狀結(jié)構(gòu)與苯的共軛結(jié)構(gòu)類似。一種合成法匹拉韋的路線如圖所示:
C
已知:①R—NH2R—OH;
②R1—CHOR1CH(OH)COOH;
③化合物F、G不易分離,萃取劑的極性過大則常得到黑色糊狀物,過小則萃取率不高。
回答下列問題:
(1)化合物B中含氧官能團的名稱為 。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其分子中sp2雜化的C原子個數(shù)是 ;F到G的反應(yīng)類型為 。
(3)D的同分異構(gòu)體J滿足下列條件:
①J與其一種水解產(chǎn)物均可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);
②J的1H-NMR譜如圖所示;
③J含有兩種含氧官能團,不存在兩個氧原子相連或氧原子與溴原子相連的情況;
④J含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
請寫出J的結(jié)構(gòu)簡式: 。
(4)請寫出G到H的化學(xué)方程式: 。
本工藝與傳統(tǒng)工藝相比,不同之處即在G到H這一步:進行此步驟前將萃取劑由正己烷/乙酸乙酯換為甲苯,反應(yīng)時將CH3COOK或CH3COONa換為NaOH,請從產(chǎn)率與經(jīng)濟性的角度分析本工藝的優(yōu)點: ; 。
(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,將以A為原料制備的合成路線補充完整。
3.(14分)(2024·湖北卷)某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索。
回答下列問題。
(1)從實驗安全角度考慮,AB中應(yīng)連有吸收裝置,吸收劑為 。
(2)C的名稱為 ,它在酸溶液中用甲醇處理,可得到制備 (填字母)的原料。
a.滌綸b.尼龍
c.維綸d.有機玻璃
(3)下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有 (填字母)。
a.ABb.BC
c.EF
(4)寫出CD的化學(xué)方程式: 。
(5)已知(亞胺)。然而,E在室溫下主要生成G(),原因是 。
(6)已知亞胺易被還原。DE中,催化加氫需在酸性條件下進行的原因是 ;若催化加氫時,不加入酸,則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其結(jié)構(gòu)簡式為 。
4.(13分)(2024·江蘇揚州高三期末)化合物G是一種重要的藥物中間體,其人工合成路線如下:
(1)化合物A分子中σ鍵和π鍵的數(shù)目之比為 。
(2)F→G的反應(yīng)類型為 。
(3)D→E轉(zhuǎn)化過程中新生成的官能團名稱為 。
(4)B→C中經(jīng)歷BXYC的過程,寫出中間體Y的結(jié)構(gòu)簡式: 。
(5)已知:RCOOHRCOCl。設(shè)計以和CH3CHO為原料制備
的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線示例見題干)。
5.(15分)(2024·重慶八中高三適應(yīng)性考試)某研究小組按如圖所示路線合成抗癌藥物J。
已知:①RX+R'NH2RNHR'+HX;
②2RCOOH
+RCOOH
回答下列問題:
(1)A中所含官能團的名稱為 。D的化學(xué)名稱為 。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)B→C的反應(yīng)類型為 。
(4)F→G的化學(xué)方程式為 。
(5)同時符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有 種(不考慮立體異構(gòu))。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體
③無環(huán)狀結(jié)構(gòu)
(6)等物質(zhì)的量的I與J分別在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為 。
(7)用流程圖表示以乙烯為原料,合成三乙醇胺(),其他無機試劑任選。
6.(15分)(2024·全國新課標(biāo)卷)四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑,可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件,忽略立體化學(xué))。
已知反應(yīng)Ⅰ:ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl
已知反應(yīng)Ⅱ:++R4OH
R1為烴基或H,R、R2、R3、R4為烴基
回答下列問題:
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為 ;加入K2CO3的作用是 。
(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是 。
(3)對照已知反應(yīng)Ⅰ,反應(yīng)③不使用(C2H5)3N也能進行,原因是 。
(4)E中含氧官能團名稱是 。
(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是 ;反應(yīng)⑤分兩步進行,第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4,其結(jié)構(gòu)簡式是 。
