一、單選題
1．2022年2月，我國(guó)科學(xué)家成功開發(fā)全球首套二氧化碳加氫制汽油（碳原子數(shù)在5～12之間的烴）的裝置。下列有關(guān)二氧化碳加氫制汽油的說法正確的是( )
A.汽油屬于純凈物B.汽油中含有C、H、O三種元素
C.反應(yīng)過程中被還原D.該反應(yīng)屬于化合反應(yīng)
2．乙炔俗稱風(fēng)煤或電石氣，在室溫下是一種無色、易燃的氣體。乙炔氣經(jīng)凈化處理后，在氮?dú)夥罩锌纱呋酆蠟榫垡胰?，下列說法正確的是( )
A.乙炔分子是既有σ鍵和π鍵也有極性鍵和非極性鍵的極性分子
B.乙炔分子的電子式：
C.乙炔分子的空間充填模型：
D.聚乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，相同質(zhì)量的乙炔和聚乙炔完全燃燒耗氧量相同
3．下列說法正確的是( )
A.鑒別己烯中是否混有少量甲苯，可以先加入足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液
B.鑒別甲苯和苯可以用酸性高錳酸鉀溶液，也可以用溴水
C.溴苯中混有溴，可以通過加入萃取，再分液除去
D.溴乙烷可以通過乙烯與溴化氫加成得到，也可以通過乙烷與溴發(fā)生取代反應(yīng)制備
4．精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：
下列說法不正確的是( )
A.X與互為順反異構(gòu)體
B.Y與Z分子中發(fā)生雜化的碳原子數(shù)相同
C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成
D.Z與加成產(chǎn)物的分子中含有1個(gè)手性碳原子
5．1，1-聯(lián)環(huán)戊烯（）是重要的有機(jī)合成中間體。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法，錯(cuò)誤的是( )
A.分子式為，屬于不飽和烴B.存在的同分異構(gòu)體可能是苯的同系物
C.加聚產(chǎn)物不能發(fā)生加成反應(yīng)D.與氯化氫的加成產(chǎn)物有6種
6．下列實(shí)驗(yàn)方案不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖? )
A.AB.BC.CD.D
7．據(jù)報(bào)道，我國(guó)科學(xué)家研制出以石墨烯為載體的催化劑，在25℃下用直接將轉(zhuǎn)化為含氧有機(jī)物，其主要原理如圖所示。下列說法正確的是( )
A.是非極性分子
B.圖中表示，該模型也可以表示
C.步驟ⅱ涉及極性鍵與非極性鍵的斷裂與生成
D.步驟ⅰ到ⅳ的總反應(yīng)為：
8．常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36.9g，在水中的溶解度如下表（注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體）
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是( )
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后過濾
C.用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
D.用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
9．下列事實(shí)不能說明有機(jī)物分子中原子或原子團(tuán)直接相連時(shí)而產(chǎn)生相互影響的是( )
A.氯乙酸的酸性強(qiáng)于乙酸
B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而甲烷不能
C.對(duì)甲基苯酚（）能與NaOH溶液反應(yīng)而苯甲醇不能
D.等物質(zhì)的量的乙醇和乙二醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，后者產(chǎn)生的氫氣比前者多
10．法國(guó)化學(xué)家伊夫·肖萬獲2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。他發(fā)現(xiàn)了烯烴里的碳碳雙鍵會(huì)被拆散、重組，形成新分子，這種過程被命名為烯烴復(fù)分解反應(yīng)（該過程可發(fā)生在不同烯烴分子間，也可發(fā)生在同種烯烴分子間）。
如：
則對(duì)于有機(jī)物發(fā)生烯烴的復(fù)分解反應(yīng)時(shí)，可能生成的產(chǎn)物有( )
①②③④⑤
A.①③⑤B.①②③⑤C.①②③④⑤D.①③④⑤
11．中成藥連花清瘟膠囊在對(duì)抗病毒中發(fā)揮重大作用，其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是( )
A.綠原酸分子中所有碳原子不可能處于同一平面
B.綠原酸能夠發(fā)生加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)
C.綠原酸分子存在順反異構(gòu)，分子中含有3個(gè)手性碳原子
D.綠原酸分子中含氧官能團(tuán)有7個(gè)
12．下列說法不正確的是( )
A.甲苯與液溴在催化條件下可生成
B.甲苯和氯氣光照生成的產(chǎn)物有4種
C.與按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物有5種（不考慮立體異構(gòu)）
