魯科版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第3節(jié)烴的含氧衍生物課件-課件下載-教習(xí)網(wǎng)

選修52022必備知識自主預(yù)診　知識梳理1.醇、酚的定義(1)醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚(3)醇的分類。 2.醇、酚的物理性質(zhì)(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律。(2)苯酚的物理性質(zhì)。 3.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下:4.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代。自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(　　)(5)苯酚的水溶液呈酸性,說明酚羥基中的氫原子比水中羥基中的氫原子更活潑。(　　)(6)除去苯中的苯酚,加入飽和溴水再過濾。(　　)(7)分子式為C7H8O的芳香族有機(jī)化合物有五種同分異構(gòu)體。(　　)答案 (1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)× (7)√ 2.現(xiàn)有以下物質(zhì): (1)其中屬于脂肪醇的有　　　　　,屬于芳香醇的有　　　　,屬于酚類的有　　　　。?(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有　　　　。?(3)其中互為同分異構(gòu)體的有　　　　。?(4)列舉出⑤所能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型　　　　　　　　　(任寫三種)。?答案 (1)①?、邰荨、堍荨?2)④⑤　(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任寫三種)關(guān)鍵能力考向突破　考向1　醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】 (2020山東青島一模)某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為 ,關(guān)于該有機(jī)化合物的說法錯誤的是(　　)A.用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇B.該有機(jī)化合物通過消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴C.該有機(jī)化合物可通過催化氧化得到醛類物質(zhì)D.1 mol該有機(jī)化合物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生22.4 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況) H2答案 C　解析為二元醇,主鏈上有7個碳原子,為庚二醇,從右往左數(shù),甲基在5號碳原子上,2個羥基分別在2號、5號碳原子上,用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A項正確; 中羥基碳的鄰位碳上有H,就可以發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵,右邊的羥基發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵的位置有2個,左邊的羥基發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵的位置有3個,定一議二,形成的二烯烴有6種不同結(jié)構(gòu),B項正確;羥基碳上至少有2個H才能通過催化氧化得到醛類物質(zhì),左邊的羥基碳上無氫,右邊的羥基碳上只有1個氫,不能得到醛類物質(zhì),C項錯誤;1 mol該有機(jī)化合物含2 mol羥基,2 mol羥基能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣1 mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下為22.4 L,D項正確。特別提醒 1.醇的氧化反應(yīng)包括催化氧化、燃燒、酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑的氧化等。2.醇的催化氧化能否發(fā)生取決于羥基所連的碳原子上是否有氫原子,能夠氧化為醛的羥基應(yīng)位于端點碳原子(或伯醇)。對點演練1(2020山東威海一模)某有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為 ,下列說法正確的是(　　)A.M的名稱為2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇B.M的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種C.M的一氯代物有5種D.M不能發(fā)生氧化反應(yīng)答案 C　解析根據(jù)系統(tǒng)命名法,其正確命名應(yīng)為2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇,A項錯誤;與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子中只有兩個碳原子上連有氫原子,所以消去反應(yīng)產(chǎn)物只有2種,B項錯誤;該有機(jī)化合物有如圖所示5種環(huán)境的氫原子 ,所以一氯代物有5種,C項正確;雖然與羥基相連的碳原子上沒有氫原子,但該物質(zhì)可以燃燒,燃燒也屬于氧化反應(yīng),D項錯誤?？枷?　酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例2】 (2020全國3,8)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)簡式如下:下列關(guān)于金絲桃苷的敘述,錯誤的是(　　)A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.不能與金屬鈉反應(yīng)答案 D　解析金絲桃苷分子中含有的苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基,在一定條件下都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A項正確;根據(jù)金絲桃苷的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子內(nèi)含有21個碳原子,B項正確;金絲桃苷分子內(nèi)含有多個羥基,可與乙酸中的羧基發(fā)生酯化反應(yīng),也可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣,C項正確,D項錯誤。