基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過關(guān)
重難探究·能力素養(yǎng)全提升
一、高分子的合成1.概念利用有機(jī)化合物相互反應(yīng)的性能,得到　　　　　　　　　　的高分子的過程。?2.高分子的特點(diǎn)(1)相對分子質(zhì)量很大,通常在　 以上。?(2)高分子都是　　　　物,其相對分子質(zhì)量只是一個(gè)平均值。?3.合成高分子的方法(1)加成聚合反應(yīng):一般是　　　　　　　　　　　　發(fā)生的聚合反應(yīng)。?(2)縮合聚合反應(yīng):一般是　　　　　　　　　　　　　　　 　　發(fā)生的聚合反應(yīng)。?
含有兩個(gè)(或兩個(gè)以上)官能團(tuán)的單體之間
二、加成聚合反應(yīng)1.定義由含有　　　　　　鍵的相對分子質(zhì)量小的小分子化合物以　　　　反應(yīng)的形式結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的化學(xué)反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng),簡稱　　　　反應(yīng)。?
三、縮合聚合反應(yīng)1.概念由單體分子間通過　　　　反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng),簡稱　　　　反應(yīng)。?2.縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式
3.縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)縮聚反應(yīng)的單體通常是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子有機(jī)化合物。(2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有　　　　　　　　　　　(如H2O、HCl等)生成。?(3)縮聚反應(yīng)一般多為　　　　反應(yīng),為提高產(chǎn)率,得到具有較高_(dá)________　　　　　　的縮聚物,需要及時(shí)移除反應(yīng)產(chǎn)生的　　　　　　副產(chǎn)物。?
4.書寫聚合物及反應(yīng)方程式的注意事項(xiàng)(1)方括號(hào)外側(cè)寫出　　　　原子或原子團(tuán)。?(2)各單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的　　　　一般要一致。?(3)小分子物質(zhì)的量:①由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成的小分子物質(zhì)的量一般為　　　　　　;?②由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成的小分子物質(zhì)的量一般為　　　　　　。?
深度思考1(1)硬脂酸甘油酯 的相對分子質(zhì)量為890,它屬于高分子嗎?
(2)聚丙烯 能否寫成 CH2—CH—CH3 ?
提示 不屬于;它的相對分子質(zhì)量相對于104以上的范圍要小得多,同時(shí)也不符合高分子的結(jié)構(gòu)特征。
提示 不能,若寫成 CH2—CH—CH3 ,則右端的碳原子就形成5價(jià)鍵,而中間的碳原子只形成了3價(jià)鍵,這都違背科學(xué)事實(shí)。
記憶方法加聚反應(yīng)的基本規(guī)律見雙鍵,就打開;雙變單,單變雙;無關(guān)基,上下連;鏈節(jié)間,首尾連;鏈節(jié)外,加括號(hào),括號(hào)外,再補(bǔ)n。
教材拓展結(jié)構(gòu)單元與聚合度(魯科版教材)在高分子化合物的分子鏈中,與單體相對應(yīng)的最小結(jié)構(gòu)單位稱為結(jié)構(gòu)單元。在一個(gè)高分子化合物中,結(jié)構(gòu)單元的總數(shù)表示形成該高分子化合物時(shí)反應(yīng)掉的單體數(shù),稱為聚合度。由一種單體聚合后形成的高分子化合物中,結(jié)構(gòu)單元數(shù)=聚合度=鏈節(jié)數(shù);由兩種或兩種以上的單體聚合后形成的高分子化合物中,結(jié)構(gòu)單元數(shù)=聚合度≠鏈節(jié)數(shù)。
思考:聚合度和形成高分子化合物的單體數(shù)目有什么關(guān)系?