D.分子式為的單烷基取代苯，含有手性碳原子且可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸的同分異構(gòu)體共有4種
13．萘（）與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)可以生成2種取代產(chǎn)物，反應(yīng)進(jìn)程中能量變化如圖所
示。其中相同投料，經(jīng)歷相同時(shí)間，不同反應(yīng)溫度時(shí)產(chǎn)物的比例不同，在40℃和160℃時(shí)，得到1-取代產(chǎn)物與2-取代產(chǎn)物的比例分別為96：4和15：85，下列說法正確的是( )
A.1-取代產(chǎn)物比2-取代產(chǎn)物更穩(wěn)定
B.與40℃相比，160℃時(shí)萘的平衡轉(zhuǎn)化率更大
C.選擇合適的催化劑同樣可以提高2-取代產(chǎn)物比率
D.延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間，最終以1-取代產(chǎn)物為主
二、填空題
14．有機(jī)物J是一種藥物中間體，其一種合成路線如下：
已知：。
為了測(cè)定有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)，取0.72g有機(jī)物F，在過量氧氣中燃燒，將燃燒后的產(chǎn)物依次通過足量濃硫酸和堿石灰，測(cè)得濃硫酸和堿石灰的增重分別為0.72g和1.76g。有機(jī)物F的質(zhì)譜圖和核磁共振氫譜圖分別如下圖所示。
（1）有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。
（2）有機(jī)物F的實(shí)驗(yàn)式為____________。
（3）有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。
（4）的反應(yīng)類型為____________。
（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。
①能使的溶液褪色；
②分子中所含不同化學(xué)環(huán)境氫的比例為2∶1。
（6）設(shè)置反應(yīng)步驟的理由是____________。
15．苯及其同系物是一類重要的有機(jī)化工原料。
已知：①（苯胺，弱堿性，易被氧化）
②苯的同系物能被酸性高錳酸鉀氧化，如：
③（R和代表烴基）
Ⅰ.用苯作為原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。
回答下列問題：
（1）中所含官能團(tuán)的電子式為____________，分子中最多有____________個(gè)原子共面。
（2）由生成A溫度控制在50~60℃，理由是____________。
（3）寫出以為原料合成E的化學(xué)方程式____________。
（4）分子中苯環(huán)上的任意兩個(gè)氫原子被氯原子取代后，得到的二氯代物有____________種同分異構(gòu)體。
（5）已知：（R表示烴基），苯酚易被氧化。苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著的影響，根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系，若以苯為原料有以下合成路線，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。若最終有機(jī)產(chǎn)物是間硝基苯酚，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。
Ⅱ.化合物C是制取消炎靈（祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線如圖所示：
請(qǐng)回答下列問題：
（6）C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。
（7）反應(yīng)③的反應(yīng)條件為____________，反應(yīng)③和④的順序能否對(duì)調(diào)？請(qǐng)說明理由____________。
（8）反應(yīng)②的副產(chǎn)物D與A互為同分異構(gòu)體，寫出生成D的化學(xué)方程式：____________。
16．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可以A（環(huán)戊二烯）為原料經(jīng)下列途徑制備：
已知：Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)。如：
或
試回答下列問題：
（1）如果要合成，所用的起始原料可以是____________（填字母）。
a.2―甲基―1，3―丁二烯和2―丁炔
b.1，3―戊二烯和2―丁炔
c.2，3―二甲基―1，3―戊二烯和乙炔
d.2，3―二甲基―1，3―丁二烯和丙炔
（2）環(huán)戊二烯分子中最多有____________個(gè)原子共平面。
（3）B的鍵線式為____________。
（4）可由A（環(huán)戊二烯）和E經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。
①E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。
②寫出與互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：____________；除該芳香烴外，生成這兩種一溴代物還需要的反應(yīng)試劑和條件分別為：____________、____________。