特別提醒醇和酚的羥基都能與鈉等活潑金屬反應(yīng),且因酚羥基受苯環(huán)的影響,能夠電離,其化學(xué)活性更強(qiáng)。對點演練2(2020山東第二次模擬考)中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶,厚樸酚是一種常見中藥的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其結(jié)構(gòu)簡式如圖a所示。下列說法錯誤的是(　　)A.厚樸酚與溴水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)B.圖b所示為厚樸酚的一種同分異構(gòu)體C.厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面D.厚樸酚分子中不含手性碳原子答案 B　解析厚樸酚含有酚羥基、碳碳雙鍵,既可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng),A項正確;圖b結(jié)構(gòu)與厚樸酚相同,和厚樸酚為同一物質(zhì),B項錯誤;厚樸酚分子中,苯環(huán)中所有碳原子共平面,碳碳雙鍵及所連碳原子共平面,則所有碳原子可能共平面,C項正確;手性碳原子是指與四個各不相同原子或原子團(tuán)相連的碳原子,由結(jié)構(gòu)圖可知厚樸酚分子中不含手性碳原子,D項正確。深度指津 1.醇的消去反應(yīng)規(guī)律①結(jié)構(gòu)條件:醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子,該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。比如CH3OH(無相鄰碳原子) 、 (相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。②醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。③一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如的消去產(chǎn)物有2種。2.醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物及能否發(fā)生催化氧化反應(yīng),與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子個數(shù)有關(guān)。與羥基相連的碳原子上的氫原子個數(shù)—必備知識自主預(yù)診　知識梳理1.醛類(1)醛的定義:由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物,簡寫為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的組成通式為CnH2nO(n≥1)。(2)常見的醛——甲醛、乙醛。①甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu):②甲醛、乙醛的物理性質(zhì): (3)醛的化學(xué)性質(zhì)。 (4)含醛基的有機(jī)化合物的特征反應(yīng)及檢驗方法。 2.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)通式。①酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為②飽和一元酮的組成通式為CnH2nO(n≥3)。(2)化學(xué)性質(zhì)。①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化。②能發(fā)生加成反應(yīng)(3)丙酮。丙酮是最簡單的酮,是無色透明的液體,沸點56.2 ℃,易揮發(fā),可與水、乙醇等互溶,是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。3.有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗[實驗?zāi)康腯(1)加深對有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)性質(zhì)的認(rèn)識。(2)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗。[實驗用品]試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)(或陶土網(wǎng))、火柴。1-己烯、1-溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。[實驗步驟](1)幾種常見官能團(tuán)的檢驗退色 CH3(CH2)3CH=CH2+Br2→CH3(CH2)3CHBrCH2Br 退色氧化有機(jī)化合物類別鹵代烴官能團(tuán) —X 鹵素原子實驗內(nèi)容向試管里加入幾滴1-溴丁烷,再加入2 mL 5% NaOH溶液,振蕩后加熱。反應(yīng)一段時間后停止加熱,靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中,加入稀硝酸酸化,加入幾滴2% AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象滴加AgNO3溶液后產(chǎn)生　　　　　　　?淡黃色沉淀　解釋及化學(xué)方程式 1-溴丁烷的水解方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;?加入稀硝酸的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　;產(chǎn)生淡黃色沉淀的離子方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　?CH3CH2CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2CH2OH+NaBr 中和NaOH,避免干擾Br-的檢驗 Ag++Br-==AgBr↓ 有機(jī)化合物類別官能團(tuán) 實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象白色沉淀—OH酚羥基酚 (1)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水,觀察現(xiàn)象(2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象①產(chǎn)生　　　　　　　?