提示 聚合度等于單體數(shù)目。
易錯(cuò)辨析(1)高分子為混合物,且沒有固定的熔、沸點(diǎn)。(　　)(2)加聚反應(yīng)的原子利用率為100%。(　　)(3)加聚反應(yīng)得到的聚合物的鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不同。(　　)(4)鏈節(jié)是高分子中重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元,如聚乙烯的鏈節(jié)是—CH2CH2—。(　　)(5)丙烯能使溴水褪色,聚丙烯不能使溴水褪色。(　　)
提示 聚合物的聚合度不同,都為混合物。
提示 加聚反應(yīng)沒有小分子生成。
提示 加聚反應(yīng)得到的聚合物的鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同。
深度思考2試根據(jù)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理,探討由有機(jī)化合物 形成高聚物時(shí)可能發(fā)生的反應(yīng)類型,試寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
提示 因該有機(jī)化合物中既含有碳碳雙鍵,又含有羥基和羧基,當(dāng)作為單體合成高聚物時(shí),可發(fā)生加聚反應(yīng)也可發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式分別為
探究一　加聚反應(yīng)的特點(diǎn)與單體的推斷
隱形眼鏡也叫角膜接觸鏡,是一種戴在眼球角膜上,用以矯正視力或保護(hù)眼睛的鏡片。根據(jù)材料的軟硬,它分為硬性、半硬性、軟性三種。隱形眼鏡從外觀上和方便性方面給近視、遠(yuǎn)視、散光等屈光不正患者帶來了很大的改善。某軟質(zhì)隱形眼鏡材料為如圖所示的聚合物:
請思考并回答以下問題:1.該高分子化合物的鏈節(jié)是什么?合成該高分子化合物的單體是什么?
2.合成該軟質(zhì)隱形眼鏡材料的反應(yīng)類型是什么?寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
3.根據(jù)加聚反應(yīng)的特點(diǎn),寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)CH2=CH—COOH(2)CH2=CH—CH=CH2(3)乙烯和丙烯(1∶1)
加聚反應(yīng)的特點(diǎn)及反應(yīng)產(chǎn)物的書寫方法
視角1加聚反應(yīng)的特點(diǎn)1.下列關(guān)于有機(jī)高分子的說法不正確的是(　　)A.有機(jī)高分子被稱為聚合物或高聚物,因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿踊衔锿ㄟ^聚合反應(yīng)制得的B.有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量很大,因而其結(jié)構(gòu)復(fù)雜C.對于一種高分子材料,n是整數(shù),但它的相對分子質(zhì)量不確定D.有機(jī)高分子都是混合物
解析 有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量很大,但是部分有機(jī)高分子由重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元(鏈節(jié))連接而成,因而其結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜。
2.熔噴布俗稱口罩的“心臟”,它是一種以高熔融指數(shù)的聚丙烯(PP)為材料,由許多縱橫交錯(cuò)的纖維以隨機(jī)方向?qū)盈B而成的膜。其中有關(guān)聚丙烯的認(rèn)識(shí)正確的是(　　)A.聚丙烯纖維屬于有機(jī)高分子材料,是純凈物B.聚丙烯的鏈節(jié)為—CH2—CH2—CH2—C.聚丙烯的單體可以通過石油裂解獲取D.聚丙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色
解析 聚合物均為混合物,故A錯(cuò)誤;聚丙烯的鏈節(jié)為 ,故B錯(cuò)誤;聚丙烯的單體為丙烯,通過石油的裂解可以得到短鏈的氣態(tài)不飽和烯烴,如乙烯和丙烯等,故C正確;聚丙烯中不含碳碳雙鍵,不能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤。
視角2聚合物與加聚反應(yīng)方程式的書寫3.[魯科版·練習(xí)與活動(dòng)]氯丁橡膠的化學(xué)結(jié)構(gòu)可表示為
其鏈節(jié)為　　　 　　,單體為　　　 　　;?寫出生成該高分子化合物的化學(xué)方程式:? 　。?
名師點(diǎn)撥　由加聚物推斷單體的方法(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的聚合物,其合成單體必為一種,將鏈節(jié)兩端兩個(gè)半鍵向內(nèi)閉合即可。
(2)凡鏈節(jié)主鏈上只有四個(gè)碳原子,且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開,然后左右兩個(gè)半鍵閉合即可。如
視角3加聚反應(yīng)單體的推斷
5.某聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 ,其單體的結(jié)構(gòu)簡式為(　　)
解析 解法1　二四分段法選定聚合物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元,從一側(cè)開始分段,如果在重復(fù)結(jié)構(gòu)單元的主鏈上遇到C=C,一般可將以C=C為中心的4個(gè)C劃分為一段,其余的每2個(gè)C劃分為一段,從各段的連接處斷開,再將單鍵變?yōu)殡p鍵,雙鍵變?yōu)閱捂I,即可得到單體。
解法2　彎箭頭轉(zhuǎn)移法從重復(fù)結(jié)構(gòu)單元的一端開始,利用彎箭頭將鍵轉(zhuǎn)移——箭尾處斷開一鍵,箭頭處形成一鍵,即可得到單體。
故其單體為CH2=C(CH3)—CH=CH—CH3和CH2=CH2,它們的名稱分別為2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯,故選B。
其中可用于合成該高分子的是(　　)A.①③④B.①②③C.①②④D.②③④
規(guī)律方法　由加聚產(chǎn)物推斷單體的方法
探究二　縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)與單體的推斷
20世紀(jì)70年代以來,縮聚反應(yīng)的研究趨向于合成各種功能高分子材料,并逐漸接近于天然高分子及生物高分子的合成。請思考并回答以下問題:1.寫出下列物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)HOCH2COOH縮聚。(2)H2N—CH2COOH縮聚。(3)對苯二甲酸與乙二醇縮聚。(4)H2NCH2COOH和 縮聚。
2.具有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的物質(zhì)才能發(fā)生縮聚反應(yīng)?
