2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教案：第9章第2講乙醇和乙酸-教案下載-教習(xí)網(wǎng)

知識點1 乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．烴的衍生物
(1)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物，如乙醇、溴乙烷等都屬于烴的衍生物。
(2)官能團
①概念：決定有機化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團稱為官能團。
②常見的幾種官能團
①官能團是電中性原子團，不帶電荷，書寫其電子式要注意與離子的區(qū)別。例如，羥基(—OH)的電子式，氫氧根(OH－)的電子式為。②有機基團中所含電子總數(shù)等于各原子的電子數(shù)之和，如1個羥基(—OH)含有電子數(shù)為8＋1＝9個。
2．乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用
(1)組成與結(jié)構(gòu)
(2)物理性質(zhì)
(3)化學(xué)性質(zhì)
eq \x(\a\al(乙,醇)) — eq \b\lc\|(\a\vs4\al\c1(\(――→,\s\up7(Na))2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑,\(――→,\s\up7(燃燒))C2H5OH＋3O2\(――→,\s\up7(點燃))2CO2＋3H2O（用作燃料）,\(――→,\s\up7(催化),\s\d5(氧化))2CH3CH2OH＋O2\(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O,\(――――→,\s\up7(KMnO4（H＋）))溶液紫色褪去，乙醇被氧化為乙酸))
結(jié)合乙醇發(fā)生催化氧化的反應(yīng)機理類推，其他醇類發(fā)生催化氧化反應(yīng)時，與羥基相連的碳原子必須有氫原子，否則不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。
(4)主要用途
①乙醇可用作燃料、造酒原料、有機溶劑和化工原料等。
②醫(yī)療上用75%(體積分數(shù))的乙醇溶液進行殺菌、消毒。
[通關(guān)1] (易錯排查)判斷正誤
(1)(2020·全國卷Ⅰ)CH3CH2OH能與水互溶(√)
(2)(2020·北京卷)物質(zhì)的量相同的CH3CH2OH和CH3OCH3所含共價鍵數(shù)相同(√)
(3)(2017·全國卷Ⅱ)乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體，則乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性(×)
(4)(2018.11·浙江選考)正丙醇(CH3CH2CH2OH)和鈉反應(yīng)要比水和鈉反應(yīng)劇烈(×)
(5)(2019.4·浙江選考)正丁烷的沸點比異丁烷的高，乙醇的沸點比二甲醚的高(√)
[通關(guān)2] (教材改編題)分別向盛有水(滴有酚酞)、乙醇的兩個燒杯中投入一小塊金屬鈉，下列說法中正確的是( )
A．鈉塊均浮在液體表面，且熔成小球
B．鈉塊均劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生大量氫氣
C．兩個燒杯中溶液均變?yōu)榧t色
D．鈉塊與水反應(yīng)更劇烈，說明乙醇中羥基氫的活性不如水中氫原子活潑
D [鈉的密度大于乙醇的密度，小于水的密度，故鈉沉入乙醇底部，A錯誤；乙醇與鈉反應(yīng)緩和，鈉塊表面有氣泡產(chǎn)生，B錯誤；乙醇中未滴加酚酞，液體不會變成紅色，C錯誤。]
[通關(guān)3] (2021·天津部分區(qū)聯(lián)考)下列關(guān)于苯乙醇()的說法錯誤的是( )
A．分子式為C8H10O
B．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．苯環(huán)上的一氯代物有3種同分異構(gòu)體
D．可由苯乙烯與水在一定條件下反應(yīng)制得
B [由苯乙醇的鍵線式結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C8H10O，A正確；苯乙醇含有羥基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，可使溶液褪色，B錯誤；苯乙醇分子中苯環(huán)上有3種氫原子，故苯環(huán)上的一氯代物有3種，C正確；苯乙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)可得到苯乙醇，D正確。]
[通關(guān)4] (2021·廣州荔灣區(qū)檢測)某有機物鍵線式的結(jié)構(gòu)為，關(guān)于其說法正確的是( )
A. 分子式為C8H10O2
B. 可發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)
C. 該有機物的含酯基的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有4種
D. 它的另一種同分異構(gòu)體最多有13個原子共平面
B [此有機物分子式為C8H8O2，A錯誤；此有機物含有碳碳雙鍵可發(fā)生氧化、加成反應(yīng)，另有醇羥基可發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；該有機物的含酯基的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有5種，其中苯環(huán)上含有一個甲基和一個甲酸酯基時有三種，另有苯甲酸甲酯和乙酸苯酯，C錯誤；有機物分子中所有原子都可能共平面，D錯誤。]
知識點2 乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用
(1)組成與結(jié)構(gòu)
(2)物理性質(zhì)
當溫度低于16.6℃時，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又稱冰醋酸。
(3)化學(xué)性質(zhì)
乙酸是一種常見的有機酸，能使紫色石蕊試液變紅；能與活潑金屬、堿等物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。乙酸的酸性比硫酸、鹽酸的酸性弱。
(4)主要用途
①乙酸是一種重要的化學(xué)試劑，也是制藥、燃料、農(nóng)藥工業(yè)的重要原料。
②普通食醋中含有3%～5%(質(zhì)量分數(shù))的乙酸。
2．乙酸乙酯的制備
(1)實驗原理
實驗室利用無水乙醇、冰醋酸在濃硫酸催化、加熱條件下反應(yīng)制備乙酸乙酯，化學(xué)方程式為

(2)實驗裝置
