1.能辨識有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán)，能根據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)則對常見有機(jī) 化合物命名。2.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法。
考點(diǎn)一 有機(jī)物的分類和命名
考點(diǎn)二 研究有機(jī)化合物的一般方法
真題演練 明確考向
(一)有機(jī)物的分類和官能團(tuán)1.按組成元素分類有機(jī)化合物可分為 和 。2.按碳骨架分類
3.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)化合物的主要類別
—C≡C—(碳碳三鍵)
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
(二)常見有機(jī)物的命名1.烷烴的系統(tǒng)命名
(1)新戊烷的系統(tǒng)命名為 。(2) 的系統(tǒng)命名為 。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2.含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)物的命名
用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：(1) ： 。(2) ： 。(3) ： 。
2-甲基-1,2-丁二醇
3.苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名：用鄰、間、對。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號，以某個(gè)取代基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給其他取代基編號。
習(xí)慣命名：_________系統(tǒng)命名：__________
(2) 系統(tǒng)命名：____________
1.含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴(　　)2.官能團(tuán)相同的有機(jī)物一定屬于同一類物質(zhì)(　　)3.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類(　　)4.醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”，碳碳雙鍵可表示為“C==C” (　　)5. 中含有醚鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團(tuán)(　　)
一、常見有機(jī)物類別判斷1.下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是A.CH2==CH2、 、 同屬于脂肪烴B. 、 、 同屬于芳香烴C.CH2==CH2、CH≡CH同屬于烯烴D. 、 、 同屬于環(huán)烷烴
烷、烯、炔都屬于脂肪烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。
2.下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是
芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
二、陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的辨識3.化合物 是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的含氧官能團(tuán)為____________(寫名稱)，它屬于______(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。4.治療冠心病的藥物心酮胺( )中含有的官能團(tuán)名稱是__________________________。
醚鍵、酮羰基、氨基、羥基
三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名原則5.寫出下列有機(jī)物的名稱。
(1) ： 。
5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
(2) ： 。
3-乙基-1,3-戊二烯
(3) ： 。
3,3-二甲基丁酸甲酯
(4)CH2==CHCH2Cl： 。
(5) ： 。
(6) ： 。
(7)CH3OCH3： 。
(8) ： 。
6.根據(jù)有機(jī)物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：_________________。
(3)苯乙炔：__________。(4)丙二醛：_____________。
1.有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。
2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……
研究有機(jī)化合物的一般方法
1.研究有機(jī)化合物的基本步驟
2.分離、提純有機(jī)化合物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶
(2)萃?、僖?液萃?。豪么蛛x組分在兩種 的溶劑中的 不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。③常用的萃取劑： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。
3.認(rèn)識波譜分析法(1)質(zhì)譜法：確定有機(jī)分子的 ， ＝最大質(zhì)荷比。(2)紅外光譜：主要用于確定 和 。(3)核磁共振氫譜：主要用于判斷分子中有 。吸收峰個(gè)數(shù)為等效氫原子種數(shù)，吸收峰面積之比為各種等效氫原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比。(4)X射線衍射圖：經(jīng)過計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如 、 等，用于有機(jī)化合物 的測定。
幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
一、有機(jī)物分離、提純方法的選擇1.下列關(guān)于有機(jī)物的分離、提純方法，正確的是A.直接蒸餾乙醇和水的混合物，可以獲得無水酒精B.甲烷中混有乙炔時(shí)，可用酸性高錳酸鉀溶液洗氣C.用飽和氫氧化鈉溶液來除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D.苯甲酸中混有NaCl時(shí)，可用重結(jié)晶的方法提純苯甲酸
酒精與水的沸點(diǎn)只相差20多度，部分水蒸氣也會蒸發(fā)進(jìn)入蒸餾液中，故A錯(cuò)誤；酸性高錳酸鉀溶液與乙炔反應(yīng)生成二氧化碳，會引入新的雜質(zhì)，故B錯(cuò)誤；乙酸乙酯在NaOH溶液里會發(fā)生水解，故C錯(cuò)誤；苯甲酸是固體，在水中的溶解度受溫度影響較大而氯化鈉較易溶于水，所以可利用重結(jié)晶的方法將兩者分離，故D正確。
2.為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為少量雜質(zhì))，所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是
甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸鈉，水溶性更好，與苯分層，采用分液的方法分離，A正確；NaOH溶液與溴反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)，與溴苯分層，應(yīng)用分液的方法分離，B錯(cuò)誤；淀粉溶于水形成膠體，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透過濾紙，C錯(cuò)誤；苯酚與濃溴水反應(yīng)后生成的2,4,6-三溴苯酚也會溶于苯中，無法通過過濾的方法分離，D錯(cuò)誤。
二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的波譜分析法——儀器測定3.(2023·沈陽模擬)下列說法正確的是A. 在核磁共振氫譜中有5組吸收峰B.紅外光譜只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)
4.已知某有機(jī)物A的紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖和質(zhì)譜圖如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同 的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種 不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.由其質(zhì)譜圖可以得知A分子的相對分子質(zhì)量 為46D.綜合分析化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為 CH3—O—CH3
由A的紅外光譜圖可知，有機(jī)物A含C—H、H—O和C—O，有3種不同的化學(xué)鍵，故A正確；有機(jī)物A的核磁共振氫譜圖中有三組不同的峰，故該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故B正確；由A的質(zhì)譜圖可以得知最大質(zhì)荷比為46，故C正確；根據(jù)上述三個(gè)圖分析可知，有機(jī)物A有三種H，而CH3—O—CH3只有一種H，故D錯(cuò)誤。
三、利用李比希法分析有機(jī)化合物的組成5.將某有機(jī)物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352 g，置于電爐中，不斷通入氧氣流并給樣品持續(xù)加熱，將生成物先后通過無水CaCl2和堿石灰(B裝置后裝置未畫出)，兩者分別增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
(1)濃硫酸、無水CaCl2、堿石灰的作用分別是什么？
答案　濃硫酸干燥O2；無水CaCl2吸收反應(yīng)生成的水；堿石灰吸收反應(yīng)生成的CO2。
(2)通過計(jì)算確定該有機(jī)物的最簡式。
(3)若要知道該有機(jī)物的分子式，還缺少哪種物理量？
1.[2022·全國乙卷，36(1)]( )的化學(xué)名稱是__________。
2.[2021·全國甲卷，36(1)]A( )的化學(xué)名稱為______________________。
間苯二酚(或1,3-苯二酚)
3.[2022·河北，18(2)]B( )的化學(xué)名稱為_______________。
4.[2021·湖北，17(1)]E( )中的官能團(tuán)名稱是______、______。
5.[2021·全國乙卷，36(3)]D( )具有的官能團(tuán)名稱是_______________________________(不考慮苯環(huán))。
6.[2019·海南，18Ⅱ(4)]奧沙拉秦鈉( )的分子式為______________，其核磁共振氫譜有____組峰，峰面積比為____________。
C14H8N2O6Na2
1.下列說法正確的是A.有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)B.凡是含有碳元素的化合物都屬于有機(jī)化合物C.有機(jī)物都是從有機(jī)體中分離出的物質(zhì)D.根據(jù)分子中碳原子是連成鏈狀還是環(huán)狀，把有機(jī)物分為脂環(huán)化合物和芳香族 化合物
2.研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)物的方法正確的是A.通常用過濾的方法來分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物B.質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)物中氫原子的種類C.核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量D.紅外光譜可以用于確定有機(jī)物分子中的基團(tuán)
