第五章　合成高分子第一節(jié)　合成高分子的基本方法課后·訓(xùn)練提升基礎(chǔ)鞏固1.山梨酸是一種高效安全的防腐保鮮劑。其合成路線如圖所示,下列說(shuō)法正確的是(　　)。+A.反應(yīng)1屬于加聚反應(yīng)B.根據(jù)溴水是否褪色可以鑒別巴豆醛和山梨酸C.聚酯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.聚酯中存在1個(gè)手性碳原子(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳稱為手性碳)答案:A解析:反應(yīng)1沒(méi)有小分子物質(zhì)生成,屬于加聚反應(yīng),故A項(xiàng)正確;巴豆醛、山梨酸都含有碳碳雙鍵,都可以和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,用溴水不能鑒別二者,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;聚酯中含碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;聚酯中每1個(gè)鏈節(jié)存在1個(gè)手性碳原子,聚酯共含n個(gè)手性碳原子,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.飲品行業(yè)響應(yīng)國(guó)家“吸管禁塑令”,多地奶茶店、咖啡店換成了紙質(zhì)或聚乳酸(PLA)吸管,乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)聚乳酸(PLA)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)。A.常溫下難溶于水B.由乳酸合成聚乳酸(PLA)的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)C.其分子式為(C3H6O3)nD.聚乳酸(PLA)在自然環(huán)境中可降解答案:C解析:聚乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其分子中含有多個(gè)酯基,酯類物質(zhì)難溶于水,所以常溫下聚乳酸難溶于水,故A項(xiàng)正確;分子中含有羧基和羥基,可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸(),故B項(xiàng)正確;聚乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則其分子式應(yīng)該為(C3H4O2)n,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;聚乳酸中含有酯基,酯基可以水解,所以能夠在自然環(huán)境中降解,故D項(xiàng)正確。3.某聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:下列分析正確的是(　　)。A.它是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物B.其單體是CH2CH2和HCOOCH3C.其單體為CH2CHCOOCH3D.它燃燒后產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1答案:C解析:據(jù)該高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,它是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,其單體是CH2CHCOOCH3,A、B項(xiàng)不正確,C項(xiàng)正確;它燃燒后產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為4∶3,D項(xiàng)不正確。4.有下列高分子化合物:①;②;③;④;⑤。其中由兩種不同單體聚合而成的是(　　)。A.③⑤ B.③④⑤C.①②⑤ D.②③④答案:B解析:①是加聚物,單體是苯乙烯;②是加聚物,單體是1-氯-1,3-丁二烯;③是縮聚物,單體是苯酚和甲醛;④是加聚物,單體是乙烯和丙烯;⑤是縮聚物,單體是對(duì)苯二甲酸和乙二醇,符合題意的有③④⑤。5.某聚合物可表示為,下列有關(guān)敘述不正確的是(　　)。A.該聚合物是通過(guò)加聚反應(yīng)生成的B.合成該聚合物的單體有3種C.1 mol該物質(zhì)能與1 mol H2加成,生成不含的物質(zhì)D.該聚合物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化答案:C解析:合成該聚合物的單體有、CH3—CHCH2、CH2CH2,它們通過(guò)加聚反應(yīng)而生成此聚合物,故A、B項(xiàng)正確;1mol聚合物分子結(jié)構(gòu)中含nmol碳碳雙鍵,能與nmolH2發(fā)生加成反應(yīng),故C項(xiàng)錯(cuò)誤;聚合物中含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故D項(xiàng)正確。6.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)。A.聚碳酸酯可通過(guò)縮聚反應(yīng)制得B.合成高聚物的單體一共有2種C.已知:+,則合成的原料可以是1-丁炔和2-異丙基-1,3-丁二烯D.錦綸是由一種單體縮聚得到的答案:D解析:由雙酚A()和碳酸二甲酯()發(fā)生縮聚反應(yīng)制得聚碳酸酯(),故A項(xiàng)正確;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,該物質(zhì)中只含碳碳雙鍵,是由CH2CH—CHCH2、通過(guò)加聚反應(yīng)得到的,所以合成該高分子化合物的單體有2種,故B項(xiàng)正確;1-丁炔和2-異丙基-1,3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)可生成,故C項(xiàng)正確;錦綸是由兩種單體縮聚得到的,單體為H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。7.合成高分子金屬離子螯合劑的反應(yīng):下列說(shuō)法不正確的是(　　)。A.聚合物應(yīng)避免與堿性物質(zhì)(如NaOH)長(zhǎng)期接觸B.聚合物的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.1 mol聚合物與足量銀氨溶液作用可析出2n mol AgD.