(3)實驗現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油狀液體。
(4)反應(yīng)特點
(5)飽和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。
酯化反應(yīng)中反應(yīng)條件的控制
①加快反應(yīng)速率的條件：加熱、濃硫酸作催化劑。另外加熱還可以使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。②提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率的條件：加熱乙酸乙酯揮發(fā)、濃硫酸作吸水劑；適當增加乙醇的量，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。③提高產(chǎn)率的條件：冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。
3．乙酸乙酯的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)
乙酸乙酯是一種無色有香味的液體，密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。
(2)化學(xué)性質(zhì)
在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)。
①酸性水解：CH3COOC2H5＋H2O eq \(――→,\s\up7(稀酸),\s\d5(△)) CH3COOH＋C2H5OH(可逆)；
②堿性水解：CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH(完全)。
[通關(guān)1] (易錯排查)判斷正誤
(1)(2020.7·浙江選考)乙酸乙酯與NaOH溶液共熱：CH3COOCH2CH3＋OH－ eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COO—＋CH3CH2OH(√)
(2)(2020.1·浙江選考)乙酸乙酯中混有乙酸，可加入足量的飽和Na2CO3溶液，經(jīng)分液除去(√)
(3)(2019.4·浙江選考)硫酸作催化劑，
CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O(√)
(4)(2019·上海卷)乙酸乙酯與乙醇的混合物，可用碳酸鈉溶液通過分液進行分離(√)
(5)(2018.11·浙江選考)乙酸、汽油、纖維素均能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)(×)
(6)(2017·全國卷Ⅱ)用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除，則乙酸的酸性小于碳酸的酸性(×)
[通關(guān)2] (人教必修2·P76，4題改編)下列有關(guān)乙醇和乙酸的說法中，錯誤的是( )
A．乙醇和乙酸都可以發(fā)生酯化反應(yīng)
B．乙醇和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣
C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)
D．乙醇和乙酸都含有羥基，二者都能與碳酸鈉溶液反應(yīng)
D [乙醇含有羥基，乙酸含有羧基，都能與鈉反應(yīng)生成氫氣，B項正確；乙醇和乙酸都能被O2氧化，發(fā)生氧化反應(yīng)，C項正確；乙醇是非電解質(zhì)，不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)；乙酸是一種弱酸，其酸性大于碳酸，能夠與碳酸鈉溶液反應(yīng)，D項錯誤。]
[通關(guān)3] (2018·海南卷)實驗室常用乙酸與過量的乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說法正確的是( )
A．該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)
B．乙酸乙酯的同分異構(gòu)體共有三種
C．可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸
D．該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
D [酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，A項錯誤；乙酸乙酯屬于酯類的同分異構(gòu)體有3種，分別為HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3，
屬于羧酸類的同分異構(gòu)體有2種，分別為CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH，還有羥基醛等同分異構(gòu)體，B項錯誤；與飽和碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣體的可能是乙酸，也可能是硫酸，所以不能用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸，C項錯誤；酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加大乙醇的量，促使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動，從而可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，D項正確。]
[通關(guān)4] (2021·河北保定一模)有機化合物甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是( )
A．三種物質(zhì)的分子式均為C5H8O2，互為同分異構(gòu)體
B．甲、乙、丙分子中的所有環(huán)上的原子可能共平面
C．三種物質(zhì)均可以發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)
D．三種物質(zhì)都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)
A [由三種物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知，分子式均為C5H8O2，分子結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異構(gòu)體，A項正確；三種物質(zhì)分子均含四元環(huán)，由于環(huán)上碳原子均達飽和，則三種物質(zhì)所有環(huán)上的原子不可能共平面，B項錯誤；三種物質(zhì)都能發(fā)生氧化反應(yīng)(燃燒)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；甲含酯基，乙含羧基，都能與NaOH溶液反應(yīng)，丙含醇羥基，不能與NaOH溶液反應(yīng)，D項錯誤。]
