一、有機(jī)化合物概述
1、有機(jī)物的概念：指絕大多數(shù)含碳元素的化合物，簡稱有機(jī)物
【微點(diǎn)撥】
①CO、CO2、碳酸鹽、碳酸氫鹽、金屬碳化物、硫氰化物、氰化物等雖然含碳，但性質(zhì)和組成與無機(jī)物很相近，所以把它們看作為無機(jī)物
②有機(jī)物一定含碳元素，但含碳元素的物質(zhì)不一定是有機(jī)物，而且有機(jī)物都是化合物，沒有單質(zhì)
2、有機(jī)物的元素組成：C、H、O、N、S、P、鹵素等元素
3、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
(1)鍵的個(gè)數(shù)：有機(jī)物中，每個(gè)碳原子與其他原子形成 4個(gè)共價(jià)鍵
(2)碳原子間成鍵方式多樣
①鍵的類型： 兩個(gè)碳原子之間可以通過共用電子對形成單鍵、雙鍵、三鍵
②碳原子的連接方式：多個(gè)碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)(且可帶支鏈)
(4)碳原子個(gè)數(shù)：有機(jī)物分子可能只含有一個(gè)或幾個(gè)碳原子，也可能含有成千上萬個(gè)碳原子
4、有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法
種類
含義或表示方法
實(shí)例
分子式
用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目
CH4、C2H4、C2H6
實(shí)驗(yàn)式
(最簡式)
①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子
②由最簡式可求最簡相對分子質(zhì)量
乙烯的實(shí)驗(yàn)式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的實(shí)驗(yàn)式是CH2O
電子式
用小黑點(diǎn)等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子

結(jié)構(gòu)式
①用一根短線“—”來表示一對共用電子對，用“—”(單鍵)、“==”(雙鍵)或“≡”(三鍵)將原子連接起來
②具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)
③表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型

乙烷的結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
①將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線省略后，與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，并在右下角注明其個(gè)數(shù)得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡式，它比結(jié)構(gòu)式書寫簡單，比較常用。結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))
②“==”(雙鍵)或“≡”(三鍵)不能省略；醛基()、羧基()可分別簡化成—CHO、—COOH
乙烷的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH3
乙醇的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH
丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2==CHCH3

鍵線式
①將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，即為鍵線式
②每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足
鍵線式：
鍵線式：
球棍模型
小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)
CH4的球棍模型：
空間充填模型
①用不同體積的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序
CH4的空間充填模型：
5、有機(jī)物的一般性質(zhì)
(1)熔、沸點(diǎn)：大多數(shù)熔、沸點(diǎn)低
(2)溶解性：大多數(shù)難溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有機(jī)溶劑
(3)可燃性：大多數(shù)可以燃燒
(4)有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜，常有很多副反應(yīng)發(fā)生，因此有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式常用“―→”，而不用“===”
6、同系物
(1)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物
如：CH4、C2H6、C3H8互為同系物
【微點(diǎn)撥】
①同系物的研究對象一定是同類有機(jī)物，根據(jù)分子式判斷一系列物質(zhì)是不是屬于同系物時(shí)，一定要注意這一分子式表示的是不是一類物質(zhì)，如：CH2==CH2(乙烯)與 (環(huán)丙烷)不互為同系物
②同系物的結(jié)構(gòu)相似，主要指化學(xué)鍵類型相似，分子中各原子的結(jié)合方式相似。對烷烴而言就是指碳原子之間以共價(jià)單鍵相連，其余價(jià)鍵全部結(jié)合氫原子。同系物的結(jié)構(gòu)相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支鏈，而后者無支鏈，結(jié)構(gòu)不盡相同，但兩者的碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀，結(jié)構(gòu)相似，故為同系物。
③同系物一定滿足同一通式，但通式相同的有機(jī)物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均滿足通式CnH2n(n≥2，n為正整數(shù))，但因二者結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物
④同系物的組成元素相同，同系物之間相對分子質(zhì)量相差14n(n＝1，2，3……)
⑤同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化
(2)判斷方法
①一差：兩種物質(zhì)分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)“CH2”原子團(tuán)
②二同：具有相同的通式，兩種物質(zhì)屬于同一類物質(zhì)
③二相似：兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似
二、有機(jī)化合物的分類
1、根據(jù)碳原子組成的分子骨架：有機(jī)化合物主要分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。鏈狀化合物又可分為脂肪烴和脂肪烴衍生物；環(huán)狀化合物又可分為脂環(huán)化合物和芳香族化合物，脂環(huán)化合物包括脂環(huán)烴和脂環(huán)烴衍生物，芳香族化合物包括芳香烴和芳香烴衍生物