通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定其平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度答案:C解析:聚合物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,可與氫氧化鈉反應(yīng),應(yīng)避免與堿性物質(zhì)(如NaOH)長(zhǎng)期接觸,故A項(xiàng)正確;該反應(yīng)生成聚合物和小分子化合物H2O,為縮聚反應(yīng),故B項(xiàng)正確;聚合物分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有醛基,不能與銀氨溶液反應(yīng)析出銀,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;通過(guò)質(zhì)譜法,可測(cè)定聚合物相對(duì)分子質(zhì)量,結(jié)合鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量,可計(jì)算聚合度,故D項(xiàng)正確。8.聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好,可制作車、船、飛機(jī)的擋風(fēng)玻璃,以及眼鏡鏡片、光盤、唱片等,其合成反應(yīng)為:++(2n-1)W下列說(shuō)法不正確的是(　　)。A.W是甲醇B.的分子式為C15H18O2C.的核磁共振氫譜有4組吸收峰D.合成PC的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)答案:B解析:根據(jù)原子守恒知,W為CH3OH,A項(xiàng)正確;的分子式為C15H16O2,B項(xiàng)不正確;結(jié)構(gòu)對(duì)稱,有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以核磁共振氫譜有4組吸收峰,C項(xiàng)正確;根據(jù)原子守恒知,W為CH3OH,合成PC生成高分子化合物同時(shí)還生成小分子化合物CH3OH,所以為縮聚反應(yīng),D項(xiàng)正確。9.氯丁橡膠E()的合成路線如下:已知是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。(1)氯丁橡膠E中官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　　　　　,其鏈節(jié)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　。 (2)②的反應(yīng)條件和無(wú)機(jī)試劑是　　　　　　　　　　。 (3)若A為反式結(jié)構(gòu),用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A的結(jié)構(gòu)是　。 (4)④的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)B的同分異構(gòu)體有多種,寫出屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　 　　　　　　　　　。 答案:(1)碳氯鍵、碳碳雙鍵　—CH2C(Cl)CHCH2—(2)加熱、NaOH水溶液(3)(4)HOCH2CHClCH2CH2OHCH2CCl—CHCH2+2H2O(5)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2解析:1,3-丁二烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成B為HOCH2CHCHCH2OH,由氯丁橡膠的結(jié)構(gòu)可知D為CH2CCl—CHCH2,從B到D,引入了一個(gè)氯原子,且碳碳雙鍵由一個(gè)增加到兩個(gè),因是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu),故可以先使B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C,再通過(guò)醇的消去反應(yīng)生成D,所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2OHCHClCH2CH2OH。(1)根據(jù)氯丁橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其官能團(tuán)為碳氯鍵、碳碳雙鍵;鏈節(jié)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—CH2C(Cl)CHCH2—。(2)反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng),反應(yīng)條件為加熱,需要用NaOH水溶液。(3)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)稱為反式異構(gòu),所以A的反式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)C為HOCH2CHClCH2CH2OH,D為CH2CCl—CHCH2,所以反應(yīng)④為消去反應(yīng),化學(xué)方程式為HOCH2CHClCH2CH2OHCH2CCl—CHCH2+2H2O。(5)B為HOCH2CHCHCH2OH,其同分異構(gòu)體屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸形成的酯類,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。10.由丙烯經(jīng)圖所示途徑可得到F、G兩種高分子,它們都是常用的塑料。(1)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　。 (3)B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是 　　　　　　　　　　。 (4)在一定條件下,兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　。 (5)E轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案:(1)(2)(3)+O2+2H2O(4)(5)+(n-1)H2O解析:正向推導(dǎo)F為聚丙烯,A為,B為,C為,D為,E為。E轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式書寫時(shí)應(yīng)該注意水分子的個(gè)數(shù)為(n-1)。能力提升1.聚維酮碘的水溶液是一種常見(jiàn)的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過(guò)氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下:(圖中虛線表示氫鍵)下列說(shuō)法正確的是(　　)。A.聚維酮的單體分子式是C6H10NOB.聚維酮碘是一種有機(jī)高分子物質(zhì),難溶于水C.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng),生成小分子D.1 mol聚維酮由(2m+n) mol單體聚合而成答案:D解析:聚維酮的單體為,分子式為C6H9NO,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;高聚物可與HI3形成氫鍵,則也可與水形成氫鍵,可溶于水,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;聚維酮分子內(nèi)存在類似于肽鍵的結(jié)構(gòu),在氫氧化鈉溶液中能發(fā)生水解反應(yīng),但生成物仍為高分子,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;1mol由(2m+n)mol單體加聚生成,故D項(xiàng)正確。