（5）已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：
請(qǐng)寫出經(jīng)上述條件反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。
17．化合物E是合成降糖藥瑞格列凈的重要中間體，其合成路線如下：
（1）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。
（2）化合物A分子中發(fā)生雜化的碳原子數(shù)目之比為____________。
（3）的反應(yīng)類型分別為____________、____________。
（4）相同條件下，B的沸點(diǎn)比A的高，其主要原因是____________。
（5）化合物C還可以繼續(xù)與HBr反應(yīng)生成副產(chǎn)物X（），X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。
（6）D的某同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出所有符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。
①分子中含有苯環(huán)，且核磁共振氫譜證明只含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②該物質(zhì)只含有一種官能團(tuán)。
參考答案
1．答案：C
解析：汽油是混合物，A錯(cuò)誤；
汽油是碳原子數(shù)在5~12之間的烴，只含C、H元素，B錯(cuò)誤；
加氫制汽油是還原反應(yīng)，C正確；
汽油是烴類，根據(jù)原子守恒，加氫制汽油可能生成一種或多種含氧物質(zhì)，該反應(yīng)不屬于化合反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
2．答案：D
解析：A.乙炔是非極性分子，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
B.乙炔分子的電子式為，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
C.乙炔為直線型，其空間充填模型為，C項(xiàng)錯(cuò)誤；
D.聚乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，相同質(zhì)量的乙炔和聚乙炔所含C原子和H原子的物質(zhì)的量相同，則完全燃燒耗氧量相同，D項(xiàng)正確；
答案選D。
3．答案：A
解析：A.碳碳雙鍵、甲苯均能被高錳酸鉀氧化，則先加足量溴水與己烯反應(yīng)，再加入酸性高錳酸鉀溶液，高錳酸鉀可氧化甲苯，可鑒別己烯中是否混有少量甲苯，A項(xiàng)正確；
B.甲苯能被高錳酸鉀氧化，苯不能，且二者均與溴水不反應(yīng)，則區(qū)分甲苯和苯可以使用酸性高錳酸鉀溶液，不能用溴水，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
C.溴苯和溴均能溶于，故不能用除去溴苯中混有的溴，C項(xiàng)錯(cuò)誤；
D.乙烷與溴發(fā)生取代反應(yīng)為鏈鎖反應(yīng)，產(chǎn)物復(fù)雜，不能制備溴乙烷，應(yīng)通過乙烯與溴化氫加成得到溴乙烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤；
答案選A。
4．答案：B
解析：A.X含有碳碳雙鍵，與互為順反異構(gòu)體，故A正確；
B.Y與Z分子中發(fā)生雜化的碳原子數(shù)不相同，前者是2個(gè)，后者是3個(gè)，故B錯(cuò)誤；
C.X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生成，故C正確；
D.Z與加成產(chǎn)物的分子中含有1個(gè)手性碳原子，即與溴原子相連的碳原子是手性碳原子，故D正確；
故選B。
5．答案：C
解析：A.根據(jù)分子結(jié)構(gòu)可知，分子式為，含有碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，A正確；
B.存在的同分異構(gòu)體可能是,屬于苯的同系物，B正確；
C.發(fā)生加聚反應(yīng)后聚合物鏈節(jié)為，加聚產(chǎn)物可發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；
D.為共軛二烯烴，可發(fā)生1，4-加成和1，2-加成，結(jié)合H和Cl加成位置不同，共存在6種加成產(chǎn)物，D正確；
答案選C。
6．答案：B
解析：A.石蠟的主要成分是烷烴，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在加熱和碎瓷片的催化下石蠟發(fā)生分解反應(yīng)（裂化），分解產(chǎn)物中含有烯烴，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；
B.甲烷與氯氣的混合物在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，甲烷分子中的氫原子被氯原子逐步取代，可觀察到的現(xiàn)象有：氣體顏色逐漸變淺、試管內(nèi)液面上升，試管內(nèi)壁有油狀液滴，但題目中的實(shí)驗(yàn)用強(qiáng)光直射，反應(yīng)過于劇烈有可能會(huì)引發(fā)爆炸，觀察不到前面所描述的現(xiàn)象，故B錯(cuò)誤；