(1)鏈狀化合物：有機(jī)化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，由于鏈狀化合物最初是從油脂中發(fā)現(xiàn)的，所以又把鏈狀化合物稱為脂肪族化合物
如：CH3CH2CH2CH3、CH2==CHCH2CH3、CH≡CCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等
(2)脂肪烴一般包括烷烴、烯烴和炔烴
(3)環(huán)狀化合物：這類有機(jī)化合物分子中含有由碳原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類
①脂環(huán)化合物：不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物，都屬于脂環(huán)化合物
如：(環(huán)戊烷)、(環(huán)己烯)、(環(huán)己醇)等
②芳香化合物：含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物，均稱為芳香族化合物
如：(苯)、(萘)、(溴苯)等
【微點(diǎn)撥】
①環(huán)狀化合物還包括雜環(huán)化合物，即構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外，還有其他原子，如：氮原子，氧原子等
如：吡啶()、呋喃()
②芳香化合物中的苯環(huán)、脂環(huán)化合物中的碳環(huán)可能是一個(gè)，也可能是兩個(gè)或多個(gè)
2、依據(jù)官能團(tuán)分類
(1)烴的衍生物
①烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代得到的物質(zhì)，如：CH3Cl、CH3OH、HCHO等
②常見烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯
(2)官能團(tuán)
①定義：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)
②常見的官能團(tuán)：碳碳雙鍵()、碳碳三鍵(—C≡C—)、鹵素原子(—X)、羥基(—OH)、醚鍵()、醛基(—CHO)、羰基()、羧基(—COOH)、酯基(—COOC)、氨基(—NH2)、硝基(—NO2)
(3)依據(jù)官能團(tuán)分類
有機(jī)化合物類別
官能團(tuán)名稱
官能團(tuán)結(jié)構(gòu)
代表物名稱
代表物結(jié)構(gòu)簡式
烴
烷烴
—
—
甲烷
CH4
烯烴
碳碳雙鍵

乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烴
碳碳三鍵
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烴
—
—
苯

烴
的
衍
生
物
鹵代烴
碳鹵鍵

溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羥基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羥基
—OH
苯酚

醚
醚鍵

乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基

乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基

丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基

乙酸
CH3COOH
酯
酯基

乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基

乙酰胺
CH3CONH2
【微點(diǎn)撥】
①含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)。如：芳香醇和酚官能團(tuán)相同，但類別不同
a．醇：羥基與鏈烴基、脂環(huán)烴或與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連。如：
b．酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連。如：
②碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)，是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)
③同一種烴的衍生物可以含有多個(gè)官能團(tuán)，它們可以相同也可以不同，不同的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本保持各自的性質(zhì)，但受其他基團(tuán)的影響也會有所改變，又可表現(xiàn)出特殊性
④一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán)，在按官能團(tuán)分類時(shí)可屬于不同的類別，如： 具有三個(gè)官能團(tuán)：羧基、羥基、醛基，所以這個(gè)化合物可看作羧酸類，酚類和醛類
⑤烴的分類

⑥官能團(tuán)和基、根(離子)的比較

官能團(tuán)
基
根(離子)
概念
決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)
有機(jī)化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)
帶電荷的原子或原子團(tuán)
電性
電中性
電中性
帶電荷
穩(wěn)定性
不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在
不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在
穩(wěn)定，可存在于溶液中、熔融狀態(tài)下或晶體中
實(shí)例
—OH羥基
—CHO醛基
—CH3甲基 —OH羥基
—CHO醛基 —COOH羧基
NH銨根離子
OH－氫氧根離子
聯(lián)系
①根、基與官能團(tuán)均屬于原子或原子團(tuán)
②“官能團(tuán)”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團(tuán)”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能團(tuán)。
③基與基能夠結(jié)合成分子，根與基不能結(jié)合成分子
④“基”與“根”兩者可以相互轉(zhuǎn)化，OH－失去1個(gè)電子，可轉(zhuǎn)化為—OH，而—OH獲得1個(gè)電子，可轉(zhuǎn)化為OH－
三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
正丁烷和異丁烷物理性質(zhì)的比較
名稱
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
熔點(diǎn)/0C
沸點(diǎn)/0C
相對密度
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
－138.4
－0.5
0.5788
異丁烷
C4H10