2.線型彈性材料“丁苯吡橡膠”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:其單體可能是(　　)。①②③CH2CH—CHCH2④⑤⑥A.②③⑥ B.②③⑤C.①②⑥ D.①④⑥答案:B解析:分析其鏈節(jié)可知,鏈節(jié)中主碳鏈為8個(gè)碳原子,含有一個(gè)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)時(shí),其單體為一種二烯烴,兩種單烯烴;按如圖方式斷鍵(只畫出碳骨架),可得其單體為、CH2CH—CHCH2和,尤其是找第3種單體時(shí),注意—CH3與—CHCH2在環(huán)上相對(duì)“N”的位置。即單體為②③⑤。3.PET(,M鏈節(jié)=192 g·mol-1)可用來(lái)生產(chǎn)合成纖維或塑料。測(cè)某PET樣品的端基中羧基的物質(zhì)的量,計(jì)算其平均聚合度:以酚酞作指示劑,用a mol·L-1 NaOH醇溶液滴定b g PET端基中的羧基至終點(diǎn)(現(xiàn)象與水溶液相同),消耗NaOH醇溶液c mL。下列說(shuō)法不正確的是(　　)。A.PET塑料是一種可降解高分子材料B.滴定終點(diǎn)時(shí),溶液變?yōu)闇\紅色C.合成PET的一種單體是乙醇的同系物D.PET的平均聚合度n≈(忽略端基的相對(duì)分子質(zhì)量)答案:C解析:PET塑料是聚酯類高分子,可發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH和,故A項(xiàng)正確;用NaOH醇溶液滴定PET端基中的羧基,恰好反應(yīng)完時(shí)生成羧酸鈉,顯弱堿性,使酚酞溶液顯淺紅色,B項(xiàng)正確;的單體為HOCH2CH2OH和,乙二醇中有兩個(gè)羥基,在組成上與乙醇也沒(méi)有相差—CH2—的整數(shù)倍,故乙二醇與乙醇不是同系物,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;NaOH醇溶液只與PET端基中的羧基反應(yīng),n(NaOH)=ac×10-3mol,則PET的物質(zhì)的量也等于ac×10-3mol,則PET的平均摩爾質(zhì)量=g·mol-1,PET的平均聚合度n≈,故D項(xiàng)正確。4.PMMA是一種具有較好的透明性、化學(xué)穩(wěn)定性、易染色、易加工、外觀優(yōu)美的塑料,在建筑業(yè)中有著廣泛應(yīng)用,分子式是(C5H8O2)n。一種從原料X(C4H8)合成PMMA的路線如圖所示:請(qǐng)回答:(1)原料X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　。 (2)②的反應(yīng)類型是　　　　　　　　　　　　。F中含有的官能團(tuán)名稱是　　　　　　　　　　。 (3)寫出④的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)D的同分異構(gòu)體中,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)的同分異構(gòu)體有　　　　種。 (5)已知(其中R、R'均代表烴基)。若以丙烯為原料,利用上述信息設(shè)計(jì)合成中間體D,在得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M,則M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　。答案:(1)CH2C(CH3)2(2)取代反應(yīng)或水解反應(yīng)　酯基、碳碳雙鍵(3)(CH3)2C(OH)CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(4)5(5)CH3CH2CH(OH)COOH解析:(1)根據(jù)F與G的分子式可知,F發(fā)生加聚反應(yīng)生成G,F為G的單體,結(jié)合合成路線中的信息可知,F中含有碳碳雙鍵,由E與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,根據(jù)分子式可知,E的分子式為C4H6O2,D在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E,根據(jù)逆推法可知,D為(CH3)2C(OH)COOH,E為CH2C(CH3)COOH,F為CH2C(CH3)COOCH3,則C為(CH3)2C(OH)CHO,B為(CH3)2C(OH)CH2OH,A為(CH3)2CBrCH2Br,X的分子式為C4H8,能與溴的四氯化碳發(fā)生反應(yīng),則X為烯烴,X為CH2C(CH3)2。(2)②是(CH3)2CBrCH2Br在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),生成(CH3)2C(OH)CH2OH、溴化鈉和水,反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng);F為CH2C(CH3)COOCH3,含有的官能團(tuán)名稱是酯基和碳碳雙鍵。(3)反應(yīng)④是(CH3)2C(OH)CHO在銀氨溶液中反應(yīng)生成(CH3)2C(OH)COONH4、銀、氨和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2C(OH)CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)D為(CH3)2C(OH)COOH,其同分異構(gòu)體中,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)的同分異構(gòu)體有HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOCH2CH(OH)CH3、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH(OH)(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2OH共5種。(5)已知(其中R、R'均代表烴基)。若以丙烯為原料,利用上述信息設(shè)計(jì)合成中間體D,過(guò)程中生成C為CH3COCHO,CH3COCHO在得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M,則M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2CH(OH)COOH。

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第一節(jié) 合成高分子的基本方法

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