(6)G中手性碳原子是 (寫出序號)。
(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體,具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜中顯示為四組峰,且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ,則H的可能結(jié)構(gòu)是 。
7.(14分)(2024·四川成都一模)靛藍(lán)類色素廣泛用于食品、醫(yī)藥和印染工業(yè)。靛藍(lán)(化合物X)和多環(huán)化合物Y的一種合成路線如下所示(部分反應(yīng)條件或試劑略去)。
已知:ⅰ.R1—CHO+
(1)B的名稱是 。
(2)E→G的反應(yīng)類型是 ,G中所含官能團的名稱是 。
(3)符合下列條件的J的同分異構(gòu)體有 種;
a.苯環(huán)上含有兩個取代基,其中一個是硝基,且硝基連在苯環(huán)上
b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c.可與氫氧化鈉溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
其中核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1的有機物結(jié)構(gòu)簡式是 。
(4)G→J的化學(xué)反應(yīng)方程式是 。
(5)已知K中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán),K的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(6)已知:ⅱ.+R3—NH2
ⅲ.中CN鍵性質(zhì)類似于羰基,在一定條件下能發(fā)生類似ⅰ的反應(yīng)。根據(jù)上述信息寫出M與L在一定條件下轉(zhuǎn)化為Y的路線圖。
主觀題突破三(解析版)
1.(14分)(2024·山東淄博一模)中草藥活性成分仙鶴草內(nèi)酯(H)的一種合成路線如下:
A(C9H8O6)BEFG
已知:Ⅰ.Ph—OH+BnClPh—OBn
Ph—OH Ph—= Bn—=。
Ⅱ.RCH2COOC2H5+
R、R1、R2=烴基、H
Ⅲ.
回答下列問題:
(1)A→B的試劑和反應(yīng)條件為 ;A的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為 (任寫1種)。
a.與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體
b.能發(fā)生水解反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c.含有四種化學(xué)環(huán)境的氫
(2)設(shè)計B→C反應(yīng)的目的是 ;E中含氧官能團的名稱為 。
(3)C→E的反應(yīng)過程分兩步,第一步為加成反應(yīng),第二步反應(yīng)類型為 ;D的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)F→G的化學(xué)方程式為 。
(5)根據(jù)上述信息,寫出以苯乙酮和戊二酸二乙酯為主要原料制備的合成路線。
答案:(1)CH3CH2OH、濃硫酸,加熱
或或或
(2)保護酚羥基 醚鍵、酯基
(3)消去反應(yīng)
(4)+Br2+HBr
(5)
解析:由A的分子式及C的結(jié)構(gòu),根據(jù)已知Ⅰ,推出A為,A→B為酯化反應(yīng),B為,根據(jù)已知Ⅱ,C→E為先加成后消去,D為,E為,F為,根據(jù)已知Ⅲ,G為。
(1)a.與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,含羧基;b.能發(fā)生水解反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),含酚羥基,含酯基;c.含有四種化學(xué)環(huán)境的氫,說明具有對稱性,A的同分異構(gòu)體中,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有4種(見答案:)。
(2)設(shè)計B→C,酚羥基先反應(yīng),最后又變回酚羥基,故反應(yīng)的目的是保護酚羥基;由E的結(jié)構(gòu)簡式可知E中含氧官能團名稱為醚鍵、酯基。
(5)根據(jù)上述信息,由苯乙酮和戊二酸二乙酯先通過已知Ⅱ加成消去后,再通過已知Ⅲ制備。
2.(15分)(2024·湖南長郡中學(xué)一模)法匹拉韋(有機物I)是一種廣譜抗病毒仿制藥,其含有的環(huán)狀結(jié)構(gòu)與苯的共軛結(jié)構(gòu)類似。一種合成法匹拉韋的路線如圖所示:
C
已知:①R—NH2R—OH;
②R1—CHOR1CH(OH)COOH;
③化合物F、G不易分離,萃取劑的極性過大則常得到黑色糊狀物,過小則萃取率不高。
回答下列問題:
(1)化合物B中含氧官能團的名稱為 。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其分子中sp2雜化的C原子個數(shù)是 ;F到G的反應(yīng)類型為 。