－159.6
－11.7
0.557
1、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象
(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體
①特點(diǎn)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)可能相似也可能不同
②轉(zhuǎn)化：同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化
2、同分異構(gòu)體的類型

3、構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象
異構(gòu)類別
定義
實(shí)例
碳架異構(gòu)
由碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象
C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷 異丁烷
位置異構(gòu)
由官能團(tuán)在碳鏈中位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象
C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3
1-丁烯 2-丁烯
C6H4Cl2：　
鄰二氯苯 間二氯苯 對二氯苯
官能團(tuán)異構(gòu)
由官能團(tuán)類別不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象
C2H6O：　
乙醇　　　　　　　 二甲醚　
4、化學(xué)“四同”的比較

同位素
同素異形體
同系物
同分異構(gòu)體
概念
質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子
由同種元素形成的不同單質(zhì)
結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物
分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同的化合物
對象
原子
單質(zhì)
有機(jī)化合物
無機(jī)化合物、有機(jī)化合物
性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，物理性質(zhì)略有差異
化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)差異較大
化學(xué)性質(zhì)相似，熔沸點(diǎn)、密度規(guī)律性變化
化學(xué)性質(zhì)相似或不同，物理性質(zhì)有差異
四、研究有機(jī)物的一般步驟和方法
1、研究有機(jī)化合物的一般步驟

【微點(diǎn)撥】由于有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此在確定有機(jī)物的分子式后，還不能直接確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式

2、有機(jī)物的分離、提純方法
(1)蒸餾：利用互溶的液體混合物中各組分的沸點(diǎn)不同，給液體混合物加熱，使其中的某一組分變成蒸氣再冷凝成液體，從而達(dá)到分離提純的目的

適用范圍
分離沸點(diǎn)相差較大且互溶的液體混合物
適用條件
①有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；
②有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30 ℃)
主要儀器
鐵架臺(含鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、直形冷凝管、牛角管、接收器(錐形瓶)
注意事項(xiàng)
①溫度計(jì)的水銀球在蒸餾燒瓶的支管口處
②蒸餾燒瓶中要加沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸
③冷凝管水流方向?yàn)橄驴谶M(jìn)，上口出
④蒸餾燒瓶里盛液體的用量最好不要超過燒瓶容量的2/3，也不少于1/3
⑤實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，先通冷卻水，后加熱。實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，先停止加熱，后關(guān)冷卻水。溶液不可蒸干
(2)萃取和分液

適用范圍
萃?。喝绻澄镔|(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，則利用這種差別，可以使該物質(zhì)從溶解度較小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解度較大的溶劑中去，這種方法叫做萃取，這種溶劑叫做萃取劑
分液：分離兩種互不相溶且易分層的液體
主要儀器
鐵架臺(含鐵圈)、燒杯、分液漏斗
萃取劑的選擇
①溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中大的多
②萃取劑與原溶劑不反應(yīng)、不相溶
③萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)
注意事項(xiàng)
①分液漏斗使用之前必須檢漏
②放液時(shí)，分液漏斗頸上的玻璃塞打開或使塞上的凹槽和小孔要對齊
③分液時(shí)，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出，下端尖嘴處要緊靠燒杯內(nèi)壁
④常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等，一般不用酒精作萃取劑
⑤固—液萃取原理：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程
(3)重結(jié)晶
①原理：常用于提純固體有機(jī)化合物，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去
②溶劑的選擇
a．選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去
b．被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出
【微點(diǎn)撥】
①在重結(jié)晶過程中進(jìn)行熱過濾后，要用少量熱溶劑沖洗一遍，其目的是：洗滌不溶性固體表面的可溶性有機(jī)物
②在晶體析出后，分離晶體和濾液時(shí)，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的：洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)
③用冷溶劑洗滌的目的：用冷溶劑洗滌可降低洗滌過程中晶體的損耗
④溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？
溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑(水)也會結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩
(3)重結(jié)晶法提純苯甲酸
實(shí)驗(yàn)?zāi)康?br /> 重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸
苯甲酸
物理性質(zhì)
苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為，熔點(diǎn)122 ℃，沸點(diǎn)249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：
溫度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2