C.乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為，水和被堿石灰吸收，得到純凈干燥的乙烷，故C正確；
D.電石與飽和食鹽水反應(yīng)生成乙炔，會(huì)有還原性雜質(zhì)氣體和生成，通過硫酸銅溶液除去雜質(zhì)氣體，乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確；
故選B。
7．答案：D
解析：A.是含有非極性鍵的極性分子，故A錯(cuò)誤；
B.圖中表示，該模型不能表示，Cl原子半徑大于C原子，故B錯(cuò)誤；
C.從反應(yīng)的原理圖來看，步驟ⅱ為，涉及極性鍵的斷裂與生成，涉及非極性鍵的斷裂，不涉及非極性鍵的生成，故C錯(cuò)誤；
D.一個(gè)甲烷分子和一個(gè)過氧化氫分子反應(yīng)生成一個(gè)甲醇分子和一個(gè)水分子，故其總反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故D正確；
本題答案D。
8．答案：C
解析：A.乙酰苯胺、氯化鈉都是能溶于水的固體，溶于水后不分層，故不選A；
B.氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過濾的方法分離，故不選B；
C.氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用重結(jié)晶方法，先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺析出晶體，故選C；
D.20℃時(shí)乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9g，氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用重結(jié)晶法提純乙酰苯胺，故不選D；
選C。
9．答案：D
解析：A.氯乙酸的酸性強(qiáng)于乙酸的原因是：鍵的極性大于鍵，導(dǎo)致氯乙酸中羧基中的羥基的極性更大，更易電離出，能說明基團(tuán)間存在影響，A項(xiàng)不選；
B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而甲烷不能的原因是：由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使得甲苯中甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能說明基團(tuán)間存在影響，B項(xiàng)不選；
C.二者都含有羥基，但烴基不同，苯環(huán)對(duì)羥基的影響導(dǎo)致酚羥基比較活潑，具有酸性，可說明，C項(xiàng)不選；
D.乙醇和乙二醇都含有羥基，但羥基數(shù)目不同，生成氫氣的量不同，不是說明有機(jī)物分子中原子或原子團(tuán)直接相連時(shí)而產(chǎn)生相互影響的事實(shí)，D項(xiàng)選；
答案選D。
10．答案：C
解析：依據(jù)烯烴的復(fù)分解反應(yīng)，可斷裂成以下三個(gè)片斷：、、。
①可由2個(gè)組合而成；
②可由1個(gè)和2個(gè)組合而成；
③可由2個(gè)組合而成；
④是由2個(gè)組合而成；
⑤可由和組合而成；
則①②③④⑤符合題意，故C正確；
故選：C。
11．答案：C
解析：A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知羧基所連的碳原子與周圍三個(gè)C以單鍵相連，呈三角錐結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共面，故A正確；
B.綠原酸中含碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，含酚羥基易被氧化，含羥基和羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)，含酯基可發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；
C.綠原酸分子雙鍵兩端的兩個(gè)碳原子連接的原子或原子團(tuán)不同，存在順反異構(gòu)；分子中含有4個(gè)手性碳原子（*號(hào)標(biāo)出），故C錯(cuò)誤；
D.綠原酸分子中含氧官能團(tuán)有5個(gè)羥基、1個(gè)酯基和1個(gè)羧基，共七個(gè)，故D正確；
故選：C。
12．答案：D
解析：A.甲苯與液溴在催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，可生成，故A正確；
B.甲苯和氯氣光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，可得到一氯代甲苯、二氯代甲苯、三氯代甲苯和HCl四種產(chǎn)物，故B正確；
C.由結(jié)構(gòu)可知與按照1∶1可得到三種1，2-加成產(chǎn)物和2種1，4-加成產(chǎn)物，故C正確；
D.根據(jù)與苯環(huán)直接所連的C上有H的烴基才能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子為手性碳原子，分子式為的單烷基取代苯，符合上述結(jié)構(gòu)的有：、、，共三種，故D錯(cuò)誤；
故選：D。
13．答案：C
解析：A.根據(jù)圖像，2一取代產(chǎn)物的能量低于1一取代產(chǎn)物，能量越低，物質(zhì)越穩(wěn)定，因此2一取代產(chǎn)物比1一取代產(chǎn)物穩(wěn)定，故A錯(cuò)誤；
B.反應(yīng)為放熱反應(yīng)，升溫時(shí)，平衡逆向移動(dòng)，茶的平衡轉(zhuǎn)化率降低，故B錯(cuò)誤；