(3)D的同分異構(gòu)體J滿足下列條件:
①J與其一種水解產(chǎn)物均可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);
②J的1H-NMR譜如圖所示;
③J含有兩種含氧官能團,不存在兩個氧原子相連或氧原子與溴原子相連的情況;
④J含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
請寫出J的結(jié)構(gòu)簡式: 。
(4)請寫出G到H的化學(xué)方程式: 。
本工藝與傳統(tǒng)工藝相比,不同之處即在G到H這一步:進行此步驟前將萃取劑由正己烷/乙酸乙酯換為甲苯,反應(yīng)時將CH3COOK或CH3COONa換為NaOH,請從產(chǎn)率與經(jīng)濟性的角度分析本工藝的優(yōu)點: ; 。
(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,將以A為原料制備的合成路線補充完整。
答案:(1)酯基
(2) 5 取代反應(yīng)
(3)、
(4)+2NaOH+NaF+H2O 甲苯的極性介于乙酸乙酯與正己烷之間,分離效果好 NaOH更為廉價,使此工藝更適合工業(yè)化
(5)
解析:A()在濃硫酸加熱條件下與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B(),B在NBS、CH3CN、N2條件下反應(yīng)生成C(),C發(fā)生已知①的取代反應(yīng)生成D(),D與一水合氨反應(yīng)生成E(),E轉(zhuǎn)化為F(),F發(fā)生取代反應(yīng)生成G(),G發(fā)生鹵代物水解生成H(),H在1)H2O2、2)HCl作用下生成I()。
(1)化合物B為,其含氧官能團的名稱為酯基。
(2)C分子中sp2雜化的C原子為環(huán)中的4個碳原子和酯基中的一個碳原子,共5個;F為,發(fā)生取代反應(yīng)生成G()。
(3)由限定條件①可知,J為甲酸某酯,含氧官能團之一為酯基,由1H-NMR譜圖可知,J有三種等效氫,且個數(shù)比為2∶2∶1,因為酯基中只有一個氫原子,由此可推測另外兩種等效氫為—CH2—和環(huán)狀對稱結(jié)構(gòu)上的等效氫,根據(jù)限定條件③④可知,另一種含氧官能團為醚鍵,此時與D的不飽和度匹配,由此寫出符合條件的J的結(jié)構(gòu)簡式。
(4)G到H的反應(yīng)為鹵代物的水解反應(yīng);由已知信息③可知更換萃取劑是為了更好地分離F與G的混合物,甲苯的極性介于乙酸乙酯與正己烷之間,因此從產(chǎn)率的角度出發(fā),本工藝的好處為分離效果好,而G→H的反應(yīng)中將反應(yīng)物由乙酸鉀或乙酸鈉換為更廉價的氫氧化鈉,因此從經(jīng)濟的角度出發(fā),本工藝的好處為氫氧化鈉更為廉價,使此工藝更適合工業(yè)化。
(5)第一步,對比原料與目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),目標(biāo)產(chǎn)物分子中碳原子數(shù)比原料A分子中多一個,故由原料A制備目標(biāo)產(chǎn)物的關(guān)鍵在于延長A的碳鏈,可用試劑NaCN來實現(xiàn);第二步,將氨基進行官能團的轉(zhuǎn)化,氨基轉(zhuǎn)化成羥基;第三步,分析反應(yīng)的先后順序,先催化氧化再成環(huán),若催化氧化置于酯化之后,則會產(chǎn)生副產(chǎn)物。
3.(14分)(2024·湖北卷)某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索。
回答下列問題。
(1)從實驗安全角度考慮,AB中應(yīng)連有吸收裝置,吸收劑為 。
(2)C的名稱為 ,它在酸溶液中用甲醇處理,可得到制備 (填字母)的原料。
a.滌綸b.尼龍
c.維綸d.有機玻璃
(3)下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有 (填字母)。
a.ABb.BC
c.EF
(4)寫出CD的化學(xué)方程式: 。
(5)已知(亞胺)。然而,E在室溫下主要生成G(),原因是 。
(6)已知亞胺易被還原。DE中,催化加氫需在酸性條件下進行的原因是 ;若催化加氫時,不加入酸,則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其結(jié)構(gòu)簡式為 。
答案:(1)NaOH溶液(或其他堿溶液等)
(2)2-甲基-2-丙烯腈(或甲基丙烯腈) d
(3)bc
(4)+
(5)亞胺不穩(wěn)定,易發(fā)生分子重排反應(yīng)(異構(gòu)化)生成有機化合物G
(6)H+可以保護氨基,使E不轉(zhuǎn)化為G
解析:有機物A與HCN在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物B,有機物B在Al2O3的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物C,有機物C與C6H10O3發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物D,根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)可以推測,C6H10O3的結(jié)構(gòu)簡式為,有機物D發(fā)生兩步連續(xù)的反應(yīng)生成有機物E,有機物D中的氰基最終變?yōu)椤狢H2NH2,最后有機物E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物F和乙醇。