實(shí)驗(yàn)步驟
①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)
②將1.0 g粗苯甲酸放入100 mL燒杯，再加入50 mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解
③使用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個(gè)燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶
④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量
⑤計(jì)算重結(jié)晶收率
實(shí)驗(yàn)裝置

問題討論
①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶，過濾洗滌，干燥稱量
②溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，促進(jìn)苯甲酸的快速溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出，使苯甲酸與不溶雜質(zhì)分離
③實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
溶解時(shí)，加速溶解；過濾時(shí)，引流
④如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
取最后一次洗滌液少量于試管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若無白色沉淀產(chǎn)生，說明苯甲酸中NaCl已除凈
3、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定
(1)確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析
①相關(guān)概念
a．實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，又稱為最簡式
如：乙酸的分子式為C2H4O2，實(shí)驗(yàn)式為CH2O
b．元素分析
分類
定性分析——確定有機(jī)物的元素組成
定量分析——確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式
含義
用化學(xué)方法測定有機(jī)物分子的元素組成。如：燃燒后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl
將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物，并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式
②實(shí)驗(yàn)式的測定步驟(李比希法)

③實(shí)驗(yàn)式(最簡式)與分子式的關(guān)系：分子式＝(最簡式)n
(2)確定相對分子質(zhì)量——質(zhì)譜法
①原理：質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運(yùn)動行為不同。計(jì)算機(jī)對其分析后，得到它們的相對質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如下圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖：
②相對分子質(zhì)量確定：質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對分子質(zhì)量
③示例說明：下圖是某未知物A(實(shí)驗(yàn)式為C2H6O)的質(zhì)譜圖，由此可確定該未知物的相對分子質(zhì)量為46

④有機(jī)物相對分子質(zhì)量的求算方法
a．標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：Mr＝22.4×ρ
b．相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度D，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：MA＝D×MB
c．混合物的平均相對分子質(zhì)量：
d．讀圖法：質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量
⑤有機(jī)物分子式的確定方法
a．實(shí)驗(yàn)式法：由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)―→各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)分子式
b．直接法：根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對分子質(zhì)量)直接求出1 mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量
c．方程式法：根據(jù)有機(jī)物的燃燒通式及消耗O2的量(或生成產(chǎn)物的量)，通過計(jì)算確定出有機(jī)物的分子式
利用燃燒反應(yīng)方程式時(shí)，要抓住以下關(guān)鍵：①氣體體積變化；②氣體壓強(qiáng)變化；③氣體密度變化；④混合物平均相對分子質(zhì)量等。同時(shí)可結(jié)合適當(dāng)方法，如：平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來速解有機(jī)物的分子式。
常用的化學(xué)方程式有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O
d．通式法：物質(zhì)的性質(zhì)等―→類別及組成通式(如CnH2n)n值―→分子式。
e．商余法：對于烴(CxHy)，可用相對分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即：==x…y，所得商的整數(shù)部分就是烴分子中所含碳原子的最大值，余數(shù)則為所含氫原子的最小值


4、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定——波譜分析
(1)紅外光譜
①原理：當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置
②作用：可以初步判斷有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)
③實(shí)例：分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H或—OH可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH

(2)核磁共振氫譜
①原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比
②作用：測定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目
③分析：吸收峰數(shù)目＝氫原子的類型數(shù)，吸收峰面積比＝氫原子個(gè)數(shù)比
④實(shí)例：分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為3∶2∶1，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH

(3)X射線衍射
①原理：X射線是一種波長很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖
②作用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長、鍵角等，將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息
【微點(diǎn)撥】
①紅外光譜可以測量出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的種類，但不能測出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)
②核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)目代表的是氫原子的種類而非氫原子的個(gè)數(shù)
(4)確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的方法
①根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定：某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式
如：C2H6，只能是CH3CH3
②通過定性實(shí)驗(yàn)確定：根據(jù)分子式寫出其可能的同分異構(gòu)體―→根據(jù)定性實(shí)驗(yàn)確定其可能存在的官能團(tuán)―→確定結(jié)構(gòu)式
如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有雙鍵或三鍵，烴A分子式為C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH===CH2
③通過定量實(shí)驗(yàn)確定
a．通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)
b．通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目。
如：實(shí)驗(yàn)測得1 mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1 mol氣體，則可說明1個(gè)該醇分子中含2個(gè)—OH
④根據(jù)實(shí)驗(yàn)測定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物
實(shí)驗(yàn)測得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律，如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對其進(jìn)行“組裝”和“拼合”
⑤根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷
a．烴B的分子式為C8H18，其一氯代烴只有一種，其結(jié)構(gòu)簡式是
b．實(shí)驗(yàn)式分別為CH3、CH3O的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH
⑥確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法
a．紅外光譜法：初步判斷有機(jī)物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵
b．核磁共振氫譜法：測定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目，氫原子的類型＝吸收峰數(shù)目，不同氫原子個(gè)數(shù)比＝不同吸收峰面積比






































甲烷及烷烴
一、甲烷的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)
1、甲烷的存在：天然氣、沼氣、煤層氣的主要成分是甲烷。我國的天然氣主要分布在中西部地區(qū)及海底
2、甲烷的物理性質(zhì)：無色、無味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體
3、甲烷分子的組成與結(jié)構(gòu)
分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
空間充填模型
CH4


CH4


結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
CH4空間構(gòu)型為正四面體結(jié)構(gòu)，C原子位于正四面體的中心，4個(gè)H原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上，4個(gè)C—H鍵的鍵長、鍵角、鍵能完全相同，鍵角為109°28 ，
4、甲烷的化學(xué)性質(zhì)：(一般情況下，化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑等不反應(yīng))
(1)甲烷的氧化反應(yīng)——燃燒反應(yīng)
甲烷與氧氣燃燒的化學(xué)方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O
【微點(diǎn)撥】
①甲烷是優(yōu)良的氣體燃料，通常狀況下，1 mol甲烷在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳和水，放出890 kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源
②點(diǎn)燃甲烷前必須檢驗(yàn)純度?？諝庵械募淄楹吭?%～15.4%(體積)范圍內(nèi)時(shí)，遇火花將發(fā)生爆炸
③煤礦中時(shí)常發(fā)生瓦斯爆炸，這與CH4氣體爆炸有關(guān)。為了保證安全生產(chǎn)，必須采取通風(fēng)，嚴(yán)禁煙火等措施
(2)甲烷的取代反應(yīng)
①實(shí)驗(yàn)探究
實(shí)驗(yàn)過程
取兩支試管，均通過排飽和食鹽水的方法先后各收集半試管CH4和半試管Cl2，分別用鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)裝置

A　　　　　　　B
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
A裝置：試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)，試管中有少量白霧生成，且試管內(nèi)液面上升，水槽中有固體析出
B裝置：無明顯現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
CH4與Cl2在光照時(shí)才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
②反應(yīng)的機(jī)理


③化學(xué)反應(yīng)方程式
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
④取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)
【微點(diǎn)撥】
①反應(yīng)條件：光照(漫散光照射)，在室溫暗處不發(fā)生反應(yīng)，但不能用日光或其他強(qiáng)光直射，以防爆炸
②對反應(yīng)物狀態(tài)的要求：CH4和氯氣，因此甲烷和溴蒸氣、碘蒸氣在光照條件下也能發(fā)生取代反應(yīng)，CH4與氯水、溴水則不反應(yīng)
③CH4與Cl2的取代反應(yīng)為連鎖反應(yīng)，各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，即第一步反應(yīng)一旦開始，后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行，因此產(chǎn)物復(fù)雜，五種產(chǎn)物都有，但HCl最多
④甲烷四種取代產(chǎn)物性質(zhì)見下表

CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名稱
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗稱
——
——
氯仿
四氯化碳
狀態(tài)
氣態(tài)
液態(tài)
液態(tài)
液態(tài)
結(jié)構(gòu)式




