1．了解鹵代烴、醇類、酚類的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．能從官能團、化學(xué)鍵的特點及基團之間的相互影響等方面分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律。
考點一　鹵代烴?1．概念：烴分子中的氫原子被　　　　　　　取代后生成的化合物，可表示為R—X(其中R—表示烴基)，官能團是　　　　　　　　　。2．物理性質(zhì)(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴的沸點要______。(2)溶解性：不溶于水，可溶于有機溶劑。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。
[特別提醒]鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。
4．鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法(1)檢驗流程?(2)注意事項：加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀，干擾檢驗的結(jié)果。
解析：四個選項中的化合物都能發(fā)生水解反應(yīng)。A項中的化合物只有一個碳原子，C、D兩項中的化合物與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，所以A、C、D三項中的化合物均不能發(fā)生消去反應(yīng)。
2．下列關(guān)于2-溴丁烷結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的實驗敘述不正確的是(　　)A．2-溴丁烷中C—Br的鍵長比C—C的短，但極性大，故易斷裂B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可檢驗其含有溴元素C．用水、酸性KMnO4溶液可檢驗其發(fā)生消去反應(yīng)的有機產(chǎn)物D．與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下反應(yīng)，有機產(chǎn)物可能有三種不同的結(jié)構(gòu)
解析：A項，溴原子的原子半徑大于碳原子的原子半徑，故 2-溴丁烷中C—Br的鍵長比C—C的長，A錯誤；B項，2-溴丁烷在氫氧化鈉水溶液中共熱會發(fā)生水解反應(yīng)生成溴化鈉，加入稀硝酸中和氫氧化鈉排除氫氧根離子對溴離子檢驗的干擾，再加入硝酸銀溶液會有淺黃色沉淀生成，故用氫氧化鈉水溶液、硝酸銀溶液、硝酸可檢驗2-溴丁烷中含有溴元素，B正確；C項，2-溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯或2-丁烯，由于乙醇易揮發(fā)，因此將產(chǎn)生的氣體先通入水中除去乙醇，再通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，故可檢驗消去反應(yīng)的有機產(chǎn)物，C正確
D項，2-溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯或2-丁烯和水，可能因反應(yīng)生成的水得到氫氧化鈉溶液，所以2-溴丁烷與氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成2-丁醇，故所得有機產(chǎn)物可能有3種不同的結(jié)構(gòu)，D正確。
二、鹵代烴在有機合成中的橋梁作用3．已知有機化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是(　　)?A．反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)B．反應(yīng)②的條件為NaOH的醇溶液、加熱C．W在一定條件下可發(fā)生消去反應(yīng)生成CH≡C—CH2OHD．由X經(jīng)三步反應(yīng)可制備甘油
解析：根據(jù)幾種有機化合物的分子式和反應(yīng)條件可得，X為CH3CH===CH2，Y為ClCH2CH===CH2，Z為HOCH2CH===CH2，W為HOCH2CHBrCH2Br，反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，選項A正確；反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，條件為NaOH的水溶液、加熱，選項B錯誤；W在一定條件下可發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成CH≡C—CH2OH，選項C正確；
考點二　乙醇和醇類?1．醇(1)概念：羥基與飽和碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式為　　　　　　　　　　。(2)分類。
CnH2n＋1OH(n≥1)
3.化學(xué)性質(zhì)(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測醇類的化學(xué)性質(zhì)。醇的官能團羥基(—OH)決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H、C—O的極性增強，一定條件也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型。
4.常見醇的物理性質(zhì)和用途
1．結(jié)合下表已知信息，判斷下列相關(guān)敘述不正確的是(　　)
A．①②③屬于飽和一元醇B．可推測出乙二醇的沸點高于乙醇的沸點C．用蒸餾法可將②與③從其混合液中分離出來D．醇分子之間、醇分子與水分子之間均能形成氫鍵
解析：①甘油為丙三醇，屬于飽和多元醇，②1，2-丙二醇屬于飽和二元醇，③乙醇屬于飽和一元醇，A錯誤；分子間氫鍵越多沸點越高，即羥基越多沸點越高，乙二醇分子中的羥基數(shù)目比乙醇多，其分子之間形成的氫鍵多，所以乙二醇的沸點高于乙醇的沸點，B正確；1，2-丙二醇的沸點與乙醇的沸點相差較大，可用蒸餾法分離二者，C正確；醇分子之間、醇分子與水分子之間均能形成氫鍵，D正確。
分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號回答下列問題：(1)能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的是________________________。解析：所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。答案：①②③④(2)能被氧化成醛的是________。解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”，①和③符合題意。答案：①③
(3)能被氧化成酮的是________。?答案：②　(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且可以生成兩種有機產(chǎn)物的是________。解析：若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種有機產(chǎn)物，②符合題意。答案：②