(1)有機物AB的反應(yīng)中有HCN參加反應(yīng),HCN有毒,需要用堿溶液吸收,可選用NaOH溶液。
(2)有機物C可以與甲醇在酸性溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸,甲基丙烯酸經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機玻璃,答案:選d。
(3)根據(jù)分析,有機物A反應(yīng)生成有機物B的過程為加成反應(yīng),有機物B生成有機物C的反應(yīng)為消去反應(yīng),有機物E生成有機物F的反應(yīng)為取代反應(yīng),故選bc。
(4)根據(jù)分析,有機物C與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物D。
(5)羰基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺(),亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定,容易發(fā)生重排反應(yīng)生成有機物G,有機物G在室溫下具有更高的共軛結(jié)構(gòu),性質(zhì)更穩(wěn)定。
(6)E中的氨基易發(fā)生與羰基的反應(yīng),加入H+可以對氨基起保護作用;若不加入酸,則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其可能的流程為。
4.(13分)(2024·江蘇揚州高三期末)化合物G是一種重要的藥物中間體,其人工合成路線如下:
(1)化合物A分子中σ鍵和π鍵的數(shù)目之比為 。
(2)F→G的反應(yīng)類型為 。
(3)D→E轉(zhuǎn)化過程中新生成的官能團名稱為 。
(4)B→C中經(jīng)歷BXYC的過程,寫出中間體Y的結(jié)構(gòu)簡式: 。
(5)已知:RCOOHRCOCl。設(shè)計以和CH3CHO為原料制備
的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線示例見題干)。
答案:(1)11∶3
(2)取代反應(yīng)
(3)氨基
(4)
(5)
解析:由反應(yīng)流程可知,A與在NaH和DMF條件下生成B,B分子內(nèi)的—NO2和—CHO發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)得到C,C分子與發(fā)生取代反應(yīng)生成D,然后加H2還原D中的硝基,得到E為,E和發(fā)生取代反應(yīng)生成F,F再和(CH3)2NCH2N(CH3)2反應(yīng)生成G。
(1)化合物A分子中有三個雙鍵,一個雙鍵含有1個σ鍵和1個π鍵,所以化合物A分子中σ鍵和π鍵的數(shù)目之比為11∶3。
(2)根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)可推測,F→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(3)D→E為還原D中的硝基得到E(),轉(zhuǎn)化過程中新生成的官能團名稱為氨基。
(4)由B→C反應(yīng)經(jīng)歷可知,B還原生成,中—NH2和—CHO加成生成X為,X發(fā)生消去反應(yīng)生成Y為,Y發(fā)生加成得到C。
(5)已知:RCOOHRCOCl。以和CH3CHO為原料制備,被酸性高錳酸鉀氧化,產(chǎn)物和SOCl2反應(yīng)得到;發(fā)生對位硝基化反應(yīng),產(chǎn)物和CH3CHO反應(yīng)得到,最后和反應(yīng)得到。
5.(15分)(2024·重慶八中高三適應(yīng)性考試)某研究小組按如圖所示路線合成抗癌藥物J。
已知:①RX+R'NH2RNHR'+HX;
②2RCOOH
+RCOOH
回答下列問題:
(1)A中所含官能團的名稱為 。D的化學(xué)名稱為 。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)B→C的反應(yīng)類型為 。
(4)F→G的化學(xué)方程式為 。
(5)同時符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有 種(不考慮立體異構(gòu))。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體
③無環(huán)狀結(jié)構(gòu)
(6)等物質(zhì)的量的I與J分別在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為 。
(7)用流程圖表示以乙烯為原料,合成三乙醇胺(),其他無機試劑任選。
答案:(1)硝基和溴原子 環(huán)戊烯
(2)
(3)還原反應(yīng)
(4)+H2O
(5)8
(6)1∶4
(7)
解析:與CH3NH2反應(yīng)生成B,B發(fā)生還原反應(yīng)生成C,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知A到B為取代反應(yīng),B為,C與E發(fā)生已知②中反應(yīng)生成F,F為