②溶液變?yōu)椤　　?紫色　解釋及化學(xué)方程式 ①反應(yīng)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　?有機(jī)化合物類別官能團(tuán) 實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象藍(lán)色醛醛基在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液,滴入幾滴5% CuSO4溶液,振蕩。然后加入0.5 mL乙醛溶液,加熱,觀察現(xiàn)象產(chǎn)生　　　　沉淀。加入乙醛加熱后產(chǎn)生　　　　　沉淀?磚紅色解釋及化學(xué)方程式相關(guān)反應(yīng)的離子方程式:　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　?Cu2++2OH-==Cu(OH)2↓ CH3CHO+2Cu(OH)2+OH- CH3COO-+Cu2O↓+3H2O (2)請用實驗方法區(qū)分下列兩組物質(zhì):①乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳;②1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。提示分別取少許題述溶液加入試管中,向四支試管中分別加入溴水,振蕩、靜置,不分層的是乙醇;溴水退色,分層的是1-己烯;分層,上層為橙紅色的是苯;分層,下層是橙紅色的是四氯化碳。提示先取少許題述溶液于四支試管中,分別滴加數(shù)滴蒸餾水,不分層的是1-丙醇、丙醛、苯酚溶液,分層的是2-氯丙烷;向不分層的三支試管中分別加入飽和溴水,溴水不變色的是1-丙醇,溴水退色的是丙醛,產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚。?(3)阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸( )。乙酰水楊酸中官能團(tuán)有　　　、　　　　。?①樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中,振蕩后靜置,取用上層清液。羧基酯基 ②羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗a.向兩支試管中分別加入2 mL清液。b.向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液,觀察到溶液變　　　　。?c.向另一支試管中滴入2滴稀硫酸,加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液,振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩。觀察到溶液變　　　　。?紅色紫色自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。(　　)(2)醛基的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成—CHO,也可以寫成—COH。(　　)(3)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇。(　　)(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛類物質(zhì)。(　　)(5)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水退色。(　　)(6)欲檢驗CH2==CHO分子中的官能團(tuán),應(yīng)先檢驗“ ”后檢驗“—CHO”。(　　) 答案 (1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)× 2.下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是(　　) 答案 D　解析分子中有醛基的有機(jī)化合物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),若分子中沒有醛基,則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。丙酮分子中只有羰基,沒有醛基,所以本題選D項。關(guān)鍵能力考向突破　考向1　醛　酮【典例1】 (2020江蘇南京、鹽城第二次模擬)芘經(jīng)氧化后可進(jìn)一步用于染料合成。芘的一種轉(zhuǎn)化路線如圖所示:下列敘述正確的是(　　)A.芘的分子式為C18H10B.甲分子中所有碳原子一定都在同一平面上C.甲在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)D.1 mol乙與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗4 mol NaOH答案 C　解析根據(jù)結(jié)構(gòu),可以判斷芘的分子式為C16H10,A項錯誤;甲分子的兩個苯環(huán)相連的單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此不一定都在同一平面上,B項錯誤;甲分子中含有苯環(huán)和醛基,苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng),醛基可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),C項正確;乙分子能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)為酯基,由于水解后的產(chǎn)物中不含酚羥基,所以1 mol酯基只與1 mol NaOH反應(yīng),1 mol乙分子中含有2 mol酯基,則最多消耗2 mol NaOH,D項錯誤。易錯警示 (1) 相當(dāng)于二元醛,1 mol 與足量銀氨溶液充分反應(yīng),可生成4 mol Ag。(2)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。(3)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質(zhì)。對點演練1(2020北京西城區(qū)二模)肉桂皮是肉桂樹的樹皮,常被用作藥物和食用香料,有效成分為肉桂醛。從肉桂皮中提取肉桂醛的主要流程如圖所示:下列說法不正確的是(　　)A.肉桂醛可用作食品添加劑且不應(yīng)過量B.肉桂醛可溶于乙醇C.紅外光譜可檢測出肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基D.