[通關(guān)5] (深度思考)有機化合物中官能團的種類決定其化學(xué)性質(zhì)，已知某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，試回答下列問題：
(1)1 ml該有機物可以與________ ml Na發(fā)生反應(yīng)；
(2)1 ml該有機物可以與________ml NaOH發(fā)生反應(yīng)；
(3)1 ml該有機物可以與________ml H2發(fā)生加成反應(yīng)；
(4)1 ml該有機物分別與足量Na或NaHCO3反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標準狀況下的體積分別為______L、______L。
解析 (1)1 ml該有機物含有1 ml羥基和1 ml羧基，故可與2 ml Na發(fā)生反應(yīng)；(2)該物質(zhì)中羧基和酯基能與NaOH反應(yīng)，則1 ml該物質(zhì)可消耗2 ml NaOH；(3)該有機物中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，則1 ml該物質(zhì)能與4 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)；(4)1 ml該有機物含有1 ml羥基和1 ml羧基，則與Na反應(yīng)生成1 ml氫氣，只有羧基與NaHCO3反應(yīng)，能放出1 ml CO2，在標準狀況下的體積都是22.4 L。
答案 (1)2 (2)2 (3)4 (4)22.4 22.4
比較乙酸、水、乙醇和碳酸分子中羥基氫的活潑性
訓(xùn)練(四十五) 乙醇和乙酸
1．(2021·湖南長沙一中檢測)如圖所示是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程：
在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是( )
A．①蒸餾，②過濾，③分液
B．①分液，②蒸餾，③蒸餾
C．①蒸餾，②分液，③分液
D．①分液，②蒸餾，③結(jié)晶、過濾
B [乙酸乙酯難溶于飽和Na2CO3溶液，乙酸與Na2CO3反應(yīng)生成乙酸鈉，乙醇溶于Na2CO3溶液，通過分液法分離出乙酸乙酯；A含有乙酸鈉和乙醇，通過蒸餾法獲得乙醇；乙酸鈉中滴加稀硫酸反應(yīng)生成乙酸，再通過蒸餾法獲得乙酸。]
2．(2021·湖北沙市中學(xué)檢測)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)該有機物的敘述不正確的是( )
A．一個分子中含有4個碳碳雙鍵
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能與Na、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)均有氣體放出
D．該有機物不能進行水解反應(yīng)
A [該有機物分子中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，A錯誤；該有機物含有碳碳雙鍵，可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色，B正確；該有機物含有—COOH，可與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，C正確；該有機物分子中不含酯基，不能發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。]
3．(2021·四川“蓉城名校聯(lián)盟”聯(lián)考) 是一種重要的化工原料，下列有關(guān)說法錯誤的是( )
A．該物質(zhì)的分子式為C7H8O
B．該物質(zhì)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有4種(不包括其本身)
C．該分子中所有碳原子共平面
D．1 ml該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)可產(chǎn)生11.2 L H2
D [由該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C7H8O，A項正確；該有機物屬于芳香族的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，可能是苯甲醚、甲基苯酚(鄰、間、對)，故共有4種結(jié)構(gòu)，B項正確；該有機物含苯環(huán)，與其直接相連的原子處于苯環(huán)所在平面內(nèi)，故該分子中所有碳原子共平面，C項正確；1 ml 該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)生成0.5 ml H2，在標準狀況下的體積為11.2 L，題目未指明是否處于標準狀況，D項錯誤。]
4．(2018·全國卷Ⅰ)在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是( )
D [A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分離乙酸乙酯的操作。D是蒸發(fā)操作，在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中未涉及。]
5．(2021·四川成都七中診斷)有機物M、N分子的模型如圖所示，其中不同顏色的球表示不同的原子，原子之間的化學(xué)鍵可以是單鍵、雙鍵。下列說法錯誤的是( )
A．M與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體
B．N的官能團為羥基
C．在與鈉的反應(yīng)中N放出氣泡比M快
D．N能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C [由M、N的球棍模型可知，M是CH3COOH，N是CH3CH2OH。CH3COOH與HCOOCH3的分子式均為C2H4O2，分子結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異構(gòu)體，A項正確；N是CH3CH2OH，官能團為羥基(—OH)，B項正確；CH3COOH是電解質(zhì)，CH3CH2OH是非電解質(zhì)，則羥基氫原子活性：CH3COOH>CH3CH2OH，故與鈉反應(yīng)時，CH3COOH放出氣泡比CH3CH2OH快，C項錯誤；CH3CH2OH能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成CH3COOH，MnO eq \\al(\s\up1(—),\s\d1(4)) 則被還原為Mn2＋而使溶液褪色，D項正確。]