[反思?xì)w納](1)醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有α-H及其個數(shù)。(2)醇能否發(fā)生消去反應(yīng)取決于醇分子中是否有β-H，若β－碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。
實驗活動(五)　乙酸乙酯的制備　乙醇的催化氧化實驗一　乙酸乙酯的制備
1.酯化反應(yīng)操作中的注意事項(1)試劑加入順序：乙醇、濃硫酸、乙酸。(2)加熱：對試管進(jìn)行加熱時應(yīng)用小火緩慢加熱，防止乙醇、乙酸大量揮發(fā)，提高產(chǎn)物的產(chǎn)率。(3)防暴沸：混合液中加入少量沸石(或碎瓷片)，若忘記加沸石(或碎瓷片)，則應(yīng)待裝置冷卻至室溫再補加。(4)防倒吸的方法：導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上方或用球形干燥管代替導(dǎo)管。
2．儀器或試劑的作用(1)長導(dǎo)氣管的作用：導(dǎo)氣兼冷凝。(2)濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。(3)飽和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層得到乙酸乙酯；②中和揮發(fā)出來的乙酸，便于聞到乙酸乙酯的氣味；③溶解揮發(fā)出來的乙醇。
3．提高乙酸的轉(zhuǎn)化率和乙酸乙酯產(chǎn)率的措施(1)使用濃硫酸作為吸水劑。(2)加熱將生成的酯蒸出。(3)適當(dāng)增加乙醇的量。(4)利用長導(dǎo)氣管冷凝回流未反應(yīng)的乙醇和乙酸。
實驗二　乙醇的催化氧化
一、醇和酸的酯化反應(yīng)1．一種制備乙酸乙酯的實驗裝置如下圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法正確的是(　　)A．濃硫酸起到催化劑、吸水劑和脫水劑的作用B．儀器a的作用是冷凝回流，以充分利用乙醇、冰醋酸，儀器b中碎瓷片的作用是防止暴沸C．儀器b中加入試劑的順序是濃硫酸、乙醇、冰醋酸D．反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產(chǎn)品
解析：A．酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，有水生成，加入濃硫酸起到催化劑和吸水劑的作用，沒有用到濃硫酸的脫水性，故A錯誤；B．球形冷凝管可冷凝回流反應(yīng)物，即儀器a的作用是冷凝回流，提高乙醇、冰醋酸的利用率，儀器b中加入碎瓷片，可以防止液體暴沸，故B正確；C．反應(yīng)物混合時先加乙醇，后加濃硫酸，待冷卻至室溫后，再加冰醋酸，故C錯誤；D．反應(yīng)完全后，加入飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，待分層后用分液漏斗分液得到乙酸乙酯，不需要蒸餾操作，故D錯誤。
2．某化學(xué)興趣小組在實驗室中利用乙酸和異戊醇( )制備乙酸異戊酯，實驗裝置如圖甲所示(加熱及夾持儀器略)，相關(guān)物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)見下表。
下列說法正確的是(　　)A．冷凝管中冷水應(yīng)從b口進(jìn)a口出B．將裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，冷凝效果更好C．將甲中裝置Ⅱ換成乙中裝置效果更好D．加入過量的乙酸可提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率
解析：冷凝管中冷水應(yīng)“下進(jìn)上出”，即從a口進(jìn)b口出，A項錯誤；該裝置中冷凝管傾斜放置，球形冷凝管適合豎直放置，傾斜放置時容易殘留液體，B項錯誤；NaOH溶液能使生成的酯水解，C項錯誤。
二、乙醇的催化氧化3．某實驗小組用下圖所示的裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實驗。
(1)實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式：　　　　　　　　　　　。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說明乙醇的催化氧化反應(yīng)是　　　　反應(yīng)。
(2)甲和乙兩個水浴的作用不同。甲的作用是　　　??；乙的作用是　　　　。解析：甲中水浴加熱的目的是獲得平穩(wěn)的乙醇?xì)饬?，乙中冷水浴的目的是冷凝乙醛。答案：加熱　冷卻　
(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時間后，試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是　　　??；集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是__________________。解析：生成的CH3CHO和H2O以及揮發(fā)出來的乙醇進(jìn)入試管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集氣瓶中。答案：乙醛、乙醇、水　氮氣　
(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有　　　　。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入　　　　(填字母)，然后，再通過　　　　(填實驗操作名稱)即可除去。a．氯化鈉溶液　　　b．苯 c．碳酸氫鈉溶液 d．四氯化碳解析：能使紫色石蕊試紙顯紅色，說明該液體呈酸性，即含有CH3COOH；要除去乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3，乙酸與NaHCO3反應(yīng)生成CH3COONa，再蒸餾，蒸出CH3CHO。答案：乙酸　c　蒸餾
2．物理性質(zhì)(以苯酚為例)
3．化學(xué)性質(zhì)(以苯酚為例)(1)弱酸性。苯酚的電離方程式為　　　　　　　　　　　　　，俗稱　　　　，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。①與活潑金屬Na反應(yīng)，化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)取代反應(yīng)。與飽和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________，反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。(3)顯色反應(yīng)。苯酚與FeCl3溶液作用顯　　　色，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。(4)加成反應(yīng)。與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(5)氧化反應(yīng)。苯酚易被空氣中的氧氣、酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒。
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√