肉桂醛長期置于空氣中容易發(fā)生還原反應(yīng)答案 D　解析食品添加劑是為了改善食品品質(zhì)和色、香、味,但食品添加劑使用中不能過量,肉桂醛可用作食品添加劑,但不能過量,否則對人體有害,A項正確;有機(jī)溶質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑,肉桂醛和乙醇都屬于有機(jī)化合物,所以肉桂醛可溶于乙醇,B項正確;紅外光譜用來測定官能團(tuán),所以紅外光譜可檢測出肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基,C項正確;醛基易被氧氣氧化,所以肉桂醛長期置于空氣中容易發(fā)生氧化反應(yīng),D項錯誤?？枷?　有機(jī)化合物的檢驗【典例2】 (2020山東等級考模擬一)下列操作能達(dá)到相應(yīng)實驗?zāi)康牡氖?　　)答案 A　解析酚遇FeCl3溶液顯紫色,A項正確;消毒液的主要成分為NaClO,具有漂白性,故不能用pH試紙測定,B項錯誤;三溴苯酚溶于苯,無法過濾,C項錯誤;酯化反應(yīng)實驗中先加入乙醇,再加入濃硫酸、乙酸,再加入碎瓷片,D項錯誤。特別提醒醛基官能團(tuán)能被弱氧化劑氧化,而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化,只能被強(qiáng)氧化劑氧化,所以可以用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗醛基。而—CHO與C==C都存在時,要檢驗C==C的存在,必須先用弱氧化劑將—CHO氧化后,再用強(qiáng)氧化劑檢驗C==C的存在。對點演練2(2020北京昌平區(qū)二模)下列說法不正確的是(　　)A.苯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液退色B.飽和溴水滴入苯酚的稀溶液中,生成白色沉淀C.乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱能生成磚紅色沉淀D.乙酸能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成無色氣體答案 A　必備知識自主預(yù)診　知識梳理1.羧酸(1)定義:由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物,可表示為R—COOH,官能團(tuán)為—COOH,飽和一元羧酸的組成通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)分類: (3)物理性質(zhì):①乙酸的俗名是醋酸,是一種有強(qiáng)烈　　　　氣味的　　體,易溶于水和乙醇。?②甲酸是最簡單的羧酸,又稱　　　,是一種無色、有　　　　氣味的液體,能與水、乙醇等互溶。?③苯甲酸屬于芳香酸,是一種無色晶體,易升華,微溶于水,　　溶于乙醇。?④乙二酸(俗稱　　　　　)是最簡單的二元羧酸。乙二酸是無色晶體,可溶于水和乙醇。?⑤低級飽和一元羧酸能夠與水互溶。隨分子中碳原子數(shù)的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速　　　　,沸點逐漸　　　　　。?刺激性　液蟻酸刺激性易草酸減小升高(4)化學(xué)性質(zhì):羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖所示: ?；瘜W(xué)性質(zhì)通常有(以乙酸為例):①酸的通性。乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸的酸性強(qiáng),在水溶液中的電離方程式為CH3COOH CH3COO-+H+。②酯化反應(yīng)。 ③甲酸既具有酸的一般性質(zhì),又具有醛的性質(zhì)。在堿性條件下,甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成Cu2O磚紅色沉淀,可使酸性KMnO4溶液和溴水退色(氧化反應(yīng))。2.酯(1)定義:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR',官能團(tuán)為　　　　　　　　。?(2)物理性質(zhì):低級酯(3)化學(xué)性質(zhì): 微點撥酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng);在酸性條件下的水解為可逆反應(yīng);在堿性條件下,堿能中和產(chǎn)生的羧酸,使反應(yīng)完全進(jìn)行。自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物都是醛。(　　)(2)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇。(　　)(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下。(　　)(4)欲檢驗CH2==CHCHO分子中的官能團(tuán),應(yīng)先檢驗“—CHO”后檢驗(6)分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體所屬的物質(zhì)類型有羧酸、酯、羥基醛等。(　　)(7)氨基是堿性基團(tuán),所以酰胺和胺類物質(zhì)均能夠與酸反應(yīng)。(　　)答案 (1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)×　(6)√(7)√2.現(xiàn)有四種有機(jī)化合物: 試回答:(1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是　　　　　　,四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是　　　　(填編號,下同)。?(2)1 mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng),生成H2最多的是　　　　。?(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有　　　　種。?答案 (1)羥基　乙、丙　(2)甲　(3)3 關(guān)鍵能力考向突破　考向1　羧酸【典例1】 (2020海南高考調(diào)研測試)化合物M(如圖所示)是一種重要的材料中間體,下列有關(guān)化合物M的說法中正確的是(　　)A.分子中含有三種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)C.