6．(2021·山西呂梁質(zhì)檢)某有機物W的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)W的說法錯誤的是( )
A. 是一種酯類有機物
B. 含苯環(huán)和羧基的同分異構(gòu)體有3種
C. 所有碳原子可能在同一平面
D. 能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)
B [W的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5－OOCCH3，含有酯基，是一種酯類有機物，A項正確；W的同分異構(gòu)體含苯環(huán)和羧基，則苯環(huán)上的取代基為—CH3、—COOH有鄰、間、對3種，或取代基為—CH2COOH，只有1種結(jié)構(gòu)，故其同分異構(gòu)體有4種，B項錯誤；W含有苯環(huán)和CH3COO—，若CH3COO—中兩個碳原子所在平面與苯環(huán)所在平面重合，則W分子所有碳原子在同一平面，C項正確；W含有苯環(huán)及酯基，能發(fā)生取代、加成，可以燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，D項正確。]
7．(2021·福建莆田質(zhì)檢)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：。下列說法錯誤的是( )
A．與互為同分異構(gòu)體
B．可作合成高分子化合物的原料(單體)
C．能與NaOH溶液反應(yīng)
D．分子中所有原子可能共平面
D [該有機物與的分子式均為C7H12O2，二者分子結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項正確；該有機物含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，故可作合成高分子化合物的原料，B項正確；含有酯基，能在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng)，C項正確；該有機物分子含有4個飽和碳原子(形成4個單鍵)，故分子中所有原子一定不共平面，D項錯誤。]
8．(2021·“三湘教育聯(lián)盟”聯(lián)考)維生素B3可以維持身體皮膚的正常功能，而且具有美容養(yǎng)顏的功效，其分子中六元環(huán)的結(jié)構(gòu)與苯環(huán)相似。下列有關(guān)維生素B3分子的說法錯誤的是( )
A．所有的碳原子均處于同一平面
B．與硝基苯互為同分異構(gòu)體
C．六元環(huán)上的一氯代物有4種
D．1 ml該有機物能和4 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
D [維生素B3分子含有六元雜環(huán)，且結(jié)構(gòu)與苯環(huán)相似，為平面形結(jié)構(gòu)，與其相連的—COOH上碳原子也在該平面內(nèi)，故所有碳原子處于同一平面，A項正確；該有機物與硝基苯的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B項正確；六元環(huán)上有4種不同氫原子，則六元環(huán)上的一氯代物有4種，C項正確；—COOH不能加成氫氣，故1 ml 該有機物能與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。]
9．(2020·吉林長春二模)某藥物丙可由有機物甲和乙在一定條件下反應(yīng)制得：
下列說法正確的是( )
A．甲與乙生成丙的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
B．甲分子中所有原子共平面
C．乙的化學(xué)式是C4H eq \\al(\s\up1(),\s\d1(7))18 OO
D．丙在NaOH溶液中水解生成和CH eq \\al(\s\up1(),\s\d1(3))18 OH
A [甲和乙生成丙的反應(yīng)中，存在碳碳雙鍵的斷裂過程，故屬于加成反應(yīng)，A項正確；甲中含有—CH2—，含有1個飽和碳原子，則甲分子所有原子不可能處于同一平面，B項錯誤；由乙的分子結(jié)構(gòu)可知，其化學(xué)式為C4H eq \\al(\s\up1(),\s\d1(6))18 OO，C項錯誤；丙在NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，生成 eq \a\vs4\al() 和CH eq \\al(\s\up1(),\s\d1(3))18 OH，D項錯誤。]
知識清單
[重要概念]①烴的衍生物；②官能團；③酯化反應(yīng)
[基本規(guī)律]①乙醇的化學(xué)性質(zhì)及化學(xué)鍵的變化；②酯化反應(yīng)中斷鍵與成鍵規(guī)律
名稱
碳碳雙鍵
硝基
氯原子
羥基
羧基
酯基
結(jié)構(gòu)式
—NO2
—Cl
—OH
—COOH
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
比例模型
官能團
CH3CH2OH
或C2H5OH
羥基
(—OH)
俗稱
顏色
狀態(tài)
(常溫下)
氣味
密度
熔點
沸點
溶解性
酒精
無色
液體
特殊香味
比水小
－117.3℃
78.5℃
與水以
任意
比互溶
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
比例模型
官能團
CH3COOH
羧基(—COOH)
俗稱
顏色
狀態(tài)
(常溫下)
氣味
密度
熔點
沸點
溶解性
醋酸
無色
液體
強烈刺激
性氣味
比水
略大
16.6℃
117.9℃
與水以
任意
比互溶
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子結(jié)構(gòu)
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
遇紫色石蕊試液
變紅
不變紅
不變紅
變淺紅
與金屬鈉反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與NaOH溶液反應(yīng)
反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
與Na2CO3溶液反應(yīng)
反應(yīng)
水解
不反應(yīng)
反應(yīng)
與NaHCO3溶液反應(yīng)
反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
羥基氫的活動性強弱
CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞CH3CH2OH

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