1．(2024·深圳福田區(qū)統(tǒng)考)北京大學(xué)腫瘤醫(yī)院發(fā)現(xiàn)，天然小分子白皮杉醇在胃癌治療中有重要應(yīng)用價值，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)白皮杉醇的說法不正確的是(　　)A．分子式為C14H12O4B．苯環(huán)上氫原子的一氯代物有4種C．能發(fā)生取代、加成、氧化、加聚反應(yīng)D．分子中所有原子可能在同一平面
解析：A．由題圖可知，白皮杉醇的分子式為C14H12O4，A正確；B．苯環(huán)上共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以苯環(huán)上氫原子的一氯代物有5種，B錯誤；C．白皮杉醇分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和酚羥基，能發(fā)生取代、加成、氧化、加聚反應(yīng)，C正確；D．該分子中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所有原子可能在同一平面，D正確。
2．苯酚的性質(zhì)實驗如下：步驟1：常溫下，取1 g苯酚晶體于試管中，向其中加入5 mL蒸餾水，充分振蕩后液體變渾濁，將該液體平均分成三份。步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到溶液顯紫色{查閱資料可知配離子 [Fe(C6H5O)6]3－顯紫色}。步驟3：向第二份液體中滴加少量濃溴水，振蕩，無白色沉淀。步驟4：向第三份液體中加入5% NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又變渾濁，靜置后分層。
下列說法錯誤的是(　　)A．步驟1說明常溫下苯酚的溶解度小于20 gB．步驟2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空軌道C．步驟3中生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在過量的苯酚中，觀察不到白色沉淀D．步驟4中CO2與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和Na2CO3
解析：若5 mL蒸餾水恰好能夠溶解1 g苯酚，則該溫度下苯酚的溶解度為20 g，步驟1形成的是懸濁液，故說明常溫下苯酚的溶解度小于20 g，A正確；[Fe(C6H5O)6]3－是一種配離子，苯酚酸根離子中O原子提供孤電子對，F(xiàn)e3＋提供空軌道，B正確；步驟3中由于濃溴水為少量，溴與苯酚反應(yīng)生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在過量的苯酚中，因此觀察不到白色沉淀，C正確；
1.(2023·浙江1月選考)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列說法正確的是(　　)?A．分子中存在2種官能團B．分子中所有碳原子共平面C．1 ml該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗 2 ml Br2D．1 ml該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3 ml NaOH
解析：A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共3種官能團，A錯誤；B．分子中碳原子均為sp2雜化，結(jié)合分子結(jié)構(gòu)可知，所有碳原子共平面，B正確；C．酚羥基鄰位碳原子上的兩個H原子可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，且碳碳雙鍵能和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 ml該物質(zhì)最多消耗3 ml Br2，C錯誤；D．分子中含有2個酚羥基和1個酚酯基，所以1 ml該物質(zhì)最多消耗4 ml NaOH，D錯誤。
2．(2023·新高考湖北卷)實驗室用下圖所示的裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142 ℃)，實驗中利用環(huán)己烷－水的共沸體系(沸點69 ℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機化合物是環(huán)己烷(沸點81 ℃)，其反應(yīng)原理：
下列說法錯誤的是(　　)A．以共沸體系帶水促使反應(yīng)正向進(jìn)行B．反應(yīng)時水浴溫度需嚴(yán)格控制在69 ℃C．接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象D．根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進(jìn)度
解析：分離出反應(yīng)產(chǎn)生的水可以使題述反應(yīng)正向進(jìn)行，A正確；反應(yīng)時水浴溫度可以高于環(huán)己烷-水共沸體系的沸點，以增大反應(yīng)速率，但應(yīng)低于81 ℃(沸點最低的有機化合物的沸點)，避免試劑的浪費，B錯誤；接收瓶中收集的是水和環(huán)己烷的混合物，二者不互溶，會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C正確；當(dāng)帶出水的體積不再變化時，說明乙酸和異戊醇已反應(yīng)完全，D正確。
3．(2023·新高考江蘇卷)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：?下列說法正確的是(　　)A．X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基C．1 ml Z最多能與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別
解析：A．X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；B．Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，B錯誤；C．苯環(huán)和醛基都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 ml Z最多能與4 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；D．X可與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y與NaHCO3溶液和銀氨溶液均不反應(yīng)，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。
4．(2022·新高考湖北卷)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是(　　)A．不能與溴水反應(yīng)B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰D．能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)

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