分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物，常根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同，用蒸餾的方法分離，A錯(cuò)誤；質(zhì)譜儀用于測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，B錯(cuò)誤；核磁共振氫譜可以用于測定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目，C錯(cuò)誤。
3.下列物質(zhì)的分類正確的是
A. ：鹵代烴
B. ：羧酸
C. ：醛
D. ：醇
B項(xiàng)分子屬于酯類，故錯(cuò)誤；C項(xiàng)分子為甲酸乙酯，屬于酯類，故錯(cuò)誤；D項(xiàng)分子中羥基直接與苯環(huán)相連，屬于酚類，錯(cuò)誤。
4.下列關(guān)于有機(jī)物及相應(yīng)官能團(tuán)的說法正確的是A.乙烯與聚乙烯具有相同的官能團(tuán)，都屬于烯烴B. 分子中含有醚鍵(虛線部分)，所以該物質(zhì)屬于醚C. 及 因都含有羥基，故都屬于醇 D.不是所有的有機(jī)物都具有一種或幾種官能團(tuán)
乙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，而聚乙烯結(jié)構(gòu)中只有C—C及C—H，A錯(cuò)；B中物質(zhì)名稱為乙酸乙酯，屬于酯，B錯(cuò)；C中給出的兩種物質(zhì)前者屬于酚，后者屬于醇，C錯(cuò)；絕大多數(shù)有機(jī)物含有官能團(tuán)，但烷烴沒有官能團(tuán)，D對。
5.下列有機(jī)物命名正確的是
A. 2-乙基丙烷
B. 2-甲基-2-丙烯
C. 2,2,3-三甲基戊烷
D. 溴乙烷
A正確的命名為2-甲基丁烷；B正確的命名為2-甲基-1-丙烯；D正確的命名為1,2-二溴乙烷。
6.(2022·石家莊模擬)下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是A.CH3CH(OH)CH(CH3)2　3-甲基-2-丁醇
B. 　 3-甲基-2-丁烯
C. 　 加氫后得到2-乙基丁烷
D. 　1,3,4-三甲基苯
的名稱為2-甲基-2-丁烯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
應(yīng)選最長的碳鏈作為主鏈， 加氫后得到3-甲基戊烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；
的名稱為1,2,4-三甲基苯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
7.有機(jī)物R的質(zhì)譜圖如圖，經(jīng)測定數(shù)據(jù)表明，分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈，其中一個(gè)是—C2H5，符合此條件的烴R的結(jié)構(gòu)有
A.6種　　　B.9種　　　C.12種　　　D.15種
由質(zhì)譜圖可知有機(jī)物R的相對分子質(zhì)量為162，分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則烴R為苯的同系物，有14n－6＝162，n＝12，其中一個(gè)是—C2H5，則另一個(gè)側(cè)鏈為—C4H9，—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，與—C2H5有鄰、間、對3種位置，共12種結(jié)構(gòu)。
8.實(shí)驗(yàn)室測定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，下列實(shí)驗(yàn)操作或敘述正確的是
A.D裝置的目的僅是氧化青蒿素分解的氫氣，使之完全轉(zhuǎn)化為水B.E、F中分別加入的是堿石灰和P2O5C.確定氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，需要的數(shù)據(jù)是實(shí)驗(yàn)前后裝置C、E、F的質(zhì)量變化D.該實(shí)驗(yàn)的不足之處僅僅是F之后沒有接盛有堿石灰的干燥管
D裝置的目的除了氧化青蒿素分解的氫氣，還氧化青蒿素不完全燃燒產(chǎn)生的一氧化碳，故A錯(cuò)誤；
堿石灰能吸收水和二氧化碳，E中應(yīng)加入P2O5先吸收水，故B錯(cuò)誤；用C裝置中青蒿素的總質(zhì)量，減去E裝置中吸收的氫元素的質(zhì)量，再減去F裝置中吸收的碳元素的質(zhì)量，則為青蒿素中氧元素的質(zhì)量，進(jìn)一步計(jì)算氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，故C正確；該實(shí)驗(yàn)的不足之處還有通入的空氣中也含有二氧化碳和水，未進(jìn)行凈化處理，故D錯(cuò)誤。
9.有機(jī)物A完全燃燒只生成CO2和H2O，將12 g該有機(jī)物完全燃燒，所得的產(chǎn)物依次通過足量濃硫酸和足量堿石灰，濃硫酸增重14.4 g，堿石灰增重26.4 g，該有機(jī)物的分子式是A.C4H10 　　 　　D.C2H4O2
10.維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為
下列關(guān)于兩者的說法正確的是A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香族化合物
丁香油酚中不含酯基，A錯(cuò)；維生素C中不含酚羥基，丁香油酚中不含醇羥基，B錯(cuò)；維生素C中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，D錯(cuò)。