C.根據(jù)催化劑的選擇性，合適的催化劑可以加快主反應(yīng)的反應(yīng)速率，從而提高單位時(shí)間內(nèi)該反應(yīng)產(chǎn)物在總的生成物中的比率，故C正確；
D.1一取代反應(yīng)和2一取代反應(yīng)都是放熱反應(yīng)，1一取代反應(yīng)活化能低，在低溫時(shí)相對(duì)速率比2一取代反應(yīng)快，因此低溫時(shí)1一取代所占比率高；升高溫度后，活化能不再是制約1一取代、2一取代相對(duì)速率的關(guān)鍵因素，由于2取代產(chǎn)物更穩(wěn)定，2一取代產(chǎn)物在總產(chǎn)物中的比率增加，反應(yīng)產(chǎn)物中二者的比例是衡量?jī)蓚€(gè)競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)的相對(duì)快慢的依據(jù)；時(shí)間不是影響產(chǎn)物的原因，故D錯(cuò)誤；
故選：C。
14．答案：（1）
（2）
（3）
（4）加成反應(yīng)
（5）（或）
（6）保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化
解析：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B被高錳酸鉀氧化生成C，C被還原生成D，由A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)出，A為，B為，C為；由有機(jī)物F的質(zhì)荷比可知，F(xiàn)的相對(duì)分子量為72，0.72g有機(jī)物F的物質(zhì)的量為，濃硫酸增重0.72g為生成水的質(zhì)量，則F中H原子的物質(zhì)的量為，堿石灰增重1.76g為生成的質(zhì)量，則F中C原子的物質(zhì)的量為，F(xiàn)中O原子的物質(zhì)的量為，0.01mlF中含有0.08mlH原子、0.04mlC原子、0.01mlO原子，則F的分子式為，由核磁共振氫譜圖可知有4種不同環(huán)境的H原子，且個(gè)數(shù)比為1∶2∶2∶3，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可推測(cè)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G為，發(fā)生催化氧化生成H，則H為；發(fā)生消去反應(yīng)生成I，I為。
（1）由分析可知，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（2）由分析可知，F(xiàn)的分子式為，則有機(jī)物F的實(shí)驗(yàn)式為；
（3）由分析可知，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）和反應(yīng)生成J，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；
（5）I為，I的同分異構(gòu)體：①能使的溶液褪色，說明含碳碳雙鍵；②分子中所含不同化學(xué)環(huán)境氫的比例為2∶1，則符合條件的同分異構(gòu)體為或；
（6）要使有機(jī)物F中羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為醛基，在該條件下碳碳雙鍵會(huì)被氧化，故設(shè)置反應(yīng)步驟，可以保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化。
15．答案：（1）；14
（2）溫度過低，反應(yīng)速率太慢，溫度過高，硝酸揮發(fā)
（3）
（4）6
（5）；
（6）
（7）酸性高錳酸鉀溶液（加熱）；③和④不能對(duì)調(diào)，因?yàn)榘被妆谎趸?br>（8）
解析：Ⅰ.苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，，A與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，由B的氧化產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知A中引入的甲基在硝基的間位，故B為，；苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C為，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，可知C與濃硫酸反應(yīng)發(fā)生對(duì)位取代，故D為；
Ⅱ.甲苯在濃硫酸加熱條件下與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A物質(zhì)為鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被氧化生成B鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸發(fā)生還原反應(yīng)生成C鄰氨基苯甲酸，鄰氨基苯甲酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C。
（1）中所含官能團(tuán)為氨基，其電子式：；苯環(huán)上的原子以及與苯環(huán)直接限連的原子共平面，考慮單鍵可旋轉(zhuǎn)特性，甲基和氨基中個(gè)有1個(gè)H可與苯環(huán)共平面，，即分子中最多有14個(gè)原子可共平面；