,F脫水生成G(),G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H(),H中硝基被氫氣還原成氨基后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)生成I,I與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)后再與鹽酸反應(yīng)生成J。
(3)B→C中—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2,故B→C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。
(4)F脫水生成G,根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)簡式可寫出化學(xué)方程式。
(5)根據(jù)題干信息可知,滿足條件的E的同分異構(gòu)體有醛基、羧基以及無環(huán)狀結(jié)構(gòu),根據(jù)不飽和度可知結(jié)構(gòu)中含有一個碳碳雙鍵,采用“定一議一”方法,固定碳碳雙鍵和羧基,移動醛基,滿足條件的E的同分異構(gòu)體有8種。
(6)設(shè)有機物I與J的物質(zhì)的量均為1 ml,I中酯基消耗NaOH,1 ml酯基消耗1 ml NaOH,因此1 ml I消耗1 ml NaOH,1 ml J()中,1 ml Cl原子水解消耗1 ml NaOH,1 ml HCl消耗1 ml NaOH,1 ml羧基消耗1 ml NaOH,因此1 ml J消耗4 ml NaOH。
6.(15分)(2024·全國新課標(biāo)卷)四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑,可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件,忽略立體化學(xué))。
已知反應(yīng)Ⅰ:ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl
已知反應(yīng)Ⅱ:++R4OH
R1為烴基或H,R、R2、R3、R4為烴基
回答下列問題:
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為 ;加入K2CO3的作用是 。
(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是 。
(3)對照已知反應(yīng)Ⅰ,反應(yīng)③不使用(C2H5)3N也能進行,原因是 。
(4)E中含氧官能團名稱是 。
(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是 ;反應(yīng)⑤分兩步進行,第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4,其結(jié)構(gòu)簡式是 。
(6)G中手性碳原子是 (寫出序號)。
(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體,具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜中顯示為四組峰,且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ,則H的可能結(jié)構(gòu)是 。
答案:(1)取代反應(yīng) 與生成的HBr反應(yīng),促進反應(yīng)正向進行
(2)5
(3)存在含三級胺結(jié)構(gòu)的化合物,可吸收HCl
(4)酯基
(5)
(6)3和4
(7)、
解析:結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,A與B發(fā)生取代反應(yīng),生成C和小分子HBr,加入的K2CO3與生成的HBr發(fā)生反應(yīng),促進反應(yīng)正向進行;由反應(yīng)③的反應(yīng)條件可知,反應(yīng)③發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ,則D中應(yīng)含有—OH,再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式、D的分子式可知,C→D發(fā)生的是羰基的加氫還原反應(yīng),D的結(jié)構(gòu)簡式為,采取sp3雜化的C原子為圖中數(shù)字標(biāo)注的C原子,有5個;D的分子中存在—OH和,依次發(fā)生反應(yīng)③(類似已知反應(yīng)Ⅰ)、反應(yīng)④(取代反應(yīng))生成E,E中含氧官能團為酯基;根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)⑤、反應(yīng)⑥的反應(yīng)試劑,結(jié)合F的分子式可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)已知反應(yīng)Ⅰ為—OH與CH3SO2Cl發(fā)生取代反應(yīng),生成的小分子HCl與結(jié)合生成銨鹽。由D的結(jié)構(gòu)簡式可知,D分子中存在三級胺結(jié)構(gòu),存在含三級胺結(jié)構(gòu)的化合物,可吸收HCl,故反應(yīng)③不使用(C2H5)3N也能進行。