11.(2023·保定模擬)黃曲霉毒素M1為已知的致癌物，具有很強(qiáng)的致癌性。黃曲霉毒素M1的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于該分子含有的官能團(tuán)的說法正確的是A.含有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、酯基、醚鍵B.含有苯環(huán)、羥基、酮羰基、羧基、醚鍵C.含有羥基、酮羰基、羧基、酯基、醚鍵D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、酮羰基、醚鍵
由黃曲霉毒素M1的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、酯基、醚鍵。
12.按要求回答下列問題：(1) 的系統(tǒng)命名為_______________。
(2) 的名稱是_____________________。
2,4-二甲基-4-乙基庚烷
(3)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。
(4) 的分子式為________，名稱為______________。
(5)松油醇( )含有的官能團(tuán)的名稱為_______________。
13.用燃燒法測定某固體有機(jī)物A的分子組成，測定裝置如圖所示(夾持裝置和加熱裝置未畫出)：
取9.0 g A放入B裝置中，通入過量純O2燃燒，生成CO2和H2O，請回答下列有關(guān)問題：(1)有同學(xué)認(rèn)為該套裝置有明顯的缺陷，該同學(xué)判斷的理由是____________________________________________________。
二氧化碳和水蒸氣，造成實(shí)驗(yàn)誤差
(2)用改進(jìn)后的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，反應(yīng)結(jié)束后，C裝置增重5.4 g，D裝置增重13.2 g，則A的實(shí)驗(yàn)式為________。
A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶2∶1，A的實(shí)驗(yàn)式為CH2O。
(3)通過質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為180，則A的分子式為__________。
(4)計(jì)算該分子的不飽和度為______，推測該分子中是否含有苯環(huán)______(填“是”或“否”)。
(5)經(jīng)紅外光譜分析，有機(jī)物A中含有兩種官能團(tuán)，為進(jìn)一步確定其結(jié)構(gòu)，某研究小組進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②在一定條件下，1 ml A可以與1 ml H2加成還原生成直鏈的己六醇；③在一定條件下，18 g有機(jī)物A與足量的Na反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2 5.6 L。已知：一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________。
CH2OH(CHOH)4CHO
實(shí)驗(yàn)①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中含有醛基；根據(jù)實(shí)驗(yàn)②及分子的不飽和度等信息綜合分析可知A分子為直鏈結(jié)構(gòu)，含有5個(gè)羥基；根據(jù)實(shí)驗(yàn)③進(jìn)一步驗(yàn)證，A分子中含有5個(gè)羥基。
14.有機(jī)物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我國批準(zhǔn)使用的香料產(chǎn)品，其沸點(diǎn)為148 ℃。某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M，然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測定有機(jī)物M的分子組成和結(jié)構(gòu)，具體實(shí)驗(yàn)過程如下：步驟一：將粗品用蒸餾法進(jìn)行純化。
(1)蒸餾裝置如圖1所示，儀器a的名稱是__________，圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用圖中的______(填“儀器x”或“儀器y”)。
球形冷凝管一般用于冷凝回流裝置中，故虛線框內(nèi)應(yīng)選儀器y。
步驟二：確定M的實(shí)驗(yàn)式和分子式。(2)利用元素分析儀測得有機(jī)物M中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.1%。①M(fèi)的實(shí)驗(yàn)式為________。
②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質(zhì)量為______，分子式為_________。
M的相對分子質(zhì)量為2×44＝88，設(shè)分子式為(C2H4O)n，則44n＝88，n＝2，則M的分子式為C4H8O2。
步驟三：確定M的結(jié)構(gòu)簡式。(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。M中官能團(tuán)的名稱為______________，M的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

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(新高考)高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)課件第9章第56講認(rèn)識有機(jī)化合物(含解析)

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(新高考)高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)課件第9章第60講醛、酮、羧酸、酯、酰胺(含解析)

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