（2）發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，溫度控制在50~60℃，原因：溫度過低，反應(yīng)速率太慢，溫度過高，硝酸揮發(fā)；
（3）發(fā)加聚反應(yīng)生成E，化學(xué)方程式：；
（4）分子中苯環(huán)上的任意兩個(gè)氫原子被氯原子取代后，相當(dāng)于苯環(huán)上連有3個(gè)取代基，其中2個(gè)取代基相同，可得到的二氯代物有6種同分異構(gòu)體；
（5）由第一條轉(zhuǎn)化鏈可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的間位，由第二條轉(zhuǎn)化鏈可知，若先鹵代再磺化，則在的對(duì)位，G水解生成，說明G中位于的對(duì)位，“苯→F→G”應(yīng)是先鹵代再硝化，即得到苯與在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則G為；
（6）根據(jù)分析，C物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；
（7）根據(jù)分析可知③為苯環(huán)上甲基被氧化成硝基，條件為酸性高錳酸鉀溶液（加熱）；③和④不能對(duì)調(diào)，因?yàn)榘被妆谎趸?br>（8）反應(yīng)②的副產(chǎn)物D與A互為同分異構(gòu)體，生成D的化學(xué)方程式：。
16．答案：（1）ad
（2）9
（3）
（4）；1，3，5-三甲苯；（或鐵粉）；、光照
（5）
解析：（1）由信息：斷鍵后可得到和，的斷鍵方式有、，若按①斷鍵可得到（丙炔）和（2，3-二甲基-1，3-丁二烯），若按②斷鍵可得（2-甲基-1，3-丁二烯）和（2-丁炔），故選ad；
（2）環(huán)戊二烯是平面結(jié)構(gòu)分子，5個(gè)碳原子中，由于亞甲基采用雜化，導(dǎo)致上面兩個(gè)氫原子不在環(huán)平面內(nèi)，其他碳原子均為雜化，氫原子與碳環(huán)共面，因此共面的原子為9；
（3）由已知信息可知反應(yīng)①為2分子A發(fā)生雙烯合成反應(yīng)，其中一個(gè)A分子的兩個(gè)雙鍵斷裂，重新形成一個(gè)雙鍵，另一分子A只有一個(gè)雙鍵反應(yīng)，另一雙鍵保持不變﹐則B的鍵線式為；
（4）①由A（環(huán)戊二烯）和E經(jīng)Diels—Alder反應(yīng)制得，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，A為，則E為；
②的分子式是，屬于芳香烴的化合物中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，所以符合題意的同分異構(gòu)體中不含其他官能團(tuán)，則該芳香烴分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2種，則苯環(huán)和取代基各一種，所以該芳香烴為對(duì)稱分子，所以只能是1，3，5-三甲苯﹔當(dāng)取代側(cè)鏈的H原子時(shí)，條件是光照，反應(yīng)試劑是溴單質(zhì)﹔當(dāng)取代苯環(huán)上的H原子時(shí)﹐條件是（或鐵粉）作催化劑，反應(yīng)試劑是液溴；
（5）烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：
，即碳碳雙鍵斷裂，且生成兩個(gè)醛基，經(jīng)上述條件反應(yīng)后碳碳雙鍵斷裂，且加上O變成醛，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。
17．答案：（1）醚鍵、酮羰基、酯基
（2）7∶3
（3）還原反應(yīng)；取代反應(yīng)
（4）B分子間存在氫鍵
（5）
（6）、
解析：A中醛基還原為羥基生成B，B和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C；C和發(fā)生取代反應(yīng)生成D和HBr，D和水合肼反應(yīng)生成E。
（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、酮羰基、酯基；
（2）化合物A分子中，苯環(huán)和醛基中的碳原子采用雜化，單鍵碳原子采用雜化，發(fā)生、雜化的碳原子數(shù)目之比為7∶3。
（3）是A中醛基加入氫原子，變?yōu)榱u基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；是B中的羥基被溴原子代替，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（4）相同條件下，B分子中含有羥基，B能形成分子間氫鍵，所以B的沸點(diǎn)比A的高。
（5）化合物C還可以繼續(xù)與HBr反應(yīng)生成副產(chǎn)物X（），根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（6）①分子中含有苯環(huán)，且核磁共振氫譜證明只含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；
②該物質(zhì)只含有一種官能團(tuán)。符合要求的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。
A證明石蠟分解產(chǎn)物中含有烯烴
B觀察甲烷取代反應(yīng)的現(xiàn)象
C除乙烷中乙烯，并得到純凈干燥的乙烷
D檢驗(yàn)電石與水反應(yīng)生成乙炔
溫度/℃
25
50
80
100
溶解度/g
0.56
0.84
3.5
5.5

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