(5)已知反應(yīng)⑤分兩步進行,結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知,E→F過程中,第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng),結(jié)合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應(yīng)Ⅱ的機理知,第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
(7)由分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,其同分異構(gòu)體H能發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ,說明其具有或—NH2結(jié)構(gòu);具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜中顯示有4組峰,說明結(jié)構(gòu)對稱,則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有、。
7.(14分)(2024·四川成都一模)靛藍(lán)類色素廣泛用于食品、醫(yī)藥和印染工業(yè)。靛藍(lán)(化合物X)和多環(huán)化合物Y的一種合成路線如下所示(部分反應(yīng)條件或試劑略去)。
已知:ⅰ.R1—CHO+
(1)B的名稱是 。
(2)E→G的反應(yīng)類型是 ,G中所含官能團的名稱是 。
(3)符合下列條件的J的同分異構(gòu)體有 種;
a.苯環(huán)上含有兩個取代基,其中一個是硝基,且硝基連在苯環(huán)上
b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c.可與氫氧化鈉溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
其中核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1的有機物結(jié)構(gòu)簡式是 。
(4)G→J的化學(xué)反應(yīng)方程式是 。
(5)已知K中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán),K的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(6)已知:ⅱ.+R3—NH2
ⅲ.中CN鍵性質(zhì)類似于羰基,在一定條件下能發(fā)生類似ⅰ的反應(yīng)。根據(jù)上述信息寫出M與L在一定條件下轉(zhuǎn)化為Y的路線圖。
答案:(1)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯
(2)氧化反應(yīng) 硝基和醛基
(3)15
(4)+
(5)
(6)
解析:A的分子式為C7H8,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式,可知A分子含有苯環(huán),故A為,由B的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡式,可知A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B,B與氯氣在光照條件下發(fā)生一鹵取代生成D,D發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成E,故B為、D為;E發(fā)生催化氧化生成G是,和I反應(yīng)生成J,由信息可知I是;X水解為K、L,根據(jù)K、L的分子式,K中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán),推知K是、L是,K水解為M,M是。
(2)E→G的過程中—CH2OH轉(zhuǎn)化為—CHO,反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。
(3)符合下列條件的J的同分異構(gòu)體:a.苯環(huán)上含有兩個取代基,其中一個是硝基;b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);c.可與氫氧化鈉溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng);說明含有—OOCH基團,苯環(huán)的另一個取代基為CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH中烴基失去1個氫原子形成的基團,前者有3種,后者有2種,2個取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系,故符合條件的同分異構(gòu)體共有3×(3+2)=15種,其中核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1的有機物結(jié)構(gòu)簡式是。
(5)由分析可知K是。
(6)由分析可知,L是,M是,M、L發(fā)生信息ⅱ的反應(yīng),所得產(chǎn)物發(fā)生信息ⅲ的反應(yīng)。

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