所有碳原子一定處于同一平面D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色,且原理相同答案 B　解析該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵、醚鍵、羥基、羧基4種官能團(tuán),A項錯誤;含有羥基可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),含有羧基可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),B項正確;雙鍵上的碳原子和與該碳原子相連的碳原子處于同一平面,該物質(zhì)含有多個雙鍵結(jié)構(gòu),即有多個平面結(jié)構(gòu),各平面之間由單鍵相連,單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以所有碳原子不一定處于同一平面,C項錯誤;含有雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水退色,雙鍵、羥基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化從而使其退色,原理不同,D項錯誤。對點演練1(2020天津?qū)W業(yè)水平等級適應(yīng)性考試)下列關(guān)于水楊酸( )的說法錯誤的是(　　)A.1 mol水楊酸最多消耗2 mol NaOHB.水楊酸可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.水楊酸存在分子內(nèi)氫鍵,使其在水中的溶解度減小D.1 mol水楊酸可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)答案 D　解析水楊酸的(酚)羥基和羧基均能與NaOH反應(yīng),A項正確;酚能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),B項正確;水楊酸的(酚)羥基和羧基處于鄰位,能夠形成分子內(nèi)氫鍵,導(dǎo)致溶解度減小,C項正確;水楊酸中的苯環(huán)能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),羧基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D項錯誤?？枷?　酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例2】 (2020浙江化學(xué),15)有關(guān) 的說法正確的是(　　)A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.不會使溴水退色C.只含二種官能團(tuán)D.1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗1 mol NaOH答案 A　解析該有機(jī)化合物中苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A項正確;碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),會使溴水退色,B項錯誤;該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵、酯基和羥基三種官能團(tuán),C項錯誤;該有機(jī)化合物中酯基水解后會產(chǎn)生酚羥基,也可以消耗NaOH,故1 mol該有機(jī)化合物最多消耗2 mol NaOH,D項錯誤。思路點撥三步法推斷多官能團(tuán)有機(jī)化合物的性質(zhì) 對點演練2(2020河南焦作三模)有機(jī)化合物X與Y反應(yīng)可得到一種重要的有機(jī)化合物Z。下列說法錯誤的是(　　)A.X分子中共平面的碳原子最多有7個B.X、Z均能與NaOH溶液反應(yīng)C.上述反應(yīng)中,X、Y均發(fā)生了加成反應(yīng)D.Y與甲苯互為同分異構(gòu)體答案 A　解析 X含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基,具有平面形結(jié)構(gòu),該分子中與碳碳雙鍵直接相連的原子在同一個平面上,苯環(huán)也與碳碳雙鍵相連,單鍵可以旋轉(zhuǎn),則最多共平面的碳原子大于7個,A錯誤;X、Z含有酯基,可在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解,B正確;反應(yīng)過程中X中碳碳雙鍵打開發(fā)生加成,Y中碳碳雙鍵打開發(fā)生加成,C正確;Y的分子式為C7H8,與甲苯的分子式相同,而結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D正確。考向3　酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)【典例3】 (2018全國1,9)在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是(　　)答案 D　解析制備乙酸乙酯所用原料為乙醇和冰醋酸,使用濃硫酸作催化劑和吸水劑,在加熱條件下發(fā)生反應(yīng),A項正確;為防止倒吸,導(dǎo)管末端應(yīng)位于飽和碳酸鈉溶液的液面上方,B項正確;所得的乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,而揮發(fā)出的乙醇和乙酸可被飽和碳酸鈉溶液吸收,可用分液法將乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液分離,C項正確;整個過程不需要蒸發(fā),D項錯誤。對點演練3某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,其不可能發(fā)生的反應(yīng)有(　　)①加成反應(yīng)?、谌〈磻?yīng)?、巯シ磻?yīng)?、苎趸磻?yīng)⑤水解反應(yīng)?、夼c氫氧化鈉溶液反應(yīng)?、吲c稀鹽酸反應(yīng)A.②③④　　　　　　　B.①④⑥C.③⑤⑦ D.⑦答案 D　解析該有機(jī)化合物分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),①④正確;含有酚羥基和氯原子,能發(fā)生取代反應(yīng),也能與NaOH溶液反應(yīng),②⑥正確;含有氯原子且與氯原子相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),③正確;含有酯基、氯原子,能發(fā)生水解反應(yīng),⑤正確。深度指津 1.酯化反應(yīng)的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng):此時反應(yīng)有多種情形,可得普通酯、環(huán)酯或高聚酯。如(5)既含羥基又含羧基的有機(jī)化合物自身的酯化反應(yīng):此時反應(yīng)有多種情形,可得到普通酯、環(huán)酯或高聚酯。如2.有機(jī)化合物官能團(tuán)消耗NaOH物質(zhì)的量的分析方法

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