2023新教材高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)專題精練15有機化學(xué)基礎(chǔ)

這是一份2023新教材高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)專題精練15有機化學(xué)基礎(chǔ)，共15頁。

已知：①
②RCOOH eq \(――→,\s\up7(PCl3)) RCOCl eq \(――→,\s\up7(R′NH2),\s\d5(Et3N)) RCONHR′
回答下列問題：
（1）A的系統(tǒng)命名法名稱是 ；由B生成C的反應(yīng)類型為 。
（2）E與F生成G的化學(xué)方程式為（合理即可）________________________________________________________________________。
（3）H中含氧官能團名稱為 、 （填兩種）。
（4）芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種。
①在NaOH溶液中能水解
②核磁共振氫譜中有4組峰
（5）參照以上信息，設(shè)計以為起始原料制備2-吲哚酮（）的合成路線（無機試劑任選）。
2.[2022·江蘇省泰州市一調(diào)]化合物F是一種藥物中間體，其合成路線如下：
（1）E分子中sp3雜化的碳原子數(shù)目為 。
（2）E→F分兩步進行，反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、 。
（3）A→B的反應(yīng)過程中會產(chǎn)生一種與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。
（4）F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出其結(jié)構(gòu)簡式： 。
①分子中含有苯環(huán) ②分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
（5）設(shè)計以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。
3.[2022·湖北卷]化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：
回答下列問題：
（1）A→B的反應(yīng)類型是 。
（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有 組。
（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（4）D→E的過程中，被還原的官能團是 ，被氧化的官能團是 。
（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有 種。
（6）已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的總產(chǎn)率為 。
（7）Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中C－Br鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：
反應(yīng)①：
為探究有機小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子S－1（結(jié)構(gòu)如下圖所示）。在合成S－1的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。
根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S－1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4.[2022·湖南省邵陽市一模]靶向藥治療癌癥有一定的效果，厄洛替尼是第一代的靶向藥，主要針對的是肺癌的EGFR基因突變。厄洛替尼的合成路線如下圖所示：
請回答下列問題：
（1）A的名稱是________________________________________________________________________，
B中所含官能團的名稱是________________________________________________________________________。
（2）D→E、G→H的反應(yīng)類型依次是 、 。
（3）由C生成D的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）E生成F的同時，還產(chǎn)生另外兩種產(chǎn)物，分別是水和 （填結(jié)構(gòu)簡式）。
（5）R在分子組成上比B少一個氧原子，符合下列條件R的同分異構(gòu)體有 種。
①苯環(huán)上有二個取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)。
其中峰面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。
（6）參照題干的反應(yīng)流程寫出由和HCONHCH3為原料合成的合成路線（無機試劑任選）________________________________________________________________________。
5.[2022·山東省濟寧市一模]一種抗心律失常的藥物氨基酮類化合物的合成路線如圖。
已知：
ⅰ.R1—CH===CH—R2＋R3—CH2CHO eq \(――→,\s\up7(一定條件))
ⅱ.＋2R3—OH―→＋H2O
（1）A→B的反應(yīng)類型為_____________，其反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）H分子含氧官能團的名稱為_____________，E的一種同分異構(gòu)體具有反式結(jié)構(gòu)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________，該合成路線中乙二醇的作用是__________________________________________________。
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。
（4）結(jié)合上述信息，寫出由和制備的合成路線。
6.Benjamin`List和David`W．C.`MacMillan因推動了不對稱有機催化領(lǐng)域的發(fā)展而獲得2021年諾貝爾化學(xué)獎?；衔颒是合成氟西汀的重要中間體，一種利用催化Ligand34＋［Ru］實現(xiàn)不對稱合成化合物H的路線如圖所示。
已知：有機物分子中若含有1個手性碳原子（連有4個不同原子或基團的碳原子），則存在兩種立體異構(gòu)。
回答下列問題：
（1）烴A的名稱為__________，有機物F中官能團的名稱為__________。
（2）反應(yīng)①所需要試劑為__________，有機物H的分子式為________________________________________________________________________。
（3）反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型為__________。
（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有__________種（包含立體異構(gòu)）。
ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
ⅱ.苯環(huán)上僅有2個取代基；
ⅲ.含有—NH2。
其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為6∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
專題精練（15）
1．解析：根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式和A的分子式還有已知的反應(yīng)式，可知A的結(jié)構(gòu)式為：；對比B、C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件可知，B中溴原子被－CN取代生成C；C中－CN水解為－COOH生成D，故C為；D發(fā)生取代生成；E與F發(fā)生取代生成G；G再與甲醇反應(yīng)生成H；結(jié)合F的分子式可知F為；或；G為：或。（4）①在NaOH溶液中能水解，說明含有酯基；②核磁共振氫譜中有4組峰，符合條件的同分異構(gòu)體為：（5）與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成水解生成與PCl3發(fā)生取代生成，根據(jù)題干合成信息可知在Et3N條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線見答案。
答案：（1）1，4-二甲苯 取代反應(yīng)
（3） 酯基 酰胺基或醚鍵
（4） 6
（5） eq \(――→,\s\up7(Et3N))
2．解析：（1）E分子中的飽和碳原子均為sp3雜化，數(shù)目為7；（2）E中醛基先被加成得到，然后羥基發(fā)生消去反應(yīng)得到F；（3）對比A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中圖示位置的碳氧鍵斷裂（），O原子再結(jié)合一個氫原子，C原子再結(jié)合－CH2C（CH3）===CH2，從而生成B，副產(chǎn)物應(yīng)是另一側(cè)碳氧鍵斷裂，如圖，所以副產(chǎn)品為；