3.一種單體與兩種單體發(fā)生縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量有何不同?
提示 縮聚反應(yīng)中除生成高分子外還有小分子生成,故單體分子中具有雙官能團(tuán)或多官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X或活潑氫原子等)。
提示 由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)時(shí),生成小分子的物質(zhì)的量為n-1;由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)時(shí),生成小分子的物質(zhì)的量為2n-1。
4.由一種單體生成的縮聚產(chǎn)物與由兩種單體生成的縮聚產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)簡式上有什么區(qū)別?
1.縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)及反應(yīng)產(chǎn)物的書寫方法
2.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較
視角1縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)1.下列說法不正確的是(　　)A.縮聚反應(yīng)生成高分子的同時(shí),還有H2O等小分子物質(zhì)生成B.丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色C.縮聚反應(yīng)聚合物的鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同D.由高分子組成的物質(zhì)都沒有固定的熔、沸點(diǎn)
解析 縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)的區(qū)別在于生成物不同,加聚反應(yīng)只生成高聚物,而縮聚反應(yīng)生成高聚物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物生成,A項(xiàng)正確;丙烯分子中含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色,而聚丙烯分子中不含碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;縮聚反應(yīng)有小分子生成,故其聚合物鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不同,C項(xiàng)正確;高分子都是混合物,沒有固定的熔、沸點(diǎn),D項(xiàng)正確。
2.下列有機(jī)反應(yīng)類型中原子利用率最高的是(　　)A.加聚反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.縮聚反應(yīng)
視角2縮聚反應(yīng)的書寫與單體的判斷3.聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示(圖中 表示鏈延長)。下列說法不正確的是(　　)
A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.聚合物P的原料之一可由油脂水解獲得D.聚合物P的單體為鄰苯二甲酸和乙二醇
反應(yīng),故A正確;縮聚反應(yīng)為單體經(jīng)多次縮合而聚合成大分子的反應(yīng),該反應(yīng)常伴隨著小分子的生成,由P的結(jié)構(gòu)片段可以看出,合成P的過程中伴隨有小分子出現(xiàn),發(fā)生縮聚反應(yīng),故B正確;油脂是一種酯,在酸性條件和堿性條件下水解都可得到丙三醇,故C正確;由P的鏈節(jié)可知單體為鄰苯二甲酸和丙三醇,故D錯(cuò)誤。
【變式設(shè)問】(1)寫出聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式。(2)1 ml聚合物P在堿性條件下充分水解最多消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為多少?
提示 1 ml該聚合物含有(2n-1) ml的酯基和1 ml羧基,在堿性條件下充分水解消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為2n ml。
4.(1)鏈狀高分子 可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑通過加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到,則R是　　　　(填字母)。?A.1-丁烯B.2-丁烯C.1,3-丁二烯D.乙烯
(2)錦綸 的單體為　　 　　　　　,合成錦綸的反應(yīng)類型為　　　　　。?
H2N(CH2)5COOH
(3)已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為 ,它是由　　　　　 　　和　　　　　　　(填單體的結(jié)構(gòu)簡式)通過　　 　　　反應(yīng)制得的,反應(yīng)的化學(xué)方程式為　? 　。?
HOCH2CH2OH
解析 (1)該高分子是由乙二醇和乙二酸經(jīng)縮聚反應(yīng)得到的,故R為乙烯。(2)此聚合物中含有肽鍵,其單體是H2N(CH2)5COOH。(3)由高聚物的結(jié)構(gòu)簡式分析,此高聚物屬于高聚酯,因而屬于酯化型縮聚反應(yīng)。聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)簡式:
方法規(guī)律　縮聚物及其單體的互推方法(1)由單體推縮聚物。

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第一節(jié) 合成高分子的基本方法

版本： 人教版 (2019)

年級(jí)： 選擇性必修3

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