空間構(gòu)型
四面體
四面體
四面體
正四面體
密度
——
大于水
大于水
大于水
用途
麻醉劑
——
溶劑
溶劑、滅火劑
⑤取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時(shí)，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子
(3)甲烷的受熱分解：CH4C+2H2 (分解溫度通常在1000°C以上，說明甲烷的熱穩(wěn)定性很強(qiáng))
二、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1、烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)典型烷烴分子結(jié)構(gòu)的分析
名稱
球棍模型
結(jié)構(gòu)簡式
分子式
碳原子的雜化方式
分子中共價(jià)鍵的類型
甲烷

CH4
CH4
sp3
C—H σ鍵
乙烷

CH3CH3
C2H6
sp3
C—H σ鍵、
C—C σ鍵
丙烷

CH3CH2CH3
C3H8
sp3
C—H σ鍵、
C—C σ鍵
正丁烷

CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
C—H σ鍵、
C—C σ鍵
正戊烷

CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
C—H σ鍵、
C—C σ鍵
(2)烷烴的概念：有機(jī)化合物中只含有碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”，稱為飽和烴，又稱烷烴
(3)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
①碳碳單鍵(C—C)：烷烴分子中碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵
②呈鏈狀(直鏈或帶支鏈)：多個(gè)碳原子相互連接成鏈狀，而不是封閉式環(huán)狀結(jié)構(gòu)
③“飽和”：每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳原子剩余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合
④烷烴空間結(jié)構(gòu)中，碳原子(大于等于3時(shí))不在一條直線上，直鏈烷烴中的碳原子空間構(gòu)型是折線形或鋸齒狀
(4)烷烴的通式：鏈狀烷烴中的碳原子數(shù)為n，氫原子數(shù)就是2n＋2，分子通式可表示為CnH2n＋2
2、烷烴的物理性質(zhì)
幾種常見烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度
名稱
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
常溫下狀態(tài)
熔點(diǎn)/0C
沸點(diǎn)/0C
密度/( g·cm－3)
甲烷
CH4
CH4
氣
－182
－164
0.423
乙烷
C2H6
CH3CH3
氣
－172
－89
0.545
丙烷
C3H8
CH3CH2CH3
氣
－187
－42
0.501
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
氣
－138
－0.5
0.579
正戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
液
－129
36
0.626
正壬烷
C9H20
CH3(CH2)7CH3
液
－54
151
0.718
十一烷
C11H24
CH3(CH2)9CH3
液
－26
196
0.740
十六烷
C16H34
CH3(CH2)14CH3
液
18
280
0.775
十八烷
C18H38
CH3(CH2)16CH3
固
28
308
0.777
正丁烷和異丁烷物理性質(zhì)的比較
名稱
分子式
熔點(diǎn)/0C
沸點(diǎn)/0C
相對密度
正丁烷
C4H10
－138.4
－0.5
0.5788
異丁烷
C4H10
－159.6
－11.7
0.557
(1)狀態(tài)：一般情況下，1～4個(gè)碳原子烷烴(烴)為氣態(tài)，5～16個(gè)碳原子為液態(tài)，16個(gè)碳原子以上為固態(tài)
(2)溶解性：都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
(3)熔沸點(diǎn)：隨著烷烴分子中碳原子數(shù)增加，相對分子質(zhì)量增大，范德華力逐漸增大，烷烴分子的熔、沸點(diǎn)逐漸升高；分子式相同的烷烴，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低，如熔、沸點(diǎn)：正丁烷>異丁烷
(4)密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但比水的小
3、烷烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)穩(wěn)定性：常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑(酸性高錳酸鉀)、溴的四氯化碳溶液等都不發(fā)生反應(yīng)
原因：烷烴之所以很穩(wěn)定，是因?yàn)橥闊N分子中化學(xué)鍵全是σ鍵，不易斷裂
(2)烷烴的氧化反應(yīng)——可燃性
①烷烴燃燒的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
②丙烷的燃燒：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O
辛烷的燃燒方程式為2C8H18＋25O216CO2＋18H2O
③在空氣或氧氣中點(diǎn)燃烷烴，完全燃燒的產(chǎn)物為CO2和H2O，相但在同狀況下隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加往往會燃燒越來越不充分，使燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙
(3)烷烴的特征反應(yīng)——取代反應(yīng)
①烷烴的取代反應(yīng)：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可與X2繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)