（4）F中含有9個C原子、3個O原子，不飽和度為4，其同分異構(gòu)體滿足：①分子中含有苯環(huán)，則其余3個碳原子均為飽和碳原子，②分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，說明分子結(jié)構(gòu)高度對稱，符合題意的為；（5）目標產(chǎn)物可以由和通過酯化反應(yīng)生成，可以由催化氧化生成，根據(jù)D生成E的過程可知，原料經(jīng)類似的反應(yīng)可以得到和，根據(jù)E生成F的過程可知在KOH環(huán)境中可以生成，再與氫氣加成可得，合成路線見答案。
答案：（1）7
（2）消去反應(yīng)
（3）
（4）
（5）
eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))
3．解析：A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機強堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH2===CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F；（2）核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機物中氫元素的種類，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有5組吸收峰；（5）只考慮氟的位置異構(gòu)， F中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體；（6）A→F的過程中，分成三步進行，且三步反應(yīng)A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的產(chǎn)率＝70%×82%×80%＝45.92%；（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了Pd催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說明有機小分子S－1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，Pd配合物也能催化反應(yīng)①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S－1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終起催化作用的依然為金屬Pd。
答案：（1）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）
（2）5
（3）
（4）酯基 碳碳雙鍵
（5）5 （6）45.92%
（7）甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①
4．解析：（1）由題干合成流程圖中A的結(jié)構(gòu)簡式可知A的名稱是3，4-二羥基苯甲酸，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中所含官能團的名稱是酯基、羥基（或酚羥基）；（2）由題干合成流程圖可知，根據(jù)C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C到D、D到E的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，則D→E即硝基被H2還原為氨基，故為還原反應(yīng)， G→H是G中的Cl被其他原子團取代了，故其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（3）由C生成D的過程中苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：＋HNO3 eq \(――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△)) ＋H2O；（4）由合成流程圖中，E和F的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)質(zhì)量守恒定律不難推出E生成F的同時，還產(chǎn)生另外兩種產(chǎn)物，分別是水和CH3CH2OH；
（5）R在分子組成上比B少一個氧原子，即R的分子式為：C9H10O3，故其符合下列條件①苯環(huán)上有二個取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)即含有酚羥基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，即含有酯基，則兩個中一個是羥基，另一個取代基可能是：—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2CH2OOCH、—CH（CH3）OOCH、—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH36種，然后每一種與酚羥基的位置關(guān)系都有鄰間對三種，則R的同分異構(gòu)體共有6×3＝18種； （6）本題采用逆向合成法，由題干流程圖中E到F的轉(zhuǎn)化信息可知，可由和HCONHCH3反應(yīng)制得，根據(jù)D到E的轉(zhuǎn)化信息可知，可由催化還原制得，根據(jù)C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，可由發(fā)生硝化反應(yīng)制得，合成路線見答案。
答案：（1） 3，4-二羥基苯甲酸 酯基、羥基（或酚羥基）
（2） 還原反應(yīng) 取代反應(yīng)
（3）＋HNO3 eq \(――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△)) ＋H2O
（4）CH3CH2OH
（5）18
（6） eq \(――→,\s\up7(濃HNO3),\s\d5(濃硫酸、加熱)) eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd/C)) eq \(――→,\s\up7(HCONHCH3),\s\d5(催化劑))
5．解析：根據(jù)A→B的反應(yīng)條件和物質(zhì)D與E的生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有羧基和碳碳雙鍵，再結(jié)合物質(zhì)A的分子式分析可知，物質(zhì)A為CH2===CHCOOH，B為CH2===CHCOOC2H5，由G的分子式與其反應(yīng)物對比可知①為取代反應(yīng)，G為 eq \a\vs4\al() ，G被還原得H，H為，根據(jù)E的分子式以及E和D的反應(yīng)產(chǎn)物，再結(jié)合信息ⅰ可知E為H2CCHCCH3O；根據(jù)F與乙二醇反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知F為；
（1）由A結(jié)構(gòu)簡式可知，A→B的化學(xué)方程式為：
CH2===CHCOOH＋C2H5OH eq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△)) CH2===CHCOOC2H5＋H2O；反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（2）由H結(jié)構(gòu)簡式，含氧官能團名稱為醚鍵；由E結(jié)構(gòu)簡式及限定條件分析，符合要求的E的同分異構(gòu)體為：；由于后面的反應(yīng)中需要用到較強的還原劑，而F中羰基易被還原，故乙二醇的作用是：保護酮羰基；
（4）首先將1，3-丙二醇催化氧化成為醛，然后利用信息ⅰ進行合成，再根據(jù)題干流程中的信息合成產(chǎn)物，具體流程如下：。
答案：（1）取代反應(yīng) CH2===CHCOOH＋C2H5OH eq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△)) CH2===CHCOOC2H5＋H2O
（2）醚鍵 保護酮羰基
（3）
（4）
6．解析：合成路線分析：
（4）根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)③的化學(xué)方程為＋CH3CN eq \(――→,\s\up7(NaH)) ＋EtOH。
（5）F的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，苯環(huán)上僅有2個取代基，則另一個取代基為—C3H8N（含有—NH2），則F的同分異構(gòu)體的取代基有以下幾種情況（每種均有鄰、間、對三種位置關(guān)系）：（*表示手性碳原子），根據(jù)已知信息，含有手性碳原子的有機物存在兩種立體異構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體共有8×3＝24種。其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面之比為6∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。
答案：（1）甲苯 羥基、氨基
（2）酸性高錳酸鉀溶液 C10H15NO
（3）取代反應(yīng)
（4）＋CH3CN eq \(――→,\s\up7(NaH)) ＋EtOH
（5）24