②光照條件下，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求寫一氯取代)
a．原因：之所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，是因?yàn)镃—H有極性，可斷裂，CH3CH2Cl會繼續(xù)和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成更多的有機(jī)物
b．化學(xué)鍵變化情況：斷裂C—H鍵和Cl—Cl鍵，形成C—Cl鍵和H—Cl鍵
③烷烴與氯氣也可以是溴蒸氣在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)，隨著烷烴碳原子數(shù)的增多，產(chǎn)物越將會越來越多，但HCl最多；而生成的取代產(chǎn)物的種類將會更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四種氯代物，乙烷的氯代物產(chǎn)物將會更多(9種)
④烷烴與X2取代反應(yīng)為連鎖反應(yīng)，烷烴中的氫原子被氯原子逐步取代，各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，即第一步反應(yīng)一旦開始，后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行
⑤烷烴與X2取代反應(yīng)的數(shù)量關(guān)系：每取代1 mol氫原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl

(4)烷烴的分解反應(yīng)(高溫裂化或裂解)——應(yīng)用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)中
烷烴受熱時(shí)會分解，生成含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴，如：C16H34C8H16＋C8H18
4、烷烴的存在：天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴
三、烷烴的命名
1、烴基和烷基的概念
(1)烴基：烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫烴基，烴基一般用“R—”來表示
(2)烷基：像這樣由烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)叫烷基，烷基的組成通式為—CnH2n＋1。常見的烷基有：
名稱
甲基
乙基
正丙基
異丙基
結(jié)構(gòu)簡式
—CH3
—CH2CH3或—C2H5
—CH2CH2CH3

(3)特點(diǎn)：①烴基中短線表示一個(gè)電子 ②烴基是電中性的，不能獨(dú)立存在
【微點(diǎn)撥】
①“基”是含有未成對電子的原子團(tuán)，不顯電性
②基團(tuán)的電子式的寫法：“—CH3”的電子式：___________；“—CH2CH3”的電子式：___________
③基團(tuán)的質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)的算法：直接等于各原子的質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)之和

質(zhì)子數(shù)
電子數(shù)
甲基(—CH3)


羥基(—OH)


(4)根和基的區(qū)別：“根”帶電荷，“基”不帶電荷；根能獨(dú)立存在，而基不能單獨(dú)存在
2、烷烴的命名：烷烴的命名法是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，烷烴常用的命名法有普通命名法和系統(tǒng)命名法
(1)烷烴的習(xí)慣命名法——只能適用于構(gòu)造比較簡單的烷烴
①根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡單的烷烴的命名，稱為“某烷”
②碳原子數(shù)在10以內(nèi)的，從1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷
③當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，存在同分異構(gòu)體時(shí)，在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等，分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有3種，寫出它們的名稱和結(jié)構(gòu)簡式：
a．正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3分子結(jié)構(gòu)中無支鏈
b．異戊烷：
c．新戊烷：，分子結(jié)構(gòu)中含有
④含碳原子數(shù)較多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷烴采用系統(tǒng)命名法
(2)烷烴的系統(tǒng)命名法
①選主鏈，稱“某烷”：最長、最多定主鏈 (選主鏈的原則：優(yōu)先考慮長→等長時(shí)考慮支鏈最多)
a．選定分子中最長的碳鏈作為主鏈，并按照主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”，支鏈作為取代基。如：

應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示，稱為“己烷”
b．如果在一個(gè)分子中有多條相同碳原子數(shù)的最長碳鏈，則選擇含支鏈較多的那條碳鏈為主鏈。如：

主鏈最長(7個(gè)碳)時(shí)，選主鏈有a、b、c三種方式，其中：a有3個(gè)支鏈、b有2個(gè)支鏈、c有2個(gè)支鏈，所以方式a正確

②編號位，定支鏈：(編號位的原則：首先要考慮“近”；同“近”，考慮“簡” ；同“近”，考慮“小”)
a．選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號，用1、2、3等數(shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號定位，使支鏈 獲
得最小的編號，以確定支鏈的位置。即：首先要考慮“近”，從離支鏈最近的一端開始編號，定1號位。如：
a．若有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即：同“近”，考慮“簡” 。如：

c．若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其它支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號。即：同“近”、同“簡”時(shí)考慮“小”。(或從離第三個(gè)支鏈最近的一端開始編號)。如：


方式一的位號和為2＋3＋5＝10
方式二的位號和為2＋4＋5＝11，10

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